环己醇与苯酚酸性比较,哪个酸性强
环己醇与苯酚酸性比较,哪个酸性强
碳酸的酸性要比苯酚强。
通过下面的实验可以得出结论:
把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。
C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3
强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。
由于苯酚根离子中,氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去(其有四个经典的共振结构式,共振结构式越多则共振杂化体越稳定),而负电荷越稳定,表明其越难以接受质子返回到原来的酸。
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
羟基
和
苯环
的
大π键
形成p-π共轭,即使羟基中O-H键的电子
离域
,因而偏向苯环一侧,这样对羟基H的束缚力就减小,就容易
电离
成为H+,就显示了较强的酸性.
环己醇
则没有这种现象.
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被
亲电试剂
进攻从而发生
亲电取代反应
,环己醇同样没有这种现象
羧酸的酸性大于苯酚,大于醇,这个是一般规律。
同样的羧酸,含有的吸电子基越多,吸电子能力越强,羧酸根负离子的负电荷就能得到很好的分散,酸性越强,所以有上面的顺序。对位硝基有吸电子共轭和吸电子诱导效应,间位的硝基只有吸电子诱导效应,没有吸电子共轭效应。
甲硫醇由于硫原子半径比氧原子大,所以CH3S-的负电荷密度比CH3O-更低,从而更稳定。这就造成硫醇比相应的醇酸性强的多,一般能被氢氧化钠脱质子。
对于这个题,甲硫醇和苯酚的酸性是相当接近的,pka值都在10左右,所以B和D是很难选的。
羧酸的酸性大于苯酚,大于醇,这个是一般规律。
同样的羧酸,含有的吸电子基越多,吸电子能力越强,羧酸根负离子的负电荷就能得到很好的分散,酸性越强,所以有上面的顺序。对位硝基有吸电子共轭和吸电子诱导效应,间位的硝基只有吸电子诱导效应,没有吸电子共轭效应。
甲硫醇由于硫原子半径比氧原子大,所以CH3S-的负电荷密度比CH3O-更低,从而更稳定。这就造成硫醇比相应的醇酸性强的多,一般能被氢氧化钠脱质子。
对于这个题,甲硫醇和苯酚的酸性是相当接近的,pka值都在10左右,所以B和D是很难选的。