丙烯,2-丁烯与硫酸加成的反应活性比较,为什么!??
烯烃的亲电加成反应,会形成碳正离子中间体,那么形成的碳正离子越稳定,反应越容易进行。那么原来的那么烯烃的活性相比之下就高一点。丙烯与硫酸中的氢离子形成的是二级碳正离子,2—丁烯形成的是三级碳正离子,而三级碳正离子比二级碳正离子稳定,所以2—丁烯的反应活性比丙烯高。
2-甲基丙烯更容易.
比较二者与硫酸加成形成的碳正离子的稳定性就可以:
前者:H3C-CH+-CH2-CH3
后者:(CH3)3C+
由于后者是3级正离子,前者是2级正离子.所以后者稳定性更强.
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1.乙烯活泼。
形成的碳正离子,乙烯的是两个氢加一个甲基,溴乙烯的是两个氢加一个一溴甲基。由于溴的吸电子性,使碳正离子不稳定。
2.2-丁烯活泼。
形成的碳正离子,丙烯是一个氢,两个甲基,2-丁烯是一个氢,一个甲基和一个乙基。乙基的给电子能力比甲基强,则与之连接的碳正离子也相对稳定。
3.异丁烯活泼。
形成的碳正离子,异丁烯的是叔碳离子(连三个非氢基团),2-丁烯是仲碳离子(连两个非氢基团),根据碳正离子稳定性规律,伯<仲<叔,所以是异丁烯加成反应活泼。
烯烃的亲电加成反应,会形成碳正离子中间体,那么形成的碳正离子越稳定,反应越容易进行.那么原来的那么烯烃的活性相比之下就高一点。
1-戊烯和2-甲基-1丁烯相比,当然看正碳离子中间体的稳定性,2-甲基-1丁烯要高些,当然活性大些。
比较二者与硫酸加成形成的碳正离子的稳定性就可以:
前者:
h3c-ch+-ch2-ch3
后者:
(ch3)3c+
由于后者是3级正离子,前者是2级正离子。所以后者稳定性更强。
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3,3-二甲基-1-丁烯为
,与HBr发生加成反应生成(a);3,3-二甲基-1-丁烯为 ,与HBr/过氧化物、高温或△条件下发生加成反应生成(b);
3,3-二甲基-1-丁烯为 ,与Br 2 发生加成反应生成(c);
3,3-二甲基-1-丁烯为 ,与水/硫酸或磷酸条件下发生加成反应生成(d),
答:实现这些转化所需要的试剂和必要的反应条件分别为HBr、HBr/过氧化物(高温或△)、Br 2 、水/硫酸或磷酸.
形成的碳正离子越稳定,活泼性越大
丙烯形成的碳正离子是 CH3-CH-CH3 (A)
`+
2-丁烯形成的碳正离子是CH3-CH-CH2-CH3(B)
` +
由于 (A)存在6个具有σ-p超共轭效应的C-H键,而(B)只有5个,
所以(A)稳定,丙烯反应活性大