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苯酚为什么能进行酰化反应

负责的自行车
含糊的宝马
2023-01-01 09:20:14

苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但酰化反应活性苯胺较大. 这是为什么啊

最佳答案
难过的日记本
畅快的寒风
2025-07-21 22:40:05

苯胺的胺基和苯酚的酚羟基均是供电子基 但是胺基的供电子能力比羟基强 所以使苯环上的电子云密度大大增加 而酰化反应是先将酰生成碳正离子 在与苯环发生亲电取代 苯胺上电子云密度比苯酚的大 自然碳正离子亲和苯胺要容易一些

最新回答
震动的煎饼
辛勤的小天鹅
2025-07-21 22:40:05

芳环上的Freidel-Crafts酰基化反应要在Lewis酸催化下才能形成,对于酚来说只要用普通的BF3催化即可,而形成酚酯要在质子酸催化下形成

在Lewis酸催化下,酚酯可以发生Fries重排,说明酰基化反应是热控,而形成酚酯是动控。

而在Fries重排中,若使用PPA催化或在低温条件下,优先生成对位的酰化产物。若使用TiCl4催化下或在加热条件下,优先生成邻位的酰化产物

大力的巨人
端庄的音响
2025-07-21 22:40:05
醋酸能与苯胺发生乙酰化反应是因为苯胺是一个碱,乙酸是一个酸, 生成N-苯基乙酰胺。

苯酚是一个弱酸性物质,酸和酸很难发生酯化反应。

但在AlCl3催化下,苯酚的芳环上可以发生乙酰化反应(在工业上一般用乙酸酐)。

友好的路灯
沉静的戒指
2025-07-21 22:40:05
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。

酸酐与醇或酚的反应:

R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。

酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。

醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。