丁烯,丙烯和浓硫酸的反应活性大小并解释
烯烃的亲电加成反应,会形成碳正离子中间体,那么形成的碳正离子越稳定,反应越容易进行。那么原来的那么烯烃的活性相比之下就高一点。丙烯与硫酸中的氢离子形成的是二级碳正离子,2—丁烯形成的是三级碳正离子,而三级碳正离子比二级碳正离子稳定,所以2—丁烯的反应活性比丙烯高。
2-甲基丙烯更容易.
比较二者与硫酸加成形成的碳正离子的稳定性就可以:
前者:H3C-CH+-CH2-CH3
后者:(CH3)3C+
由于后者是3级正离子,前者是2级正离子.所以后者稳定性更强.
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1.乙烯活泼。
形成的碳正离子,乙烯的是两个氢加一个甲基,溴乙烯的是两个氢加一个一溴甲基。由于溴的吸电子性,使碳正离子不稳定。
2.2-丁烯活泼。
形成的碳正离子,丙烯是一个氢,两个甲基,2-丁烯是一个氢,一个甲基和一个乙基。乙基的给电子能力比甲基强,则与之连接的碳正离子也相对稳定。
3.异丁烯活泼。
形成的碳正离子,异丁烯的是叔碳离子(连三个非氢基团),2-丁烯是仲碳离子(连两个非氢基团),根据碳正离子稳定性规律,伯<仲<叔,所以是异丁烯加成反应活泼。
烯烃的亲电加成反应,会形成碳正离子中间体,那么形成的碳正离子越稳定,反应越容易进行.那么原来的那么烯烃的活性相比之下就高一点。
1-戊烯和2-甲基-1丁烯相比,当然看正碳离子中间体的稳定性,2-甲基-1丁烯要高些,当然活性大些。
1.取代不可取 副产物不好控制
2.而且CCCC-X消去得不到1-丁烯,1.会重排2.有取代反应发生(可以用金红石表面催化不重排,但是一般不这么做)
正先HBr 加成CH3CH2CH2BrCH3
然后反Z消去(用(C2H5)3C-ONa和对应的醇,当然R基越大越好)得CH3CH2CHCH2 产率90%...
Br2 KOH/加热 NaNH2,矿物油/加热 Lindlar-H2
CH3CH=CHCH3====>CH3CHBrCHBrCH3====>CH3C三CCH3====>CH3CH2C三CH====>
CH3CH2CH=CH2