溴乙烷和乙醇钠反应会生成什么?
会生成乙醚和溴化钠,在这里乙醇钠(其实是ch3ch2o-离子)做为亲核试剂进攻溴乙烷,使其脱去溴,这是在制谜时的一类反应。
CH3CH2ONa+CH3CH2Br→CH3CH2OCH2CH3+NaBr
希望我的回答对你有帮助
溴乙烷这种伯卤代烃和醇钠反应是不太容易消去的,一般发生亲核取代,生成醚,消去反应是副反应。
2-溴丙烷这种仲卤代烃和醇钠反应,取代和消去都有发生。
叔丁基溴这种叔卤代烃和醇钠反应,以消去反应为主。
卤代烃的α—C因为和卤素相连,所以α—C带有部分正电荷(卤素吸电子),同样β—C有更少少的正电荷,从而使β—H具有一定的酸性,在强碱作用下β—H会以质子的形式脱去。得到共轭弱酸。因为β—H的酸性非常弱,所以能和它反应的碱的碱性就要非常强(碱性比比氢氧化钠,氢氧化钾都强)才有可能发生反应。而无机强碱像氢氧化钠,氢氧化钾这些可以和乙醇反应得到有机强碱乙醇钠,乙醇钾,它们的碱性是很强的
当β—C脱去质子的同时α—C上的卤素以负离子的形式离去,于是β—C上的负电荷就会进入α—C的空轨道,最终得到烯烃
环戊酮甲酸乙酯与乙醇钠和溴乙烷反应。
反应方程式如下:
因为环戊酮中,另外一个碳也可以形成碳负离子,产物可能会进一步反应形成多元环的化合物。
A.溴乙烷沸点很低常温都会挥发,非常快,含有少量乙醇是加热不到170的。
B.转化率是非常低的,反应机理为SN2,本身就可逆,不会成功的
C.生成的乙醇钠更难分离了
D.看似不错,但是乙醇会仍留在溴乙烷中一部分,无法除去
最佳方法:使用5%CaCl2水溶液清洗,分液,再水洗,分液
1)苯酚与溴乙烷的氢氧化钠溶液的反应如图所示, 苯酚钠与溴乙烷发生亲核取代。
2)乙醇钠和溴苯并不发生亲核取代, 乙醇钠作为一个碱,至多会使溴苯发生消除,形成活性中间体苯炔。这个反应需要高温加热才有可能。
A、加入浓硫酸并加热到170度,使乙醇变成乙烯而溢出
新增了硫酸杂质
B、加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷
加了氢溴酸杂质
C、加入金属钠,使乙醇发生反应而除去
生成了乙醇钠新的杂质
即使低温,叔丁基溴很容易发生消除反应得到烯烃,
所以不可行。
一般而言,Williamson合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。在强碱作用下,伯卤代烷的消除反应要比仲、叔卤代烷难。醇钠既是亲核试剂,又是强碱,仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。
Williamson反应溶剂一般使用DMF、DMSO等非质子极性溶剂,若使用乙醇一类的质子极性溶剂则非常容易让卤代烃发生消除反应。
化学性质卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的起始原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被许多亲核试剂(Nu)如─OH、─OR、─CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物,一般反应式可写为: R─X+:Nu─→R─Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。
卤代烃可以发生消去反应,在碱的醇溶液中的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳叁键:
如:溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成乙烯气体和溴化钠和水。
邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。此外,某些卤代烃在强碱的作用下,能够发生 α-消除,从而产生卡宾。例如,氯仿与叔丁醇钾反应,产生二氯卡宾等:卤代烃
卤代烃能与某些金属作用,生成金属有机化合物,例如与锂、镁等反应,生成有机锂、有机镁化合物,它们都是有机合成中极重要的试剂,其中镁试剂称为格利雅试剂。
1.与金属钠的反应:乙醇和钠反应生成乙醇钠和放出氢气,但是现象比水和钠反应要缓和的多,说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
2.消去反应:可在浓硫酸做催化剂作用下,在170℃消去一分子水变成乙烯;断开C-O键和与
羟基碳相邻碳上的C-H键
3.取代反应:与乙酸等羧酸在浓硫酸存在和加热条件下,可以发生酯化反应。
与浓氢溴酸混合加热发生取代反应,生成溴乙烷。
4.氧化反应:与氧气燃烧生成二氧化碳和水
在加热和有催化剂(铜或银)存在的条件下,与氧气发生氧化反应,生成乙醛
在一定条件下,还可以被其他氧化剂直接氧化为乙酸,如酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾。
二、乙醇的化学性质与乙醇的结构之间的关系
乙醇分子是乙基结合了羟基,官能团:羟基(-OH),比较活泼,决定着乙醇的化学性质。
乙醇发生反应时,C-O和O-H经常发生断裂,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,在C-O键中和O-H键中,共用电子对偏向氧原子,形成极性共价键。故O-H键中的H易脱去或被其他原子取代,C-O键易断裂,或-OH能被其他原子取代。