为什么乙酸连了一个甲氧基后酸性减弱了?甲氧基不是吸电子基团吗
可能是因为场效应,甲氧基的氧会和羧酸上的羟基氢产生静电吸引力(此时甲氧基氧可以和羧基氢画成一个类似五元环的结构)阻碍氢的解离,因此酸性减弱。另外甲氧基确实是吸电子基,这里的吸电子基是说甲氧基有吸电子的诱导效应,而给电子则是当甲氧基与共轭体系(如苯环)相连时会呈现出给电子的共轭效应。当甲氧基不与共轭体系相连时,只考虑其吸电子诱导效应。
甲氧基是给电子基团,所以诱导效应就可以解决这个酸性比较的问题了,乙酸的酸性更强。
甲氧基只存在吸电子诱导效应,降低了羧基氧的电子云密度,使氢离子更易解离,且解离后行成的负离子更加稳定,故甲氧乙酸酸性大于乙酸。
乙二酸结构为HOOC-COOH,2个羧基直接相连,都是强大的吸电子基.这样会使另一个羧基上电子密度降低,不易吸引质子,即更容易电离.
加入银氨溶液发生银镜反应的是甲酸,其他无变化;加热,有气体生成能使石灰水变浑浊的是丙二酸,乙酸和丁二酸无变化;加热温度达到440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水,有气体生成的是乙酸,丁二酸看不到现象。
或者先用滴定方法将甲酸乙酸和丙二酸丁二酸分开,然后用银镜反应区分甲酸和乙酸,加热区分丙二酸丁二酸。
扩展资料
1、草酸电解法
草酸水溶液经电解还原,生成乙醛酸稀溶液,然后经蒸发、浓缩、冷冻、过滤逐渐提浓,最后得合格品包装。
2、乙二醛氧化法 乙二醛在催化剂作用下经空气或氧气氧化,生成乙醛酸,然后经精制提纯得成品。另外,二氯乙酸与甲醇钠缩合得到二甲氧基乙酸钠,再用盐酸水解就生成乙醛酸。
3、二氯乙酸法 将甲醇钠和甲醇投入反应罐内,加热至40~50℃,缓缓滴加二氯乙酸,在完成后回流反应2h,缩合完毕,然后冷至室温,过滤,甲醇洗涤,合并洗滤液,即得二甲氧基乙酸钠甲醇溶液。再将该溶液减压浓缩至干,加入2.8份盐酸于水浴上加热,并搅拌成糊状而得水解物,再升温至90℃,冷至10℃左右,过滤、分离,即得成品。
MMB-AC的沸点较高,作为一种高沸点真溶剂,具有很强的溶解力和适宜的挥发速度,可提高涂膜流平性,形成光滑的涂膜层。MMB-AC的闪点高(TCC 75.5℃),在作业及操作上是一种安全性很高的溶剂。其LD50(小鼠内服)为4.60g/Kg,是一种低毒性的溶剂。
推荐用途:
1.作为聚氨酯树脂体系的高级木工涂料的高沸点溶剂来使用,可起到提高流平性的作用。
2.作为汽车保险杠等的聚氨酯树脂体系塑料涂料的高沸点溶剂来使用,可起到提高流平性的作用。
3.可作为汽车修补用聚氨酯系树脂涂料的溶剂和信纳水(稀薄水,香蕉水)来使用。
4.可作为丙二醇甲醚醋酸酯(醋酸溶纤剂(CAC)的替代溶剂)的挥发速度调整(延迟)溶剂来使用。
5.可作为筛网(SCREEN)油墨的高沸点溶剂,发挥其特性。
6.其他领域,利用它的高溶解力可作为杀菌剂和农药原体的溶剂来使用。
加入银氨溶液发生银镜反应的是甲酸,其他无变化;加热,有气体生成能使石灰水变浑浊的是丙二酸,乙酸和丁二酸无变化;加热温度达到440℃的高温下,乙酸分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水,有气体生成的是乙酸,丁二酸看不到现象。
或者先用滴定方法将甲酸乙酸和丙二酸丁二酸分开,然后用银镜反应区分甲酸和乙酸,加热区分丙二酸丁二酸。
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反应注意事项
1、不能用久置起沉淀的乙醛。因为乙醛溶液久置后易发生聚合反应。在室温下与硫酸反应生成三聚乙醛;在0℃或0℃以下,则聚合成四聚乙醛。三聚乙醛是微溶于水的液体,四聚乙醛是不溶于水的固体,聚合后的乙醛不 再有乙醛的特性。
聚合后的乙醛可通过加酸、加热来解聚。方法是:把乙醛聚合物收集起来,加少量硫酸并加热蒸馏,馏出物用水吸收,即得乙醛溶液,这时就可用于进行乙醛特性反应的实验了。
2、所用银氨溶液必须随用随配,不可久置,不能贮存。因为溶液放置较久,会析出黑色的易爆炸的物质一氮化三银沉淀,该物质哪怕是用玻璃棒刮擦也会因引起其分解而爆炸。这一沉淀在干燥时受振动也会发生猛烈爆炸。
见:郑之祥,张振国,李宝林.2-(9-蒽基)-2-甲氧基乙酸乙酯的高效液相色谱手性拆分.分析科学学报,2009,25(5):590-592