肉桂酸用途广泛,常被用作食品保鲜剂、食品添加剂、有机合成中间体等。其一种合成原理如下: 【实验步骤
(1)a (2)有利于除去产物中的苯甲醛 (3)检验装置气密性 平衡气压,检查装置是否阻塞 (4)液体变为无色透明 (5)dcba |
试题分析:一般冷凝管中水流是下进上出,即从a进b出;(2)把沸点低的有机物转化为沸点高的有机盐,然后蒸馏除去苯甲醛杂质;(3)装置通气体前需检验装置的气密性;玻璃管的作用是当容器中压强过大时水进入玻璃管,压强低时水再次进入容器,所以该管的作用是平衡压强,同时能检查装置是否堵塞;(4)当苯甲醛蒸馏完全,冷凝管中冷凝的为水,为无色透明;(5)脱色后要过滤出活性炭得到其盐溶液,再加酸酸化得到肉桂酸晶体沉淀,冷却过滤洗涤,若纯度不高,可以重结晶提出,所以顺序为dcba。 |
以肉桂酸为原料,可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸。(1)将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐,向溶液添加雷尼镍后,缓缓滴加水合肼。冷至20℃,加盐酸至pH=1,即析出3-苯丙酸。(2)在搅拌下,将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中,肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸。将反应混合物盐酸酸化,苯丙酸即呈油状物析出,并很快固化,用热水重结晶,即得成品。
2、农业方面:在农药行业用于生产植物生长促进剂、长效杀菌剂和果蔬保鲜防腐剂。此外,对羟基肉桂酸还可用于测定铀和饥的化学试剂,用于生产感光树脂的主要原料乙烯塞油挂四。 3、化工方面: 1)对羟基肉桂酸是很重要的香精香料,允许使用的使用香料,主要用于配置香辛樱桃、杏、蜂蜜等香料。在日化行业中用于配制香皂和化妆品香精。 2)对羟基肉桂酸还是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。通过羟基聚酰亚胺与对羟基肉桂酸的接枝反应合成了具有光敏性的对羟基聚酰亚胺,并通过红外、核磁确定了光敏性对羟基聚酰亚胺的结构。将合成的对羟基聚酰亚胺作为液晶取向层用在液晶显示器件中,证明有良好的热稳定性。
4、化妆品方面:对羟基肉桂酸对酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性均有抑制作用,导致单酚酶活力和二酚酶活力下降50%,用在化妆品里面抑制黑色素的生成。 5、对羟基肉桂酸新的研究方向:近年来,国内外很多科学家还致力于将对羟基肉桂酸研究扩展到微生物和医学领域——细胞分化及端粒酶活性的影响;对子宫颈癌的抑制作用。在将来对羟基肉桂酸会越来越多的应用到我们生活中。
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肉桂酸的制备实验失败的原因:因为中和时必须使溶液呈碱性,控制pH=8较合适,因为氢氧化钠的碱性太强,且加入的量不易控制,且易会发生坎尼查罗反应。加入过量的氢氧化钠会使肉桂酸与之中和形成可溶于水的肉桂酸钠,从而不能使肉桂酸固体析出。
将蒸馏瓶冷却,加入10%氢氧化钠溶液20mL,使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。待滤液冷却至室温后,在搅拌下(用浓盐酸酸化至溶液呈酸性。)冷却,抽滤,用少量冷水洗涤沉淀,干燥,得肉桂酸粗品。
下游产品
肉桂醇——>苯乙醛——>兔耳草醛——>甲位戊基桂醛——>多西他赛——>肉桂酸——>肉桂酸乙酯——>3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯——>3-氯苯并呋喃-2-羧肼——>3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯——>拉西地平——>桂酸桂酯。
3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸——>3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯——>肉桂酸苄酯——>3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯——>4-乙烯基-2-甲氧基苯酚——>氢化肉桂酸内酯——>肉桂酸甲酯。
以上内容参考:百度百科-肉桂酸
B、香料工业上,肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香透发。肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、丁等到可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
C、保鲜剂方面,我国每年因加工贮存不善导致粮食损失浪费高达15-25%,水果蔬菜在流通消费中的损失更是高达30-40%,因此要求有高效的防腐保鲜剂以储存和保鲜农产品,而肉桂酸作为水果蔬菜的防腐鲜剂必将面临广阔的市场发展空间。
D、肉桂酸至今仍是负片型感光树脂最主要的合成原料。塑料方面用作PVC的热稳定剂,多氨基甲酸酯的交联剂和己内酰胺的阻燃剂。还用作镀锌铁板的缓蚀剂。
E、近年来,新型保健甜味剂-阿斯巴甜(A spartamt,以下简称APM)开发上市。APM是由L-天门冬氨酸、L-苯丙氨酸所组成。由于APM具备安全、美味、高甜度三大优点,所以称最优秀的合成甜味剂,目前100多个国家和地区获准使用,应用于6000多种饮料、食品及医药等产品中,被联合国食品添加剂联席委员会确立为国际A(I)级甜味剂。可作为合成L-苯丙氨酸前体手性化合物的中间体(用肉桂酸和氨制备L-苯丙氨酸)。
F、有机合成:可作为氢化肉桂酸,肉桂酰氨的原料,另外可和各种醇反应生成肉桂脂。
中文名称
3-苯基丙酰氯
中文别名
氢肉桂酰氯β-苯丙酰氯3-苯丙酰氯氢化肉桂酰氯3-苯丙酸酰氯
英文名称
3-Phenylpropanoyl
Chloride
英文别名
3-phenylpropanoyl
chloride
CAS号
645-45-4
上游原料
CAS号
中文名称
501-52-0
3-苯基丙酸
79-37-8
草酰氯
140-10-3
反式肉桂酸
383865-57-4
4-甲氧基-7-吗啉苯并[d]噻唑-2-胺
100-51-6
苯甲醇
621-82-9
肉桂酸
下游产品
CAS号
名称
645-45-4
3-苯基丙酰氯
108-91-8
环己胺
4440-01-1
苯乙酰锂
13146-23-1
苯基乙酰基铜
100-68-5
茴香硫醚
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