在化学中关于苯的重要知识，高手速来！！
苯与苯基叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。
CAS号 71-43-2
RTECS号 CY1400000
SMILES C1=CC=CC=C1
化学式 C6H6
摩尔质量 78.11 g mol-1
密度 0.8786 g/mL
熔点 278.65 K (5.5 ℃)
沸点 353.25 K (80.1 ℃)
在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水
标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K
标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)
闪点 -10.11℃（闭杯）
自燃温度 562.22℃。 编辑本段|回到顶部发现历史 苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。
1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。
1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。
1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。
凯库勒双键摆动模型1865年，弗里德里希·凯库勒提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。也有说法指出，把苯的分子结构画成六角形环状结构最早是法国化学家奥古斯特·劳伦1854年在《化学方法》一书中提出的。但是出于某种原因，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。
此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。
1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 编辑本段|回到顶部物质结构 苯分子中的离域大Π键苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。
碳数为4n+2（n是正整数，苯即n=1），且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯（annulene)，苯是一种轮烯。（参见“4n+2规则”）
苯分子是平面分子，12个原子处于同一平面上，6个碳和6个氢是均等的，C-H键长为1.08Α，C-C键长为1.40Α，此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个 苯分子中的σ键轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大Π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因，也直接导致了苯环的芳香性。
从分子轨道理论来看，可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量较低的成键轨道，ψ4、ψ5、ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。 编辑本段|回到顶部物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。
在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算
lgP = A － P/(C + t)
参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205
其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 编辑本段|回到顶部化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C-C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
取代反应（substitution reaction）
详见“取代反应”、参见“亲电芳香取代反应”
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
卤代反应
苯的卤代反应的通式可以写成：
PhH+X2——→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。
催化历程：
FeBr3+Br-——→FeBr4-
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。
硝化反应
苯和硝酸在浓的硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯
PhH+HO-NO2——→PhNO2+H2O
硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。
磺化反应
用浓的硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O
苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
傅-克反应
在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯
PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。
在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。
加成反应(addition reaction)
参见“加成反应”
苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。
C6H6+3H2——→C6H12
此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。
氧化反应(redox)
燃烧
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O
臭氧化反应
苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。
在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）
这是一个强烈的放热反应。
其他反应
苯在高温下，用铁、铜、镍做催化剂，可以发生缩合反应生成联苯。和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯。和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。 编辑本段|回到顶部制备方法 </B>苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中，火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于香烟的烟中。
直至二战，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业上，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
从煤焦油中提取
在煤炼焦过程中生成的轻焦油含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的煤焦油和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到粗苯和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。
从石油中提取
在原油中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。
烷烃芳构化
重整这里指使脂肪烃成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从第二次世界大战期间发展形成的工艺。
在500-525°C、8-50个大气压下，各种沸点在60-200°C之间的脂肪烃，经铂-铼催化剂，通过脱氢、环化转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作高辛烷值汽油。
蒸汽裂解
蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其副产物之一裂解汽油富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可以与其他烃类混合作为汽油的添加剂。
裂解汽油中苯大约有40-60%，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份,这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物,然后再进行适当的分离得到苯产品。
芳烃分离
从不同方法得到的含苯馏分，其组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般采用溶剂进行液-液萃取或者萃取蒸馏的方法进行芳烃分离，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。
①Udex法：由美国道化学公司和UOP公司在1950年联合开发，最初用二乙二醇醚作溶剂，后来改进为三乙二醇醚和四乙二醇醚作溶剂，过程采用多段升液通道(multouocomer)萃取器。苯的收率为100%。
②Suifolane法：荷兰壳牌公司开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用环丁砜，使用转盘萃取塔进行萃取，产品需经白土处理。苯的收率为99.9%。
③Arosolvan法：由联邦德国的鲁奇公司在1962年开发。溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)，为了提高收率，有时还加入10-20%的乙二醇醚。采用特殊设计的Mechnes萃取器，苯的收率为99.9%。
IFP法：由法国石油化学研究院在1967年开发。采用不含水的二甲亚砜作溶剂，并用丁烷进行反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
④Formex法：为意大利SNAM公司和LRSR石油加工部在1971年开发。吗啉或N-甲酰吗啉作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。
甲苯脱烷基化
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。
甲苯催化加氢脱烷基化
用铬，钼或氧化铂等作催化剂，500-600°C高温和40-60个大气压的条件下，甲苯与氢气混合可以生成苯，这一过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。反应按照以下方程式进行
Ph-CH3+H2——→PhH+CH4
根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法
①Hydeal法，由Ashiand &refing 和UOP公司在1961年开发。原料可以是重整油、加氢裂解汽油、甲苯、碳6-碳8混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力3.43-3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
②Detol法，Houdry公司开发。用氧化铝和氧化镁做催化剂，反应温度540-650℃，反应压力0.69-5.4MPa，原料主要是碳7-碳9芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
③Pyrotol法，Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600-650℃，压力0.49-5.4MPa。
④Bextol法，壳牌公司开发。
⑤BASF法，BASF公司开发。
⑥Unidak法，UOP公司开发。
甲苯热脱烷基化
甲苯在高温氢气流下可以不用催化剂进行脱烷基制取苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。
①MHC加氢脱烷基过程,由日本三菱石油化学公司和千代田建设公司在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500-800℃，操作压力0.98MPa，氢/烃比为1-10。过程选择性97-99%（mol），产品纯度99.99%。
②HDA加氢脱烷基过程，由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600-760℃，压力3.43-6.85MPa，氢/烃比为1-5，停留时间5-30秒。选择性95%，收率96-100%。
③Sun过程，由Sun Oil公司开发
④THD过程，Gulf Research and Development公司开发
⑤孟山都（Monsanto）过程，孟山都公司开发。
甲苯歧化和烷基转移
随着二甲苯用量的上升，在1960年代末相继开发出了可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术。（主要反应见下图）
烷基转移这个反应为可逆反应，根据使用催化剂、工艺条件、原料的不同而有不同的工艺过程。
①LTD液相甲苯岐化过程，美国美孚化学公司在1971年开发，使用非金属沸石或分子筛催化剂，反应温度260-315℃，反应器采用液相绝热固定床，原料为甲苯，转化率99%以上
②Tatoray过程，日本东丽公司和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为丝光沸石，反应温度350-530℃，压力2.94MPa，氢/烃比5-12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
Xylene plas过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发.使用稀土Y型分子筛做催化剂,反应器为气相移动床,反应温度471-491℃，常压。
③TOLD过程，日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，氢氟酸-氟化硼催化剂，反应温度60-120℃，低压液相。有一定腐蚀性。
其他方法
此外，苯还可以通过乙炔三聚得到，但产率很低。 编辑本段|回到顶部检测方法 气相色谱法和高效液相色谱法可以检测各种产品中苯的含量。苯的纯度的测定一般使用冰点法。
对空气中微量苯的检测，可以用甲基硅油等有挥发性的有机溶剂或者低分子量的聚合物吸收，然后通过色谱进行分析；或者采用比色法分析；也可以将含有苯的空气深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把硫酸铁和过氧化氢溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通过比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成间二硝基苯，然后用二氯化钛溶液滴定，或者用间二甲苯配制的甲乙酮碱溶液比色定量。 编辑本段|回到顶部工业用途 早在1920年代，苯就已是工业上一种常用的溶剂，主要用于金属脱脂。由于苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。
苯有减轻爆震的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代四乙基铅开始使用以前，所有的抗爆剂都是苯。然而现在随着含铅汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。
苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
①苯与乙烯生成乙苯，后者可以用来生产制塑料的苯乙烯；
②苯与丙烯生成异丙苯，后者可以经异丙苯法来生产丙酮与制树脂和粘合剂的苯酚；
制尼龙的环己烷；
③合成顺丁烯二酸酐；
④用于制作苯胺的硝基苯；
⑤多用于农药的各种氯苯；
⑥合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种烷基苯。
⑦合成氢醌，蒽醌等化工产品。 编辑本段|回到顶部健康危害 由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。
毒理学资料
LD50: 3306mg/kg(大鼠经口)；48mg/kg(小鼠经皮)
LC50: 10000ppm 7小时（大鼠吸入）
由于每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该注意到中毒的危险。在检查时，通过尿和血液的检查可以很容易查出苯的中毒程度。
接触限值
中国MAC 40 mg/m3(皮)
美国ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
代谢
苯主要通过呼吸道吸入（47-80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可通过尿液排出，未排出的苯则首先在肝中细胞色素P450单加氧酶作用下被氧分子氧化为环氧苯（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物氧杂环庚三烯存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与谷胱甘肽结合生成苯巯基尿酸；继续代谢为苯酚、邻苯二酚、对苯二酚、偏苯三酚、邻苯醌、对苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸盐结合物形式排出；以及被氧化为已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。
中毒症状
短期接触
苯对中枢神经系统产生麻痹作用，引起急性中毒。重者会出现头痛、恶心、呕吐、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等，严重者会因为中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会导致呕吐、胃痛、头昏、失眠、抽搐、心率加快等症状，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸气5-10分钟会有致命危险。
长期接触
长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。引起神经衰弱综合症。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。
妇女吸入过量苯后，会导致月经不调达数月，卵巢会缩小。对胎儿发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。
对皮肤、粘膜有刺激作用。国际癌症研究中心(IARC)已经确认为致癌物。
您好！您说的这些稀料都对人体与环境有影响啊。实际使用油漆的时候，添加稀料的比例不是固定的，一开始添加过稀料的油漆，而工人们刷漆过程中，油漆会变稠，还会再加稀料的。这样的比例有可能达到1:1的程度，也是一种浪费。如果大家都采用以自来水为稀释剂的环保水性工业漆，不管对施工工人好，对用户本身和自然环境也都是很好的，而且成本低，没什么气味，何乐而不为呢。
1992年4月德国在关于日用品法律的第一条款中写上了有关禁用染料的内容，但不明确，于是在1994年7月、1994年12月、1995年7月、1996年7月分别发布了第二次至第五次修正案，并于1997年7月再就有关条款进行更详细的补充公布。按德国Bayer公司1994年的分析，在德国市场上涉及的禁用染料有118只，依其应用类别包括直接染料77只、酸性染料26只、分散染料6只、冰染色基5只、碱性染料3只和氧化色基1只。在1999年SDC resource file 中登载着德国VCI（德国化学工业协会）根据内部研究和1994年第三版“染料索引”所收集的可还原裂解出22种致癌芳香胺的偶氮染料有141只，它们与德国Bayer公司1994年提出的118只禁用染料相比，有113只染料结构是相同的。若将VCI与Bayer公司提出的禁用染料合并,则共有禁用染料146只,其中直接染料84只、酸性染料29只、分散染料9只、碱性染料7只、冰染料色基5只、氧化色基1只、媒染染料2只和溶剂染料9只。
根据2000年所发布的Eco-Tex Standard 100新版测试纺织品中有毒物质的标准，涉及到的禁用染料还包括过敏性染料、直接致癌染料和急性毒性染料，另外还包括含铅、锑、铬、钴、铜、镍、汞等重金属超过限量指标，甲醛含量超过限量指标，有机农药超过限量指标的染料，以及含有环境激素、含有产生环境污染的化学物质、含有变异性化学物质、含有持久性有机污染物的染料等。
从染料分子结构分析和染色织物实测说明，以致癌芳香胺作为中间体合成的染料，包括偶氮染料和其它染料，如未经充分提纯，即使有微量存在，该染料也属禁用之列。目前市场上70%左右的合成染料是以偶氮结构为基础的，广泛应用的直接染料、酸性染料、活性染料、金属络合染料、分散染料、阳离子染料及缩聚染料等，都含有偶氮结构。偶氮染料不仅用于纺织品的印染，还用来染皮革、纸张、食品等。应该指出，一般情况下偶氮染料本身不会对人体产生有害影响，但部分用致癌性的芳香胺类中间体合成的偶氮染料，当其与人体皮肤长期接触之后，会与人体正常新陈代谢过程中释放的物质结合，并发生还原反应使偶氮基断裂，重新生成致癌的芳香类化合物，这些化合物被人体再次吸收，经过活化作用，使人体细胞发生结构与功能的改变，从而转变成人体病变诱发因素，而增加了致癌的可难性。同时禁用染料也不局限于偶氮染料，在其它结构的染料中，如硫化染料、还原染料及一些助剂中也可能因隐含有这些有害的芳香胺而被禁用。
1．直接染料 直接染料是纤维素纤维用染料中数量较大的一类，在德国首批118只禁用染料中，直接染料就有77只，占65%。其中以联苯胺、二甲基联苯胺等三类衍生物作为中间体合成的直接染料为72只，单以联苯胺为中间体的直接染料为36只，产量几乎占直接染料总产量的50%。据统计，近年来我国生产的直接染料中属于禁用的直接染料达37只，占我国生产的直接染料品种总数的62.7%。
2．酸性染料 全世界酸性染料的消耗量仅次于硫化、直接和分散染料，在德国禁用染料中酸性染料近30只。所涉及的有害芳胺品种较多，分布于联苯胺、二甲基联苯胺、邻氨基苯甲醚、邻甲苯胺、对氨基偶氮苯、4—氨基—3，2—二甲基偶氨苯及染料本身致癌等广泛范围
内。色谱主要集中于红色和黑色，其它分布于橙、紫、棕等色谱。包括：弱酸橙R（酸性橙45），弱酸大红H（酸性红285），酸性黑NT29（酸性黑29）等。
另外，由2000年所发布的Eco-Tex Standard 100新版中新增的禁用酸性染料有4种：已知的直接致癌性染料有2种，它们是C.I.酸性红26、C.I.酸性紫49；涉及到的过敏性染料是C.I.酸性黑48；涉及到的急性毒性染料是C.I.酸性橙156、C.I.酸性橙165等。
3. 分散染料 在德国禁用的118只染料中，禁用分散染料共6只，未列入但受到22种有害芳香胺影响而被禁用的分散染料，据不完全统计有14种，还不包括以此作为复配染料的组成在内。在禁用染料中突出的是C.I.分散黄23，它是红光黄色双偶氮分散染料，我国商品名称为分散黄RGFL。其它几种禁用分散染料包括：分散黄E-5R(C.I.分散黄7)、分散橙2G（C.I.分散黄56）和C.I.分散橙149、C.I.分散红151、C.I.分散蓝1等。
在2000年所发布的Eco—Tex Standard 100新版中，涉及到的过敏性染料品种中分散染料就占了26种。另外，已知的致癌性染料中分散染料有2种，它们是C.I.分散黄3、C.I.分散蓝1。
4. 色基与色酚 不溶性偶氮染料所用的色基中有许多品种本身为MAK(Ⅲ)A1（MAK意为最大的工作场所浓度）及A2组的致癌或怀疑致癌的芳香胺，理应受到禁用。德国首批公布的禁用色基共5只，疏漏了1只色基。通过有害芳香胺合成的色酚，据不完全统计共有9种。除此之外，还有含同分异构体为有害芳香胺的色基，例如：橙色基GC(C.I.色基2)及黄色基GC（C.I.色基44）分别为间一氯苯胺和邻氯苯胺，是致癌芳香胺对氯苯胺的同分异构体。其它几种禁用色基：红色基TR(C.I.冰染色基11)、大红色基G(C.I.染色基12)、蓝色基B(C.I.冰染色基48)、深蓝色基R(C.I.冰染色基113)和枣红色基GBC(C.I.冰染色基4)等。
氧化显色基列入德国禁用染料的仅有1种，为C.I.显色基14，或C.I.氧化色基20(76035)，即2，4—二氨基甲苯。
涉及到的急性毒性染料是C.I.显色基20、C.I.显色基24和C.I.显色基41。
5. 碱性染料 首批列入德国禁用染料的碱性染料有3只，它们分别为：碱性棕4、碱性红42、碱性红111。其中：C.I.碱性红111含有对氨基偶氮苯；C.I.碱性红42含有邻氨基苯甲醚；C.I.碱性棕4含有2，4—二氨基甲苯。另有4种碱性染料由德国VCI公布，因为含有有害芳香胺而被禁用。如C.I.碱性黄82含有对氨基偶氮苯；C.I.碱性黄103含有4，4`—二氨基二苯甲烷；C.I.碱性红76含有邻氨基苯甲醚；C.I.碱性红114含有邻氨基苯甲醚。
涉及到的急性毒性染料中碱性染料有6种，它们分别是：C.I.碱性黄21、C.I.碱性红12、C.I.碱性紫16、C.I.碱性蓝3、C.I.碱性蓝7、C.I.碱性蓝81。涉及到的已知直接致癌性染料中碱性染料有1种，即C.I.碱性红9。
6.活性染料及还原染料 在118种禁用染料中没有活性及还原两大类染料，但从22种有害芳香胺出发。这两类染料中的个别品种将受到影响。如活性染料中的活性黄K—R，活性蓝KD—7G，活性黄棕K—GR，活性黄KE—4RNI。等。
还原染料中受到禁用的更少，但如还原艳桃红R（C.I.还原红1,73360）是由邻苯胺作为原料，还有还原红紫RH（C.I.还原紫2，73385）也是以邻苯胺为原料，故亦受到禁用的影响。相应的可溶性还原染料中的溶靛素桃红IR及溶靛素红紫IRH，分别为还原桃红R及还原红紫RH隐色体的硫酸酯，也将受到影响。
7. 其它类型染料 除上述染料外，在常用的其它类型染料中，也由于其染料中使用了某些芳香胺中间体而成为禁用染料。如硫化类染料中的硫化黄棕5G（C.I.硫化棕10,53055）、硫化黄棕6G（C.I.硫化橙1,53050）、硫化淡黄GC（C.I.硫化黄2,53120）、硫化还原黑CLG（C.I硫化黑6）以及硫化草绿ZG、硫化墨绿GH等拼混硫化染料。
在涂料色浆中，因采用含偶氮染料结构为固体制造的染料也受到禁用。包括永固橙G（C.I.颜料橙13,21110)、8205染料金黄FGRN、6103染料金黄FG以及8111染料大红FFG等
作为路易斯酸活性，三氯化铝＞氯化锌，并且三氯化铝比三氯化铁、氯化锡、氟化硼等都要强。
三氯化铝是最强的，但并不意味着在任何条件下就是最适合的。三氯化铝在烷基化反应中好用，但是在酰基化反应中，【因三氯化铝能与羰基络合】，因此催化活性降低，故而使用量要大得多，要比酰化剂用量大，此时三氯化铝先与羰基络合，过量那部分再发生催化作用。
而氯化锌虽在路易斯酸活性上弱于三氯化铝，但不与羰基络合，所以在这个问题上就容易理解了。
另外：打字错了吧？是“2,4-二甲基苯乙酮”，不是“2,4-二羟基苯乙酮”吧？这个例子选得不好，位阻大了。
Friedel-Crafts 付氏烷基化
C6H6+ CH3Cl ==(AlCl3)== C6H5CH3 + HCl
（由于在环上引入推电子集团，易导致多烷基化，即产物为甲苯、对（间）二甲苯、均三甲苯的混合物）
Friedel-Crafts 付氏酰基化
C6H6+ HCOCl ==(AlCl3)== C6H5CHO + HCl
再通过克莱门森或黄鸣龙还原即得目标产物
氯甲基化
C6H6+ HCHO + HCl ==(ZnCl2,333K)== C6H5CH2Cl (79%) + H2O
再将产物在醇中脱氯化氢，再加氢即得。
1967年日本住友公司首先发现属于该类化合物的菌核利（dichlozoline）对核盘菌属（Sclerotinia）和灰葡萄孢属（Botrytis）引起的植物菌核病和灰霉病有极好的防治效果，但后来发现该杀菌剂有致癌毒性，于1973年停止生产和使用。通过结构与活性相互关系的研究发现唑烷环的N原子上必须具有3，5－二氯苯基才有抗菌活性，同时在5位上最多保留一个甲基或在亚胺环上进行结构改造，即能消除致癌毒性，并保留对核盘菌和灰葡萄孢霉的生物活性。1974-1976年相继发现了异菌脲、乙烯菌核利和腐霉利三种高活性的二甲酰亚胺类杀菌剂。这类杀菌剂的共同特点是对灰葡萄孢属、核盘菌属、长蠕孢属等真菌引起的植物病害具有特效。
除腐霉利有一定的渗透性外，都不能被植物吸收，属于非内吸的保护剂。但又不同于传统的保护性杀菌剂，具有很高的选择性和作用专化性，是一类现代选择性保护剂。
二甲酰亚胺类杀菌剂与苯并咪唑类、三唑类和甲氧基丙烯酸酯类等现代选择性杀菌剂无交互抗药性，但与芳烃类和甲基立枯磷存在一定的交互抗性。
1．乙烯菌核利（vinclozolin，农利灵）。
化学名称：3（3，5－二氯苯基）-5－甲基-5－乙烯基-1，3－二唑烷-2，4－二酮
主要理化性质：白色结晶固体，熔点108℃。水中溶解度为1g/L，室温水中稳定，在碱性溶液中缓慢水解。
生物活性：为保护剂，对核盘菌、灰葡萄孢霉、交链孢霉及长蠕孢霉有特效。大鼠急性口服LD50＞15000mg/kg。
2．腐霉利（procymidone，速克灵）。
化学名称：N-（3，5－二氯苯基）-1，2－二甲基环丙烷-1，2－二羧基亚胺
主要理化性质：白色结晶，熔点166℃。在日光、高温条件下仍稳定。可溶于丙酮、二甲苯，微溶于水。常温储存稳定性2年以上。
生物活性：保护剂。具有弱内吸性，能抑制侵入植物组织表层内的病菌而表现局部治疗作用。对核盘菌、灰葡萄孢霉、交链孢霉和长蠕孢霉有特效。亚致死剂量下容易产生抗药性。对人、畜低毒，大鼠急性口服LD50：雄鼠6800mg/kg，雌鼠7700mg/kg。
3．异菌脲（iprodione，扑海因）。
化学名称：3（3，5－二氯苯基）-1－异丙基氨基甲酰基己内酰脲
主要理化性质：白色结晶。熔点136℃，20℃水中溶解度为13mg/L。在一般条件下储存稳定，无腐蚀性。
生物活性：触杀性保护剂，也有一定的渗透性。除对核盘菌、灰霉菌特效外，对丛梗孢霉、交链孢霉和小菌核菌也有效。大鼠和小鼠急性口服LD50均大于2000mg/kg。
4．菌核净（dimetachlone，纹枯利）。
化学名称：3-（3，5－二氯苯基）丁二酰亚胺
主要理化性质：纯品为白色鳞片状结晶。熔点136.5～137.5℃。难溶于水，溶于丙酮、环己醇等有机溶剂。
生物活性：非内吸保护性杀菌剂。对葡萄孢霉、核盘菌、尾孢、长蠕孢、交链孢霉具有很高的活性，但对某些作物也存在有药害问题，使用范围有限。
