苯酚与对苯二酚
苯酚 Ka = 1.0*10^-10 pKa = 9.98
对苯二酚 Ka = 1.1*10^-10 pKa = 9.96
邻苯二酚 Ka1 = 4.0*10^-10
间苯二酚 Ka1 = 5.0*10^-10
因为对苯二酚是高度对称结构 无极性 苯基吸电子 所以对苯二酚酸性较弱 但是有两个羟基的缘故 略强于苯酚
产品 间苯二酚 相关信息 中文名称: 间苯二酚 英文名称: Resorcinol 中文别名: 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.: 108-46-3 分子式: C6H4(OH)2 物化性质: 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。 用途: 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称: 对苯二酚 英文名称: Hydroquinone 中文别名: 氢醌 CAS RN.: 123-31-9 分子式: C6H6O2 物化性质: 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚,微溶于苯。 用途: 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中,反复给予30~50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩,除严重损伤肾脏外,并能发生异常的色素沉着。所以,有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外,长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜,并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭,操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处,避免日光曝晒,防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚,微溶于苯。密度(15℃)1.328g/cm3。熔点172~175℃。沸点285~287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7~8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg;吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg;吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2~15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15~30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15~30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。
1、融化效果。苯基苯酚是水溶性的物质,极易溶于水,对氯间二甲苯酚不溶于水,需要使用有机溶剂溶解。
2、副作用。对氯间二甲基苯酚一般具有中等到低毒性,但会引起严重的眼部刺激,而苯基苯酚并没有任何副作用。
苯酚,
之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃,沸点为182℃,相对密度为1.0576。微溶于冷水,易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。
之二 苯酚:俗名“石炭酸”。化学式C6H6O
无色晶体,具有特殊气味,熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性,与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂,苯酚是重要的工业原料,可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。苯酚显示一定的酸性,是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子,这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠,使氧原子上的p电子云向苯环转移,氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移,羟基中氢原子较易电离,使苯酚有些酸性。
低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。人口服致死量报道不一,LD为2~15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。临床表现急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。眼接触:可致灼伤。处理急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15~30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15~30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。标准车间空气卫生标准: 中国MAC 5mg/m3(皮)美国ACGIH TLV-TWA 19mg/m3(皮)
2、性 状:
对苯二酚为白色针状结晶,分子式C6H4(OH)2,分子量110.11,比重1.332,熔点172℃,沸点286℃,闪点165℃,溶于水、乙醇及乙醚,微溶于苯。可燃。自燃点516℃。
3、用 途:
对苯二酚是重要的化工原料,主要用于显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、合成氨助溶剂、橡胶防老剂、阻聚剂、涂料和香精的稳定剂、抗氧剂。
4、储 运:包装储运和使用时应小心处置,按一般有毒化学物品储运。
5、毒性防护: 中等毒性。在动物实验中,反复给予30~50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩,除严重损伤肾脏外,并能发生异常的色素沉着。所以,有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外,长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜,并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭,操作人员应穿戴好防护用具。
关于二甲苯的危害
对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收.
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用.
急性中毒:短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊.重症者可有躁动、抽搐、昏迷.
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等.皮肤干燥、皲裂、皮炎.
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类.
急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠经口);LC5012124mg/kg(兔经皮);人吸入71.4g/m3,短时致死;人吸入3g/m3×1~8小时,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小时,中毒症状出现.
刺激性:人经眼:300ppm,引起刺激.家兔经皮:500mg,中度刺激.
亚急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3 ,8小时/天,90~127天,引起造血系统和实质性脏器改变.
致突变性:微核试验:小鼠经口200mg/kg.细胞遗传学分析:大鼠吸入5400?g/m3,16周(间歇).
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):1.5g/m3,24小时(孕1~18天用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常.小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):500mg/m3,24小时(孕6~13天用药),致胚胎毒性.
代谢和降吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸.然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸.所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常.一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物.甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到1%.在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水.
残留与蓄积:据WHO1983年报道,甲苯约有80%的剂量人人和兔的尿口以马尿液(苯甲酰甘氨酸)形式被排泄,而剩余物的绝大部分则被呼出.这些作者还报告,0.4%~1.1%的甲苯以邻甲酸被排泄.加一研究表明,主要代谢产物马尿酸从尿中迅速排出,在通常职业性接触条件下,马尿酸在接触终止24小时后几乎全部被排出.但由于每天工作中要重复接触8小时,继以16小时的不接触间隙,在工作周中马尿酸可能有一些蓄积,周末以后,马尿酸的浓度恢复至接触前的水平.政党代