比较苯酚，间氯苯酚，间硝基苯酚，间甲苯酚酸性强弱

当苯酚的苯环上连有吸电子(如硝基)取代基时，取代苯酚的酸性比苯酚强。由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。因此，间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强，但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强，酸强度与羧酸差不多

硝基是吸电子集团，苯酚上存在吸电子集团酸性减弱，邻对位取代时酸性最弱，间位取代酸性最强，有不明白的可以详细问我

这四个物质中，间二硝基苯没有活泼氢，因此是没有酸性的。

剩下三个酚类中，对硝基苯酚酸性最强，因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱，因为甲基是弱的给电子基。

所以酸性排序为 对硝基苯酚 >苯酚 >对甲基苯酚 >间二硝基苯

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的。

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.1525℃

这样看来，对位的酸性强。

具体解释，可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键，产生6元环状结构，稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。

而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用

首先这几种物质里羧酸酸性最强，先比较乙酸和三氯乙酸，由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去，所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚，吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去，硝基是吸电子基，甲氧基是供电子基，所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果：三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚

当苯环上有给电子基时，酚的酸性更弱。

吸电子基是使芳环上电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等

给电子基则是使芳环上电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等

所以：1，3，5三硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚>邻甲基苯酚