有机化学合成题

楼上的这个思路很简单，可惜没产品。氯苯的溴化在四个位置的几率都差不多，而且又难分离。

先硝化，分离对位产物对硝基甲苯，然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺，然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺，然后铁+溴加成，然后碱性条件下变回胺，亚硝酸钠+氯化亚铜即可。

C6H5CH3+HONO2---->CH3C6H4-p-NO2+H2O。

在无水三氯化铝催化剂存在下，氯苯与苯二甲酸酐作用，氯苯对位上的氢原子被邻，羧基苯甲酰基取代，生成对氯苯甲酰苯甲酸，这个反应是付克反应的一种类型，属酰化反应。羟基要保护，酰氯很容易和活泼氢反应。

扩展资料：

生产方法

1、由据粗苯各组分的沸点不同，用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分，得二甲苯。

2、铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。

3、甲苯歧化法。此法是在催化剂作用下，使一个甲苯的甲基转移到另166催化剂（缺铝氢型丝光沸石），以重整甲苯（硝化级）和重整循环氢（85%~90%）为原料，反应温度400±2℃，压力为2MPa左右等条件下，反应制得苯和二甲苯。

共8步；

1）苯硝基化，生成硝基苯；

2）硝基苯还原为苯胺；

3）苯胺酰基化，生成乙酰氨基苯；

4）乙酰氨基苯硝化，生成对硝基苯乙酰氨基苯；

5）加热脱乙酰基；生成对硝基苯胺；

6）NBS溴代；

7）利用苯胺与亚硝酸生成重氮盐，脱去氨基；

8）铁粉硝基还原，得到目标结构-3，5-二溴苯胺。

合成路线

外观】室温下为浅黄至红棕色透明有氨味的液体【沸点】760 mmHg（℃）301.4【倾点】 (℃) -9

【闪点】℃（封闭式）161.1密度】g/cm31.013【蒸汽压】 kPa(℃)1.33（165）

mmHg0.00106（25）【黏度】mPa·s(20℃) 290±10【溶解性能】微溶于水，可溶于醇、醚、酮等极性有机溶剂，在20℃水中溶解度约1%，在20℃庚烷中溶解度约3.5%。【稳定性】稳定

苯胺和乙酸混合，分馏除去生成的水以便促进反应，得到乙酰苯胺。乙酰苯胺用浓硫酸磺化，得对乙酰氨基苯磺酸。对乙酰氨基苯磺酸和溴反应，得到3，5-二溴-4-乙酰氨基苯磺酸。3，5-二溴4-乙酰氨基苯磺酸在足量硫酸中回流，反应完成后碱化，得到2，5-二溴苯胺。2，5-二溴苯胺在氢溴酸中和亚硝酸钠反应，生成溴化重氮盐，然后加入溴化亚铜的氢溴酸溶液，加热分解，得到1，2，3-三溴苯。加液溴，但这个反应很难控制，副产物太多加铁粉催化

中文名称

4,5-二溴-1,2-苯二胺

中文别名

4,5-二溴邻苯二胺1,2-二氨基-4,5-二溴苯

英文名称

4,5-Dibromobenzene-1,2-diamine

英文别名

4,5-Dibromo-1,2-phenylenediamine4,5-dibromobenzene-1,2-diamine1,2-Diamino-4,5-dibromobenzene

CAS号

49764-63-8

上游原料

CAS号

中文名称

54558-18-8

1,2-二溴-4,5-二硝基苯

49633-28-5

N,N’-二(对甲苯磺酰基)-1,2-苯二胺

95-54-5

1,2-苯二胺

615-55-4

3,4-二溴苯胺

583-53-9

1,2-二溴苯

下游产品

CAS号

名称

49764-63-8

4,5-二溴-1,2-苯二胺

544-92-3

氰化亚铜

64-18-6

甲酸

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1579490

除了苯环之外 还有1个碳 两个Br

同分异构如下

两个溴均在侧链C上 1,1-二溴甲基苯 1种

一个溴再侧链C上 另一个在苯环上 根据溴与溴甲基的位置不同（邻对间）有3种.

2-溴溴甲基苯 3-溴溴甲基苯 4-溴溴甲基苯

两个溴均在侧链 那么和甲基就是3个侧链了. 这样的共有6种

三取代苯 均位的 1个 3,5-二溴甲苯

连位的2个 2,3-二溴甲苯 2,6-二溴甲苯

偏位的3个 2,4-二溴甲苯 3,4-二溴甲苯 1,5-二溴甲苯

合计10种