苯怎样可以变成苯酚?
三种方法
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
重氮盐水解法制备:由苯胺和亚硝酸在低温下制备;
工业制备方法是磺酸盐碱熔法:1,苯磺酸+亚硫酸钠 2,苯磺酸钠+固体NaOH 350°C,生成苯酚钠 3,苯酚钠+SO2+H2O生成苯酚。
最经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。
首先苯用傅氏反应生成异丙苯(可用2-氯代丙烷),在用氧气氧化后分解,经过氧化物中间体生成丙酮和苯酚.
还有一种方法:
先将苯加浓硫酸磺化,之后加浓氢氧化钠熔融制得苯磺酸钠,在加热分解成苯酚钠,最终将之溶于水即制得苯酚.
C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl
C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl
1、苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应,而苯不能与碱发生反应。
2、苯属于有机物,与水不互溶,密度小于水,反应产生的苯酚钠溶于水,二者会因密度不同而产生分层。
3、苯酚钠与二氧化碳反应得到苯酚。
扩展资料:
一、苯酚的化学性质:
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
二、苯参加的化学反应大致有3种:
1、其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;
2、发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);
3、普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
参考资料来源:搜狗百科-苯酚
参考资料来源:搜狗百科-苯
C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl
C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl
苯参加的化学反应大致有3种:一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
取代反应
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成:
PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX
反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。
以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的三溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程:
FeBr3+Br-——→FeBr4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。
在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应,因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
磺化反应
用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80摄氏度)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降,不易进一步磺化,需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团,即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应,又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3
在反应过程中,R基可能会发生重排:如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强硫酸催化下,苯与酰卤化物或者羧酸酐反应,苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应,称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应:
Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3
加成反应
苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。但反应极难。
此外由苯生成六氯环己烷(六六六)的反应可以在紫外线照射的条件下,由苯和氯气加成而得。该反应属于苯和自由基的加成反应。
氧化反应
苯和其他的烃一样,都能燃烧。当氧气充足时,产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时,火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——点燃—→12CO2+6H2O
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应,但在苯环连有直接连着H的C后,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化,产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下,苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下,与空气中的氧反应,苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强烈的放热反应。
其他
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂,可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意1,仅当取代基上与苯环相连的碳原子;2,这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。
苯废气处理也是及其重要的。
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚