薄荷脑(化学药剂)详细资料大全
一种化学药剂,薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取,白色晶体,分子式C 10 H 20 O,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。在世界上,印度是主要的天然薄荷生产国。薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作 *** 药,作用于皮肤或黏膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和药物。
基本介绍中文名 :薄荷脑 外文名 :Menthol 其他名称 :薄荷冰 适应症 :皮肤瘙痒和瘙痒性皮肤病 性状 :无色针状或棱柱状结晶等 CAS号 :89-78-1 基本信息,编号系统,安全信息,理化性质,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,主要用途,制备,从香茅醛制造,从百里酚制造,从薄荷油制造,鉴别,药物信息, 基本信息 中文名称:薄荷脑 中文别名:(+/-)-薄荷醇薄荷醇2-异丙基-5-甲基环己醇六氢百里香酚英文名称:DL-Menthol 英文别名:Menthomenthol2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanolCAS号:89-78-1 分子式:C 10 H 20 O 分子量:156.26500 精确质量:156.15100 PSA:20.23000 LogP:2.43950 编号系统 CAS号:89-78-1 MDL号:MFCD00001484 EINECS号:201-939-0 RTECS号:OT0350000 BRN号:1902288 PubChem号:24901226 安全信息 海关编码:2906110000 危险品运输编码:UN 1888 6.1/PG 3 WGK Germany:2 危险类别码:R36/37/38 安全说明:S36/37/39-S24/25-S36-S26 RTECS号:OT0350000 危险品标志:Xi 理化性质 该品为薄菏油中得到的一种饱和的环状醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃,燃烧充分,燃烧中无烟。该品为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末;有薄荷的特殊香气,味初灼热后清凉;乙醇溶液显中性反应。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。 分子结构数据 1、 摩尔折射率:47.83 2、 摩尔体积(cm 3 /mol):175.5 3、 等张比容(90.2K):409.8 4、 表面张力(dyne/cm):29.7 5、 极化率(10 -24 cm 3 ):18.96 计算化学数据 1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3 2、 氢键供体数量:1 3、 氢键受体数量:1 4、 可旋转化学键数量:1 5、 互变异构体数量: 6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2 7、 重原子数量:11 8、 表面电荷:0 9、 复杂度:120 10、同位素原子数量:0 11、确定原子立构中心数量:3 12、不确定原子立构中心数量:0 13、确定化学键立构中心数量:0 14、不确定化学键立构中心数量:0 15、共价键单元数量:1 性质与稳定性 1. 左旋的为无色针状结晶。溶於乙醇,与油类互溶。具有凉的、清鲜的、愉快的薄荷特征香气,带甜的尖刺气。给人以冷的感觉,香气透发,但不够持久。口味亦是鲜清甜的凉味。 2. 存在于烤菸菸叶、香料烟菸叶、主流烟气中。 3. 天然存在于椒样薄荷油、日本薄荷油中,少量存在于香叶油等精油中。 4. 共有12中异构体。 5. 普通的晶体表面有微量的液体油和极微量的不挥发物,合成的薄荷醇是各种异构体的混合物。 6.有一定毒性、 *** 性和过敏性反应。 贮存方法 本品应密封于阴凉处保存。 主要用途 1.薄荷脑和消旋薄荷脑均用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作 *** 药,作用于皮肤或黏膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产园,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。 2.广泛用于日用香精、食用香精、烟用香精。一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋68mg/kg;软饮料中35mg/kg。 3. 有杀菌和防腐作用。 4.用作疗效性化妆品的特殊添加剂。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。用于制糖果、饮料、香料及药用。 制备 工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法,前者提取效率低,后者存在有机溶剂残留的毒性。采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑(薄荷醇),则可消除上述两种方法所产生的弊端。其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍,比有机溶剂法约高3倍,产品保持纯天然特征,质量好,纯度高,无溶剂残留毒性,易达到出口要求,具有更好的竞争力,可以占领市场。薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。 从香茅醛制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如矽胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。 从百里酚制造 在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。 消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。 从薄荷油制造 将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。 鉴别 (1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与麝香草酚的区别)。 (2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6滴与硝酸1滴的冷混合液,仅显淡黄色(与麝香草酚的区别)。 药物信息 【药理作用】该品与葡萄糖醛酸形成结合物在尿和胆汁中排出,各种异构体以不同量与葡萄糖醛酸结合。在狗和大鼠体内产生分子降解反应。它可以薄荷酮代谢物的形式存在。 【性状】该品在乙醇、氯仿、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。 比旋度:取本品精密称定,加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解,依法测定,比旋度为-49度至-50度。 【适应征】外用用于局部止痛,止痒,头痛,眩晕,蚊虫叮咬;滴鼻用于伤风鼻塞,吸入或喷雾用于咽喉炎;口服可以健胃。 【药物相互作用】常与樟脑合用,以增强止痒效果。 【用法与用量】外搽于皮肤瘙痒处,每天可多次使用。0.02~0.1g,多入片剂含服。或入醑剂、软膏剂,外用涂患处。 【制剂与规格】薄荷脑粉剂、软膏剂和酊剂:1%~2%。 【不良反应】偶有局部 *** 作用。 【禁忌证】婴幼儿禁用。 【贮藏】密封,置阴凉处保存。 【中毒急救】由于薄荷脑对皮肤以及眼睛有 *** 作用以及一定的毒性,大量使用时必须戴好手套以及安全眼镜。 1、吸入:将中毒者转移至通风处,采取一般急救措施。 2、误入眼睛:按一般步骤冲洗眼睛,有必要著请咨询医师。 3、皮肤接触:用清水和肥皂清洗。 4、其他:咨询医师。 【注意事项】 勿用于眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量约为2g/kg体重,在幼儿鼻腔使用含有本品的滴鼻剂或油膏是很危险的,将会引起虚脱。
一种萜,又称薄荷脑。分子式C10H20O,左旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点44℃ ,沸点 216.4℃,比旋光度 -48° ;微溶于水 ,溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。 消旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点 38℃, 沸点216℃; 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。薄荷醇氢化生成对烷;用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮;消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。薄荷醇可从薄荷油分离得到,也可由香茅醛或百里酚制造。薄荷醇是一种重要香料。左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物、涂擦剂[发挥局部止痒、止痛、清凉(机理:刺激皮肤上的冷感受器但不导致实际温度变化)及轻微局麻等作用,也起促渗透剂作用]中。合成薄荷醇是各种异构体的混合物,价值不大。
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。 C10H20O,156.27 [CAS NO.]:89-78-1
[物理性质]白色晶体 有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等.
[Herb source]: Mentho haplocalyx Bing
[Molecular Formula]: C10H20O,
[Molecular Weight]: 156.27
[Physics Properties]:white crystal
[Pharmacology function]: itching, pain relieving and anti-corrosion and stimulating, narcotic, cool and anti-inflammatory effects, to cure a headache, neuralgia, itching and respiratory inflammation, atrophic rhinitis, signs, etc.
薄荷脑和薄荷醇的区别
薄荷脑是从天然薄荷原油中经多次冷冻结晶提纯出来的一种薄荷清凉剂产品,薄荷醇就是其中的主成份,一般含量为95~99%,最高含量可达99.8%,薄荷脑是商品名称,薄荷醇是化学名称.几乎可以说是同一种产品.
在我国,作为商品的薄荷脑的各项技术指标中,主要是熔点的要求,而没有含量的要求.但在国外,薄荷脑被称为"薄荷醇晶体",有含量的要求,一般要求在97~99%,因此,从含量要求来说,两者又是有一定的区别的.
薄荷脑的介绍
一种化学药剂,薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取,白色晶体,分子式C10H20O,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。在世界上,印度是主要的天然薄荷生产国。薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏香水饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用内服可作为驱风药,用于头痛及鼻咽喉炎症等。其酯用于香料和药物。
薄荷脑理化性质
【其他名称】 薄荷冰,Hexahydrothymol,Methylpropylphenylhexahydride,Methylhydroxyisopropylcyclohexane-para-menthe-neol
熔点:应为42~44℃(附录Ⅶ C)。
比旋度:取该品 精密称定,加乙醇制成每1ml 含0.1g的溶液,依法测定(附录Ⅶ E),比旋度应为-49°至-50°。
RTECS号:OT0350000, 外消旋
SMILES:CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
【适应症】外用于各种原因引起的皮肤瘙痒和瘙痒性皮肤病。[1]
该品为薄菏油中得到的一种饱和的环状醇。又名薄荷醇、薄荷冰。
易燃,燃烧充分,燃烧中无烟。
性状:该品为无色针状或棱柱状结晶或白色结晶性粉末有薄荷的特殊香气,味初灼热后清凉乙醇溶液显中性反应。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液状石蜡或挥发油中极易溶解,在水中极微溶解。
薄荷脑主要用途
用于制清凉油、止痛药、牙膏、牙粉、糖果、饮料、香料等用途。
薄荷脑和消旋薄荷脑均用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。[2]
薄荷脑制备
工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法,前者提取效率低,后者存在有机溶剂残留的毒性。采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑(薄荷醇),则可消除上述两种 方法 所产生的弊端。其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍,比有机溶剂法约高3倍,产品保持纯天然特征,质量好,纯度高,无溶剂残留毒性,易达到出口要求,具有更好的竞争力,可以占领市场。薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎枝叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。
从香茅醛制造
利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
从百里酚制造
在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑消旋新薄荷脑消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。
从薄荷油制造
将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷脑鉴别
(1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与麝香草酚的区别)。
(2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6滴与硝酸1滴的冷混合液,仅显淡黄色(与麝香草酚的区别)。
薄荷脑药理学
薄荷脑能选择性地刺激人体皮肤或黏膜的冷觉感受器,产生冷觉反射和冷感,引起皮肤黏膜血管收缩(实际上皮肤保持正常)另外对深部组织的血管也可引起收缩,而产生治疗作用。
外用可以消炎,止痛,止痒,驱赶蚊虫,促进血液循环,消肿等内服以复方制剂中可缓解局部炎症(咽喉炎)及治疗感冒,并有健胃,驱风作用。
薄荷醇的定义
薄荷醇,有机化合物,无色针状结晶或粒状。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。薄荷醇有8种异构体,它们的呈香性质各不相同,左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用,消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。
薄荷醇介绍
一种萜,又称薄荷脑。分子式C10H20O,左旋薄荷醇为无色透明针状晶体熔点44℃ ,沸点 216.4℃,比旋光度 -48° 微溶于水 ,溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。 消旋薄荷醇为无色透明针状晶体熔点 38℃, 沸点216℃溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。薄荷醇氢化生成对烷用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。薄荷醇可从薄荷油分离得到,也可由香茅醛或百里酚制造。薄荷醇是一种重要香料。左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物、涂擦剂[发挥局部止痒、止痛、清凉(机理:刺激皮肤上的冷感受器但不导致实际温度变化)及轻微局麻等作用,也起促渗透剂作用]中。合成薄荷醇是各种异构体的混合物,价值不大。
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。
植物来源
唇形科植物薄荷Mentho haplocalyx Bing)全草,金钱草Glechoma longituba(Nakai)Kupr.全草,尖紫苏Perilla frutescens (L.)Britt.var .Acuto(Thunb.)Kudo叶.
分子式及分子量
C10H20O,156.27 [CAS NO.]:89-78-1
[物理性质]白色晶体
薄荷醇的药理作用
有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等.
[Herb source]: Mentho haplocalyx Bing
[Molecular Formula]: C10H20O,
[Molecular Weight]: 156.27
[Physics Properties]:white crystal
[Pharmacology function]: itching, pain relieving and anti-corrosion and stimulating, narcotic, cool and anti-inflammatory effects, to cure a headache, neuralgia, itching and respiratory inflammation, atrophic rhinitis, signs, etc.
薄荷醇检验
取本品叶粉末少许,经微量升华得油状物,迅速加硫酸2滴及香草醛结晶少量,显黄色至橙黄色,再加水1滴,即变紫红色。(示薄荷醇)
薄荷醇贮藏
:密闭、避免高温及强氧化剂。
薄荷醇薄荷脑[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇薄荷冰萜醇-[3]对烷-3-醇[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)2-异丙基-5-甲基环己醇l-menthol(-)-menthol(-)-menthyl alcohol(1r,3r,4s)-(-)-menthol(1r-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol(l)-menthol(r)-(-)-menthol
资料: CAS:2216-51-5
分子式: C10H20O
分子质量: 156.26
沸点: 212℃
熔点: 41-43℃
中文名称: 薄荷醇薄荷脑[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇薄荷冰萜醇-[3]对烷-3-醇[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)2-异丙基-5-甲基环己醇
英文名称: l-menthol(-)-menthol(-)-menthyl alcohol(1r,3r,4s)-(-)-menthol(1r-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol(l)-menthol(r)-(-)-menthol
薄荷醇性质
无色针状结晶或粒状。熔点41-43℃(42-45℃),沸点216.5℃,相对密度0.890(15/15℃),折光率1.458。易溶于醇氯仿醚冰醋酸液状石蜡及石油醚,微溶于水。薄荷醇含有三个不对称碳原子,已知四个空间顺式和反式异构体,它们每个都有右旋型左旋型以及消旋型。左旋薄荷醇具有特征有薄荷香气并有清凉的作用。消旋薄荷醇([89-78-1])也有清凉作用, 其它 的异构体无清凉作用。
薄荷醇生产
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎枝叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇消旋新薄荷醇消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
薄荷醇是一种重要的香料,有多种生产方法:
①从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
②从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。
③从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体。
薄荷醇,有机化合物,无色针状结晶或粒状。为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。薄荷醇有8种异构体,它们的呈香性质各不相同,左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用,消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。
基本信息
中文名称
薄荷醇
分子式
C10H20O
熔点
44℃
沸点
216.4℃
一种萜,又称薄荷脑。分子式C10H20O,左旋薄荷醇为无色透明薄荷醇针状晶体熔点44℃ ,沸点 216.4℃,比旋光度 -48° 微溶于水 ,溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。 消旋薄荷醇为无色透明针状晶体熔点 38℃, 沸点216℃溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。薄荷醇氢化生成对烷用铬酸氧化或催化脱氢得薄荷酮消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。薄荷醇可从薄荷油分离得到,也可由香茅醛或百里酚制造。薄荷醇是一种重要香料。左旋薄荷醇由于其清凉效果,大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物、涂擦剂[发挥局部止痒、止痛、清凉(机理:刺激皮肤上的冷感受器但不导致实际温度变化)及轻微局麻等作用,也起促渗透剂作用]中。合成薄荷醇是各种异构体的混合物,价值不大。
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。
植物来源
唇形科植物薄荷Mentho haplocalyx Bing)全草,金钱草Glechoma longituba(Nakai)Kupr.全草,尖紫苏Perilla frutescens (L.)Britt.var .Acuto(Thunb.)Kudo叶.
分子式及分子量
C10H20O,156.27 [CAS NO.]:89-78-1
[物理性质]白色晶体
药理作用
有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼薄荷醇吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等.
取本品叶粉末少许,经微量升华得油状物,迅速加硫酸2滴及香草醛结晶少量,显黄色至橙黄色,再加水1滴,即变紫红色。(示薄荷醇)
折叠编辑本段贮藏
:密闭、避免高温及强氧化剂。
薄荷醇薄荷脑[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇薄荷冰萜醇-[3]对烷-3-醇[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)2-异丙基-5-甲基环己醇l-menthol(-)-menthol(-)-menthyl alcohol(1r,3r,4s)-(-)-menthol(1r-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-methyl-2-(1-methyl薄荷醇气相色谱ethyl)cyclohexanol(l)-menthol(r)-(-)-menthol
资料: CAS:2216-51-5
分子式: C10H20O
分子质量: 156.26
沸点: 212℃
熔点: 41-43℃
中文名称: 薄荷醇薄荷脑[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇薄荷冰萜醇-[3]对烷-3-醇[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)2-异丙基-5-甲基环己醇
英文名称: l-menthol(-)-menthol(-)-menthyl alcohol(1r,3r,4s)-(-)-menthol(1r-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol(l)-menthol(r)-(-)-menthol
折叠编辑本段性质
无色针状结晶或粒状。熔点41-43℃(42-45℃),沸点216.5℃,相对密度0.890(15/15℃),折光率1.458。易溶于醇氯仿醚冰醋酸液状石蜡及石油醚,微溶于水。薄荷醇含有三个不对称碳原子,已知四个空间顺式和反式异构体,它们每个都有右旋型左旋型以及消旋型。左旋薄荷醇具有特征有薄荷香气并有清凉的作用。消旋薄荷醇([89-78-1])也有清凉作用,其它的异构体无清凉作用。
折叠编辑本段生产
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎枝叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇消旋新薄荷醇消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
薄荷醇是一种重要的香料,有多种生产方法:
①从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
②从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。
③从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体
折叠编辑本段应用
常见应用
薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用内服可用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
"清凉卫生巾"及其健康争论
一些卫生巾品牌将薄荷醇等物质应用于卫生巾表面,开发出"清凉卫生巾"品种。利用此类物质的特性产生"清凉"感。但需要注意的是,敏感皮肤和过敏体质的女性,应当慎用添加香料和药物成分的卫生巾,以免引起皮肤刺激和过敏反应。
针对"清凉卫生巾",有流言称其"破坏生殖器的弱酸环境,弱酸环境的破坏会使生殖器自身的抵抗能力下降!用了会让月经量越来越少"。但这一说法并不可靠。原因包括:
1,"清凉卫生巾"破坏阴道弱酸环境的说法在理论上有可能成立,但实际中可能较小。阴道的微生态环境的平衡对外界微生物的侵入有一定防御功能,称为阴道的自净作用。雌激素、阴道乳杆菌和阴道的弱酸性环境是构成阴道自净能力的三个重要环节。对薄荷醇的研究表明,薄荷醇本身具有一定抑菌能力,理论上在一定用量之下可能导致阴道弱酸性环境的破坏。但在实际情况中,产生凉感所需的薄荷醇浓度远小于其最低抑菌浓度,局部使用并实际进入阴道的薄荷醇难以产生抑菌效果。
2,"清凉卫生巾"也不会让月经量越来越少。首先薄荷醇并没有性激素的药理作用,不会影响内分泌,也就不会对月经产生影响。其次,子宫和阴道是相对隔离的两个环境,只在经期宫颈口会微微打开以便排出宫腔内产生的月经。因此能够从卫生巾表面扩散进入宫腔的薄荷醇等化学物质微乎其微,不可能对宫内环境造成影响。
此外,包括"清凉卫生巾"在内的一些所谓的草本卫生巾会宣传对女性有某些保健和治疗作用,这一点也不可轻信。一方面,并没有可靠的证据表明这些宣传的功效是实际有效的另一方面,由于皮肤的结构致密,药物吸收有限,就算是在其他方面证明有效的药物,也不代表用在卫生巾上同样有效。
折叠编辑本段注意
由于本品对皮肤以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性,大量使用时必须戴好手套以及安全眼镜。
[中毒急救措施]
1、吸入:将中毒着转移至通风处,采取一般急救措施。
2、误入眼睛:按一般步骤冲洗眼睛,有必要着请咨询医师。
3、皮肤接触:用清水和肥皂清洗。
4、其他:咨询医师。
消旋薄荷醇可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇,比例为 6:3:1,新异薄荷醇含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷醇。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷醇不要的右旋薄荷醇及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷醇。
薄荷是生活中比较常见的一种绿色植物,也是比较受欢迎的一种草本植物,它具有很好的功效与作用,适量食用对身体有一定好处。一般吃薄荷的时候会感觉凉凉的,这个主要是薄荷醇引起的一种错误感知,会给大脑传送很凉爽的感觉。
吃薄荷为什么会觉得凉具体分析如下:
人体是一个巨大而精确的身体。人体内有温度传感器。当身体处于低温环境或与低温物体接触时,冷气体可以激活人体受体中的TRPM8受体。TRPM8受体激活后,冷信号可以通过神经传递到大脑皮层的温度感应中心。当大脑收到这个寒冷的信号时,我们会感到凉爽。
薄荷醇是薄荷植物中薄荷醇的一种成分,也能激活TRPM8受体。当我们吃薄荷时,薄荷中的薄荷醇可以与口腔神经细胞膜上负责感知低温的TRPM8受体结合,打开神经细胞上传递“冷信号”的通道,将这种“冷信号”传递给大脑,让我们感觉凉爽。
也就是说,薄荷给口腔带来的凉爽不是因为薄荷降低了口腔的温度,而是因为薄荷“欺骗”大脑,让我们感觉“凉爽”。
吃薄荷有什么好处1、清热降火
夏天,气温又高又热。合理的散热和减少火灾是每个人都关心的问题。在这个时候,如果你吃薄荷,你可能可以更好地消除热量。将薄荷浸泡在水中可以减少身体的干燥和热量。特别是一些干热体质的人吃薄荷,可以带来更多的清热降火效果。
2、清喉清肺
薄荷属于肺经络。如果你吃得适当,它可以有益于咽喉、清喉和润肺。对肺热、肺燥、喉燥有很好的缓解作用,使您的喉咙更好、更光滑、更凉爽。你的呼吸很好。
3、润肠通便
便秘的出现对人们的健康有很大的影响。及时合理的排便非常重要。凉薄荷只是对肠道有很好的刺激作用,对促进肠道蠕动很有好处,然后可以更好的促进粪便的排泄,从而达到润肠排便的目的。
4.抗病毒和抗菌
在夏季,当气温很高时,许多人可能会受到细菌和病毒的影响。在水中饮用薄荷也可以达到抗病毒和抗菌的目的。吸收薄荷醇和薄荷油可以抑制细菌和真菌的生长和繁殖,从而提高身体的免疫力。
新鲜薄荷怎么吃最好薄荷是夏天常用的药物之一。它可以退烧,治疗流感,头痛,红眼,咽喉痛,缓解神经痛,皮肤瘙痒,湿疹等。除了药用外,薄荷也可以食用。如何吃新鲜薄荷最好,如下所示:
首先,可以将新鲜薄荷制成茶,它可以清热、解毒和预防夏季炎热。薄荷用热水冲泡后,具有清香功效,清热解暑,使肠胃更好吸收。
其次,你可以用新鲜薄荷和2:1左右的水煮粥,然后加入粳米煮粥,这样可以提神醒脑,增进食欲,帮助消化。
第三,薄荷也可以与鸡丝、薄荷奶油和汤混合。
人体之所以会感到清凉是因为分布在皮肤和粘膜上的冷觉器官作用的结果,当我们身体的温度低于平均标准温度时,神经冲动就会向大脑发出信号,导致血管收缩血液供应量减少。但是这些冷觉器官不仅作用于温度,而且还会作用于含有薄荷醇的一些物质上。事实上,薄荷醇不是让身体变凉,而是仅仅制造了一种寒冷的错觉,除了冷觉之外,它使我们的所有感受器变得不敏感,他们依次向大脑发出神经冲动,导致体温下降。薄荷醇能够影响我们的感觉器官,使感觉器官发出凉爽的信号。这种复杂的神经元网络称为躯体神经系统,它不同于负责味觉和嗅觉的系统。
躯体神经系统的感觉神经纤维可将身体各部份的感觉器官所搜集到的视觉、嗅觉、味觉、触觉等资讯传送到大脑或脊髓。而运动神经纤维则负责将中枢神经系统所下达的命令传到骨骼肌以产生所需的运动。因此,一旦感觉器官与薄荷醇接触后,感觉神经纤维就会将与薄荷醇接触后产生的信号传递给大脑,也就是我们平常感觉到的凉爽信号。薄荷同样会迷惑我们的冷感受器,感受器把这种假的寒冷信号传递给大脑,我们就感觉到冷了。
利用薄荷降温可以避免大吃冷品、用冷水洗澡等带来的身体不适,却又能享受到夏天的一抹清凉。
薄荷是中国常用中药,幼嫩茎尖可作菜食,全草又可入药,治感冒发热喉痛,头痛,目赤痛,肌肉疼痛,皮肤风疹搔痒,麻疹不透等症,此外对痈、疽、疥、癣、漆疮亦有效。大量食用薄荷可导致失眠,但小剂量食用却有助于睡眠。
最近有报道说,一些凉味剂具有驱虫的效果。奇华顿的Gautschi &Blondeau发现WS-3及其N-位的替代化合物的驱虫效果比DEET(二乙基-m-甲苯酰胺)要好。
同样,最近发现对薄荷基-3,8-二醇也有驱虫效果。Quwenling(驱蚊灵)一个非常有名的以桉叶素为基础制作的驱虫产品,其中包含了对薄荷基-3,8-二醇(PMD)、异胡椒薄荷醇、香草醇。在中国Quwenling很大程度上替代了邻苯二甲酸二乙酯在驱虫剂中的用途。最近有家叫Chemian Technology ltd的公司出产一款叫Citrepel的天然PMD驱虫水。
Questice(Watkins,美国专利号 6,451,844, 2002-9-17)也被专利注册为驱虫新产品,Kalbe and Nentwig在专利(德国专利号19840321)中描述了薄荷酮甘油缩酮和乳酸薄荷酯的驱虫效果。Watkins还对比了Questic和其它一些产品的驱虫效果。
比薄荷醇更凉
2001年11月,德国的Hoffmann及其合作者发表他们在天然麦芽中找到比薄荷强很多倍的化合物。他们说其中活性最大的4-甲基-3-(1-吡咯烷基)-2[5H]-呋喃酮,属于环甲位烯胺酮类家族,它的薄荷味在口中的强度是薄荷醇的35倍,在皮肤上的强度是薄荷醇的512倍。而且持续时间是薄荷醇的二倍。其中活性最大的几个化合物如下所示:
无味 轻微的薄荷样气味 无味
阀值1.5-3.0 ppm 阀值2.0-4.0 ppm 阀值0.02-0.06 ppm
5-甲基-4-(1-吡咯烷基)-3-[2H]-呋喃酮 4,5-二甲基-3-(1-吡咯烷基)-2[5H]-呋喃酮 4-甲基-3-(1-吡咯烷基)-2[5H]-呋喃酮
此项研究受到了很大关注。有些人评论说“我们发现了世界上没有薄荷味的最强烈的凉味剂,”
然而在2003年12月4日的食用香精化学品协会的会议上有人说4-甲基-3-(1-吡咯烷基)-2[5H]-呋喃酮在实际使用中的效果远没有期望的怎么好,从此大家对它的兴趣就减弱了。
不过,从理论阀值来衡量实际使用中的效果往往有偏差。同一会上,千禧年的Mark Erman 给出了关于大量合成凉味剂的强度数据。
来自薄荷醇等物质的生理凉味感觉
薄荷醇及相关的凉味化合物能对人体的温度传感器产生作用,使通过冷传感器给人凉的感觉。同样,这些产品也能给人产品一种热或刺痛的感觉。如果浓度如够高,薄荷醇和胡椒素一样能使人产生热的感觉,在这种情况,它又能刺激人的神经感到热,同样也能感到凉。最近(2001年),布加勒斯特的Gordon Reid及Maria-Luiza Flonta发现,在老鼠的一小部分感觉神经元有些内在的离子能被适度的凉感所激活。这些现象存在于冷传感器中,比如用薄荷醇刺激、转换到持续的低温,这些都是由钙离子调节,对产生冷感这种现象很重要。早期的模型指出,薄荷醇刺激冷传感器并堵塞了钙离子的电压通道,导致细胞内的钙离子减少,并抑制了依靠钙离子的钾离子通道。Reid却表示,是薄荷醇等刺激了钙离子的入口,并使冷感神经元细胞内的钙离子的浓度大大增加。所以薄荷醇的致冷作用可以简单的表述为激活了冷传感器中的钙离子电流。
在2002年3月的自然杂志上,McKemy, Neuhausser &Julius 描述及克隆了位于三叉神经元的薄荷醇传感器,由对凉至冷范围的刺激作出反应。这个凉和薄荷的传感器CMR1是属于TRP兴奋神经通道的一员。它的作用就是人体感观系统中的传导器。这个发现就和他们以前对于热传感器VR1及VRL-1的发现一样,展示了TRP神经通道是如何运作感知一定范伟内温度的,以及哺乳动物的周边神经系统是如何感知温度刺激的。
在同一期杂志上Charles Zucker解释了凉感离子通道能帮助解开神经系统是加密解密温度信息的问题.
相似的,Andrea Peier描述及克隆了TRPM8,一个凉传感器,能对冷及一些凉味剂作出反应。
200年3月,Viana及他的合作者的研究表明,冷传感器不是一组特定的传导组织,而是感官神经元组织的一部分分支的混合离子通道。
最新--2004年2月,Behrendt发表了他的研究成果,表述了冷-薄荷传感器TRPM8对70薄荷及相类似化合物的反应情况。这些检测利用了FLIPR(莹光碟图读数器)来读取含量。其中有十个物质有肌肉收缩反应(芳樟醇,香叶醇,羟基香草醛, WS-3, WS-23, FrescolatMGA, FrescolatML, PMD38, CoolactP and 凉味剂10)各种产品的力量及比值读数如下图所示。除了极少的例外,图中所表达的含意如上文所载图表相吻合。这项研究给了凉味化合物另外一种衡量方法。
随着生活质量的逐步提高,人们对于零食的追求越来越高,生活中有很多神奇的零食,比如我们今天要说的薄荷糖,那么为什么薄荷糖吃到嘴里会是凉凉的感觉?
相信大家都吃过薄荷糖,尤其是在吃过薄荷糖之后,再喝一口水,喝水都感觉凉凉的了,像冰水一样。这是为什么呢?薄荷塘里确实有一种特殊的物质薄荷醇,它能让嘴巴感觉到凉凉的。那为什么能让嘴巴感到凉凉的呢?是不是它让嘴巴的温度降低了?嘴巴没有变凉,为什么我们会感到凉呢?这要从我们嘴巴里的感受器说起。
感受器是我们身体里的一种结构,我们身体的很多部位都有感受器。他们能够感受来自内部和外部环境的刺激,比如有些感受气,能感受温度,有些能感受味道,有些感受疼痛等等不同的感受气能够感受不同的刺激,听起来就像探测器一样。感受器把感受到的刺激传递给大脑以后,我们才会产生各种各样的感觉,比如冷,热。酸甜苦辣,疼痛等等。人被麻醉以后是不是就没有感觉了?
人被麻醉以后,虽然感受器还能感受内部和外界的刺激,但是却没有办法把这个信号传递给大脑了,所以也就感觉不到冷热和疼痛了,所以只要感受器不给大脑发送信号,我们就不知道到底是冷还是热了,那感受器和薄荷醇有什么关系呢?
我们嘴巴里有温度感受器,温度感受器又分为温感受器和冷感受器,其中冷感受器就是用来感受冷的刺激并传递给大脑的,薄荷醇像冰水一样能刺激感受器,感受器在遇到薄荷唇的时候,也能向大脑发送信号,让大脑觉得遇到了冷的东西,所以呀,我们就会感到凉凉的。由于薄荷醇能够在嘴巴里存在一段时间,所以你已经吃完糖了再喝水啊,还是会感觉凉凉的,和我们吃完辣的东西以后也会一直感到辣辣的,是一样的原理。