为什么甲基的苯环的活泼点表现在甲基的两个邻位和对位?
甲苯在发生取代反应时邻位和对位上的氢原子表现出活泼性
甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。
所以甲苯容易在邻位或对位反应。
均三甲苯>间二甲苯>对二甲苯>甲苯>>苯
甲基是给电子的活性基团,甲基越多苯环越活泼。
甲基有邻对位定位效应。间二甲苯两个甲基的定位效应相同,而邻二甲苯两个甲基的定位效应不同,所以间二甲苯更活泼。
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;
同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。
也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。
PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高
这个本人水平有限,你可以请教其他高人
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
苯(Benzene,)是一种碳氢化合物,也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。苯可燃,有毒,也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物,属芳香烃,结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色,具有类似甲苯苯的芳香气味,沸点(常压)110.63℃,熔点-94.99℃。凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升),但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶,在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯,也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似),而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中(如与酸性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料;1份甲苯和3份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT)。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成分之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中,并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环,最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总,结果表明甲苯浓度通常为112.5~150毫克/立方米,这主要来自于汽油有关的排放(汽车废气、汽油加工),也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一,大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料,例如:苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站,汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯,主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入起火现场,眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯,可迅速排出体外。甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼黏膜,会引起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或呈油状分布在水面,会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。