萘和苯甲酸如何分离
向晶体里加NaOH溶液(浓度尽量要大一些，具体还要看混合物的组成)，微热搅拌。反应充分以后抽滤，滤渣用水洗后烘干，得到萘。向滤液加盐酸至不再出现固体，冰水浴冷却，抽滤，用水、乙醇或者乙醚洗涤沉淀，烘干，得到苯甲酸。
苯甲酸和萘在常温下均为白色固体有机物，并且均不溶于水而易溶于醇、醚等有机溶剂。所以不能根据两物质在不同溶剂中溶解度不同来达到分离的目的。 但是，苯甲酸可以和氢氧化钠作用得到苯甲酸钠，而苯甲酸钠易溶于水。可将混合物溶于乙醚后加入氢氧化钠水溶液萃取并洗涤，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏得到萘；水层经酸化、减压过滤得到苯甲酸。从而达到分离的目的。
第二步，将苯酚和萘的混合物加氢氧化钠，苯酚钠溶于水，萘不溶，过滤，得到萘；滤液用盐酸酸化，得到苯酚
向有机相加入过量NaOH,分液,有机相为苯(苯甲酸和苯酚都是酸性的,生成苯甲酸钠和苯酚钠,溶于水)
水相在室温通入CO2气体,析出苯酚固体.过滤后滤液再加入盐酸,析出苯甲酸固体
苯甲酸，苯酚都是有机酸，分子形式溶于有机溶剂，但可以溶于碱性溶液如饱和碳酸钠溶液，此时，苯甲酸或苯酚以阴离子形式存在于水溶液中，而不溶于有机溶剂。
苯胺是碱性的，分子形式溶于有机溶剂，但可以溶于酸性溶液如稀盐酸溶液，此时，苯胺以阳离子形式存在于水溶液中，而不溶于有机溶剂。
这道题就考了相似相容，液液萃取和简单有机酸碱化合物。
举一个例子，把第三组混合物转移到分液漏斗中，再加入1M的稀盐酸溶液，震摇，静置分层，乙酸乙酯层只含有萘，盐酸层只含有苯胺的盐酸盐。该溶液再加氨水碱化，乙酸乙酯提取可得苯胺。
