环己酮乙二醇缩酮是什么

CAS: 504-02-9

分子式: C6H8O2

分子质量: 112.13

熔点: 101℃

中文名称: 1,3-环己二酮；1,4-环己酮单乙二醇缩酮

英文名称: 1,3-Cyclohexanedione；Dihydroresorcinol；1,3-Dioxocyclohexane

性质描述: 棱状晶体。熔点105-106℃。溶于水；乙醇；丙酮；氯仿；沸苯，微溶于乙醚；二硫化碳。

生产方法: 将间苯二酚与氢氧化钠溶液投入压热釜，加入镍催化剂，在50℃；70-100大气压通氢反应10-12h。然后降温；泄压，滤除催化剂，滤液用浓盐酸酸化，冷至0℃，滤出结晶，即1,3-环己二酮粗品。粗品用热苯重结晶，得成品。

用途: 用于有机合成。

更多相关内容：

1) 1,3-环己二酮1,3-CyclohexanedioneDihydroresorcinol1,3-Dioxocyclohexane

2) 1,3-环己二酮Cyclohexane-1,3-dioneDihydroresorcinol1,3-Cyclohexanedione

3) 5,5-二甲基-1,3-环己二酮待米酮1,1-二甲基环己烷-3,5-二酮1,1-二甲基环己二酮二甲基二氢间苯二酚二甲基环己二酮醛试剂5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione1,3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-5,5-DimethyldinydroresorcinolMethoneDimethyldihydroresorcinolDimedone

4) 5,5-二甲基-1,3-环己二酮二甲基二氢间苯二酚二甲基环己二酮醛试剂达米东待米酮1,1-二甲基环己烷-3,5-二酮1,1-二甲基环己二酮5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedioneDimedoneDimethyldihydroresorcinol3-Cyclohexanedione, 5,5-dimethyl-15,5-dimethyl-3-cyclohexanedione5,5-dimethyldihydroresorcinol5,5-dimethylhydroresorcinol

5) 2-甲基-1,3-环己二酮2-Methyl-1,3-cyclohexanedione2-methylcyclohexane-1,3-dione

6) 5,5-二甲基-1,3-环己二酮5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexanedioneMethoneDimedone

7) 环己酮CyclohexanoneKetocyclohexaneOxocyclohexaneKetohexamethyleneKetohexahydrobenzenePimelic ketone

8) 间苯二酚1,3-二羟基苯雷琐辛雷锁酚1,3-苯二酚m-Dihydroxybenzene1,3-BenzenediolResorcinResorcinol1,3-Dihydroxybenzene1,3-Benzenediol

9) 间苯二酚雷锁酚雷锁辛1,3-二羟基苯1,3-苯二酚雷琐辛Resorcin1,3-DihydroxybenzeneResorinol1,3-Benzenediolresorcinol3-hydroxycyclohexadien-1-one3-hydroxyphenolm-dihydroxy-benzen

10) 环己烷六氢化苯CyclohexaneHexahydrobenzenebenzene hexahydridehexahydro-benzenbenzenehexahydridecicloesanocyclohexaancyclohexan

中文名称

4-羟基环己酮

英文名称

4-Hydroxycyclohexanone

英文别名

4-hydroxycyclohexan-1-one

CAS号

13482-22-9

合成路线：

1.通过1,4-环己二醇合成4-羟基环己酮，收率约92%；

2.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-羟基环己酮，收率约63%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/127313

摘要

将乙二醇与环己酮的缩合反应作为探针反应,对不同酸催化剂的催化活性进行了表征.在此基础上,提出了以反应速率来定量表征催化剂的反应活性,并以空白实验的活性为基础,提出了相对活性的概念.该表征方法简单快捷,能比较直观地反映出不同催化剂的活性大小.

中文名称

4-(苄氧基)环己酮

英文名称

4-phenylmethoxycyclohexan-1-one

英文别名

4-Benzyloxycyclohexan-1-one4-(Benzyloxy)cyclohexanone4-phenylmethoxy-cyclohexan-1-oneFD60034-(Phenylmethoxy)cyclohexanone

CAS号

2987-06-6

上游原料

CAS号

中文名称

92829-83-9

8-苄氧基-1,4-二恶螺[4.5]癸烷

22428-87-1

4-羟基环己酮乙二醇缩醛

100-39-0

溴化苄

13482-22-9

4-羟基环己酮

100-44-7

苄基氯

556-48-9

1,4-环己二醇

4746-97-8

1,4-环己二酮单乙二醇缩酮

下游产品

CAS号

名称

2987-06-6

4-(苄氧基)环己酮

105-56-6

氰乙酸乙酯

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1089359

中文名称

4-(三氟甲基)环己酮

中文别名

4-三氟甲基环己烷-1-酮

英文名称

4-(Trifluoromethyl)cyclohexanone

英文别名

4-(trifluoromethyl)cyclohexan-1-one

CAS号

75091-99-5

合成路线：

1.通过1,4-环己二酮单乙二醇缩酮合成4-(三氟甲基)环己酮

2.通过3,3,3-三氟丙烯和2-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯合成4-(三氟甲基)环己酮

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/160546

从化学平衡的角度考虑，增大任何一种反应物的量都有利于提高环己酮转化率，考虑到环己酮在水中的溶解度较1，2-丙二醇小，洗涤时难以除去，而且环己酮沸点产品稍低，蒸馏时难以分开，造成后处理困难，所以实验中采用1，2-丙二醇稍过量。1，2-丙二醇过量太多，即造成1，2-丙二醇的浪费，而且还加重了后处理的负担。实验固定环己酮为0.2mol，催化剂用量为1 g，加入15 mL带水剂环己烷，改变1，2-丙二醇的用量，控制回流温度反应60min。考察不同酮醇摩尔比对产品收率的影响，结果

见表1。

表1 酮醇摩尔比对收率的影响

n(酮)/n(醇) 1∶1.3 1∶1.4 1∶1.5 1∶1.6 1∶1.7

收率/% 61.8 66.99 71.15 68.91 54.17

由表1可见，增加1，2-丙二醇的用量有利于提高产率，当酮醇摩尔比为1∶1.5时，收率达到最大，再增加1，2-丙二醇的量，则收率发反而下降。因此选择最佳n(环己酮)∶n(1，2-丙二醇)=1∶1.5。 在已确定的最佳n(环己酮)∶n(1，2-丙二醇)=1∶1.5，加入15 mL环己烷作带水剂，回流反应60 min，通过改变催化剂用量考察不同催化剂用量对产品收率的影响，结果见表2。

表2 催化剂用量对收率的影响

催化剂用量/g 0.8 1 1.1 1.3 1.5

收率/% 54.17 71.15 61.85 59.41 58.65

由表2可见，在此反应条件下，催化剂用量为1g时，产品收率最高，故催化剂用量取1 g为宜。 在已确定的最佳酮醇摩尔比，最佳催化剂用量条件下，控制一定的回流温度进行不同反应时间实验，其结果见表3。

从表3数据及反应分水情况可知，反应进行到60 min时已基本完成，再延长反应时间对产品收率基本无影响。综合考虑能耗与收率，反应时间60min为宜。

表3 反应时间对收率的影响

反应时间/min 40 50 60 75 90

收率/% 64.74 55.13 71.15 55.45 39.7 在已确定的最佳酮醇摩尔比，最佳催化剂用量条件下，控制一定的回流温度，反应时间60 min，改变带水剂环己烷用量，结果见表5。

表4 带水剂用量对收率的影响

带水剂用量/mL 10 12 15 17 20

收率/% 57.37 60.26 71.15 57.37 55.77

由表4可见，环己烷用量对收率的影响不太明显，在15 mL时达到缩酮收率的最大值，继续增加，收率反而下降。故带水剂环己烷的用量以15mL为宜。 按此方法制得的环己酮1，2-丙二醇缩酮为无色透明液体，有果香味，折光率在nD20为1.4518与文献值[1](nD20为1.4514)基本相符。

生成缩酮一般采用乙二醇，乙二醇和羰基反应形成稳定的五元环，反应形成缩酮速度快，条件温和。羰基因为极性强，含有双键，对其临近的碳原子也具有巨大的影响，很容易发生副反应加成反应和取代反应，在有机合成中很多场合必须被保护。

中文名称

4-(3-氟苯基)环己酮

中文别名

4-(3-氟-4-苯基)-环己酮

英文名称

4-(3-fluorophenyl)cyclohexan-1-one

英文别名

4-(3-fluoro-phenyl)-cyclohexanone4-(m-Fluorphenyl)-cyclohexanon1-(3-fluorophenyl)-cyclohexane-4-one

CAS号

40503-87-5

上游原料

CAS号

中文名称

1073-06-9

间溴氟苯

4746-97-8

1,4-环己二酮单乙二醇缩酮

13482-22-9

4-羟基环己酮

17318-03-5

3-氟苯基溴化镁

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/324659