苯如何合成甲苯
利用傅-克烷基化反应,在AlCl3的催化下与卤代烃作用。
C6H6 + CH3Cl ——(催化剂)AlCl3——>C6H5CH3 + HCl
傅-克烷基化反应:
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为:RF >RCl >RBr >RI 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。
实验室制法:
用苯和一氯甲烷在无水三氯化铝的催化下进行反应。
注意:所有药品必须无水,所有仪器必须干燥,反应必须在无水状态下进行,否则会造成产率降低.
用傅-克反应,苯+一氯甲烷=甲苯(三氯化铝催化)
危险性概述
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
Friedel-Crafts 付氏烷基化
C6H6+ CH3Cl ==(AlCl3)== C6H5CH3 + HCl
(由于在环上引入推电子集团,易导致多烷基化,即产物为甲苯、对(间)二甲苯、均三甲苯的混合物)
Friedel-Crafts 付氏酰基化
C6H6+ HCOCl ==(AlCl3)== C6H5CHO + HCl
再通过克莱门森或黄鸣龙还原即得目标产物
氯甲基化
C6H6+ HCHO + HCl ==(ZnCl2,333K)== C6H5CH2Cl (79%) + H2O
再将产物在醇中脱氯化氢,再加氢即得。
甲苯用光照卤素反应再水解生成苯甲醇,然后用沙瑞特试剂(CRO3,吡啶)试剂氧化
乙炔3聚得到苯,然后按1步骤变成甲苯
乙烯先家成消去变成缺,然后同理
2、在催化剂ALCL3的存在下用苯和CH3CL反应,即苯与一氯甲烷发生取代反应,氯化铝作催化剂。还有,所有材料都要保证干燥,不然产率很低。
3、工业方法:
(1)、由炼厂抽提,原料是催化重整汽油。
(2)、由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。
4、另外,甲苯歧化技术也可通过切换开工模式来制取甲苯,相应的生产装置叫TDP装置。这种装置有两种生产模式:
(1)、甲苯->纯苯+异构级二甲苯。
(2)、纯苯->甲苯+异构级二甲苯。
扩展资料
甲苯作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体。
广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药;医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。
甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等。
用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
这是一种混合物,会有甲苯,二甲苯,多甲苯等。应该根据需要的产物控制加入一氯甲烷的量。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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甲基是活化基团;当取代上一个后,其邻-,对-位的活性更强,(但邻位的位阻大),因此生成对二甲苯。
2)苯与乙酰氯和三氯化铝作用是苯环的酰化反应(傅克反应)。
所生成的羰基侧链是惰化基, 所以反应可以控制在这一步,很难再生成双取代的侧链苯衍生物。
事实上甲苯就是可以这么合成的,这就是傅克烷基化反应比较简单的一种
还可以用来反应生成乙苯、丙苯(注意有异构体)……
催化剂用氯化铝