能否用对氯甲苯与熔融NaOH生产4-甲基苯酚

实验证明将氯苯和NaOH一起煮沸很多天都没有现象.氯苯因为P-派共轭很稳定,不容易被OH-亲核取代. 如果要取代,可以在氯的邻对位引入吸电子基,比如-NO2,可以大大降低和氯原子相连的碳原子上的电子密度,有利于亲核试剂的进攻,这样反应就会变得容易很多,如果引入3个硝基甚至可以在常温下就可以进行反应而生成苯酚钠

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甲苯的酸性较弱，氢氧化钠虽然是强碱，但是碱性不够强所以不足以与甲苯反应。一般情况下只有氨基钠、甲基锂、环戊二烯基钠、苯基锂等碱性极强的碱才与甲苯反应，方程式如下：

NaNH2＋C6H5CH3→C6H5CH2Na＋NH3

C5H5Na＋C6H5CH3→C6H5CH2Na＋C5H6（C5H6代表环戊二烯，C5H5代表环戊二烯基）

C6H5Li＋C6H5CH3→C6H5CH2Na＋C6H6

由于卤素原子直接和苯环相连，他们之间存在电子效应，所以卤素原子的活性非常低。一般会发生苯环上的亲电取代反应，你说的卤素原子被取代的反应是可以发生的，也是卤苯这一类化合物的典型性质，不过他需要催化剂和高温作用，氨解和碱性水解都是可以发生的。

不过你的推理过程有点小问题啊，一般的卤代烷才可以发生水解、醇解、氨解反应，哈哈。。。。。。

一、烷烃的报复

我是烷烃怕光照，失氢之痛谁明了，夺卤代之以慰氢（烷烃，主要是卤代反应，条件光照）。

二、烯烃的原则

我是双键讲究多，要我取代也不难，只需安个烷烃基，光照它挡我安逸，取代找他别找我（烯烃类要发生取代，一般也是卤代，但需要连烷烃基，取代烷烃基上的氢），小溴与我关系近，加成无需加条件（烯烃类发生溴的加成反应，不需要条件），氢气还有氯化氢，平时与我少往来，加成必须谈条件，催化加热事可办（氢气与氯化氢，若要加成到双键上，条件是催化剂作用，及加热条件）。水仔与我不相容，想要借我变成醇，催化加热后给压（水要加到双键上，需要催化剂及压力）

另有一事需说明，平日手忙又脚乱，伙伴聚合须人催（烯烃可发生聚合反应，一般是加聚，条件是催化剂作用），后因犯事遭拆骨，高锰酸钾酸性浴，无氢之碳拆成酮，一氢之碳拆成酸，二氢之碳成干冰（双键遇到高锰酸钾，会被氧化，高锰酸钾溶液褪色，若双键碳上没有氢元素，会被氧化成酮，即羰基，有一个氢，会被氧化成酸，两个氢被氧化成CO2和H2O）

三、炔的执着

有人说我炔心眼，谁来取代都不理，心里只记氨基钠，液氨之下氢钠换（炔烃与NaNH2发生取代，一般高中不做要求），

烯烃与我有共识，氢气还有氯化氢，加成必须谈条件，催化加热事可办，只可变烯不变烷（炔烃，发生氢气和氯化氢加成，条件和烯烃一样，都需要催化剂和加热，而且，不能直接加成到烷烃），要想变烷问烯烃，烯烃有话要听清，想要变烷也不难，催化加热不可变，另有两点须保证，少氢之碳只加氢，多氢之碳只加卤（要进一步从烯烃变成烷烃，需要催化剂和加热条件，同时，发生加成时，氢多的双键碳上加卤素原子，氢少的碳上加氢原子），后因犯事遭拆骨，高锰酸钾酸性浴，无氢之碳成羧酸，一氢之碳成干冰（遇到高锰酸钾被氧化，不带氢的三键碳变成羧酸，带一个氢的碳变成干冰）。

四、苯之傲气

我是苯，不是笨，要想拿卤代我氢，三溴化铁找我谈（苯环上要想发生卤代，需要以三溴化铁作催化剂，且只能取代一个氢的位置），要想加氢送难民，加热好酒重金送（苯要发生加氢加成，一个条件是加热，一个条件是以Ni作为催化剂，而Ni是一种非常贵重的金属，大多用于不锈钢之中，普通结构钢中很少有，有也是含量极少，用于改善钢的性能），我欲硝基加我身，浓酸加热不低头（苯要发生硝化反应，条件是浓硫酸，加热）。

五、醇之搞笑事

江湖人称小醇子，取代之事好商量，要想取代羟基氢，以钠来换事可成（醇的羟基氢可与金属Na发生取代反应），近日做了搞笑事，素闻：铜火山上有氧气，只身前往探究竟，殊不知，猛吸一口成了醛，身上还挂一身水，（醇和氧气，在加热，Cu的催化作用下，被氧化成醛，同时生成水），笑话有二往下听，素闻：高锰酸钾加酸性，氧化能力超凡俗，不以为然欲一试，一阵混沌后睁眼，脱胎换骨成乙酸，只见单眼变双眼（醇可被高锰酸钾氧化，氧化后成酸，一个氧原子变成了两个氧原子），后因犯事消去骨，浓酸加热惨变烯，留有一水附在身，要问此水缘何来，邻碳之氢加羟基（醇会发生消去反应，条件是浓硫酸，加热，生成水与双键，水来源于羟基碳相邻的碳上的氢和羟基相结合而成，若邻碳无氢，消去将不会发生。）

六、酸之大义

人称醋酸实乙酸，世人皆知醇与我，双剑合璧变香酯，殊不知，变酯过程实难熬，加热还泼浓硫酸，断骨重合香酯成，我断羟基它断氢（酸与醇在浓硫酸，加热共同作用下，可发生酯化反应，醇失去羟基中的氢，酸失去羧酸中的羟基，然后两者相连成酯）

七、酯的知恩图报

香酯故事世人知，我知醇酸之不易，我愿己身换其身，水愿助我达心愿，稀酸加热醇酸生（酯和水在稀酸加热条件下可生成相应醇与酸，），醇酸报恩又合我，来回推托成可逆（酯化与酯的水解互为可逆反应），碱与醇类交情深，亦愿与我共赴热，换回醇类不复返（酯在碱性加热条件下，能生成醇，此反应不可逆）。

八、苯族间的互帮互助

我与苯是同根生，世人称我为甲苯，手足互助不多言，我助苯兄添硝基，邻位添俩对添一，浓酸加热不低头，

（甲苯是苯的同系物，属于苯族，甲基安在苯环上以后，苯环上的邻位，对位氢变得活泼，都可发生硝基取代，生成三-硝基甲苯，反应条件是浓硫酸加热）。两件事情帮不上，三溴化铁下卤代，重金热酒送难民（在三溴化铁的催化下，苯环上依旧只能发生一个氢原子的卤代反应，同时，在Ni催化加热下，照样会发生氢气的加成反应），但若借光来卤代，休动吾兄动我身，（光照条件下会发生卤代反应，但取代的是甲基上的氢）。苯兄助我圆酸梦，高锰酸钾酸性浴，如愿变成苯甲酸，但若我身不连氢，大罗神仙难助我（甲苯遇酸性高锰酸钾溶液，会被氧化，氧化发生在甲基上，甲基变甲酸，基础条件是和苯环直接相连的碳上要有H）。

九、卤代烃生性怕碱

世人叫我卤代烃，生平最怕碱大侠，碱水加热置我身，卤变羟基，烃变醇（卤代烃，在热的碱性水溶液中，会发生与水之间的取代反应，卤素被水中-OH取代，H与卤素结合形成酸，在与碱发生中和，变成盐）。若遇碱性醇溶液，加热助攻秒消我，消卤还消邻碳氢，烃变烯来卤成盐（在热的碱性醇溶液中，卤代烃会发生消去反应，卤素和连接卤素的碳原子近邻上的碳上的氢从分子中脱去，两碳间形成双键）。

十、苯酚之叹息

世人称我石炭酸，羟基连苯实叫酚，要想知道我是谁，三氯化铁见真身，溶液变紫即是我（苯酚，又叫石炭酸，是羟基和苯环直接相连而成的有机物，鉴别它，可用三氯化铁溶液，只要看到溶液变紫色，说明，就是苯酚）。虽为酸类实很弱，紫色石蕊难变色，我拜碳酸为师兄，碳酸氢根我小弟（苯酚有很弱的酸性，不能使紫色石蕊变色，酸性比碳酸弱，比碳酸氢根离子强）。苯兄因我受尽苦，三溴加身变沉淀，邻位有二对有一，三氢掉落与卤合（因为酚羟基的作用，苯环的邻位对位变得异常活跃，能取代上三个卤素原子，典型例子就是三溴苯酚，邻位上有俩，对位上一个，氢与卤素结合成酸）。

十一、醛的独一无二

世人识我凭两点，一是银镜二碱铜，前光亮来后沉淀，反应重要须牢记，（醛会与银氨溶液发生银镜反应：

R-CHO+2Ag(NH3）2OH(加热）=R-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3,与新制氢氧化铜反应：R-CHO+2Cu(OH)2+NaOH(加热）=RCOONa + Cu2O↓+ 3H2O),氧气与我是至交，催化加热合成酸（醛类与氧气，再催化剂与加热条件下，会变成酸类），我虽不愿变成醇，重金热酒也无妨。（醛类在Ni及加热条件下，能还原成醇类）。

A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应，发生取代反应，-Cl被-OH取代，在一个C上的两个-OH易被氧化，生成-CHO，根据题给条件②，可以推出B为甲醛：HCHO；CH3（CH2）6CHO，可以写成CH3（CH2）5CH2CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH3（CH2）5CH2CHO+2HCHO=CH3（CH2）5C（CH2OH）2CHO，这种物质就是E，所以G就是CH3（CH2）5C（CH2OH）3，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，苯甲酸I；

（1）反应①～⑤中．①是取代反应；②是卤代烃的水解属于取代反应；③是醛醛加成反应；④是醛基的加成反应；⑤是酯化反应，属于取代反应；属于取代反应的有①②⑤；B为HCHO，分子中的官能团为醛基；

故答案为：①②⑤；醛基；

（2）完全燃烧时，1mol D为苯甲醇分子式为C7H8O耗氧量为8.5mol；a．1molC6H6耗氧量为7.5mmol；b．1molC7H8O3耗氧量为7.5mol；c．1molC6H10O2耗氧量为7.5mol；d．1molC7H8O耗氧量为8.5mmol，故答案为：d；

（3）G的分子式为C10H22O3，CH3（CH2）6CHO，可以写成CH3（CH2）5CH2CHO，所以根据题给信息①，和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应，（亚甲基的两个碳氢键断裂，甲醛的一个碳氧键，断裂分别组合后得到E）方程式：CH3（CH2）5CH2CHO+2HCHO=CH3（CH2）5C（CH2OH）2CHO，这种物质就是E；所以G就是，CH3（CH2）5C（CH2OH）3，结合判断出的物质E的结构简式：E：，甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应，最后生成I为酸，根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6，I中含碳原子为21，为3个苯甲酸和G发生的酯化反应，所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D，进一步氧化为苯甲醛F，结构简式为：；故答案为：；；

（4）上述判断I为苯甲酸，C6H5COOH，与I互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质具有醛基，所以羧基可以变化为酯基，形成甲酸酯，也可以变化为羟基醛基，写出的同分异构体结构简式为：；；；；

故答案为：；

（5）上述推断，F为苯甲醛，结构简式为：，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：；

故答案为：；

（6）H为I和G反应得到的化合物，依据推断可知，I为苯甲酸，G为，发生的反应为：；所以H为；H与NaOH溶液共热的化学方程式：；

故答案为：；