对甲基苯磺酸钠

1. 用于化学工业和合成洗涤剂的浆料调理剂；用作合成洗涤剂的水助溶剂，配入粉状洗涤剂中可增加含水量，同时对流动性、手感、抗结块性等均有良好的效果。在化肥生产中也用作结晶添加剂。

2. 在液体洗涤剂中,主要用作增溶剂,加入对甲苯磺酸钠后,黏度、浊点都会有所下降。在使用时,应注意原料的含量、无机盐及溶解性。特别对液体洗涤剂,其盐的含量对液体透明度有很大的影响。

3. 用于有机合成工业，在医药上用于合成强力霉素、潘生丁、萘普生及用于生产阿莫西林、头孢羟氨苄中间体。

【摘要】：烷基苯在较高的温度、磺化剂作用下进行磺化反应，主要产生对位化合物。磺化产物与氯化钠形成磺酸钠盐。将反应物倒入盛有30mL饱和氯化钠[3]水溶液的烧杯中，锥形瓶用1～2mL饱和氯化钠洗涤、合并，冷却，沉淀析出，减压过滤，得到固体粗产品。将固体粗产品加入到盛有30mL 25%氯化钠溶液的烧杯中，加热使固体盐完全溶解。自然冷却至室温，待析出晶体后进行减压过滤，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，滤去水分，抽干，称取质量，计算产率。

实验三十二　对甲苯磺酸钠的制备

一、实验目的

掌握芳烃磺化及形成钠盐的方法。

二、基本原理

烷基苯在较高的温度、磺化剂作用下进行磺化反应，主要产生对位化合物。磺化产物与氯化钠形成磺酸钠盐。下面是反应式。

主反应：

副反应：

三、仪器和试剂

1．仪器

磁力加热搅拌器分水器

回流冷凝管50mL锥形瓶

减压抽滤装置

2．试剂

甲苯　浓硫酸

碳酸氢钠　氯化钠

活性炭

四、实验步骤

按如图5-13所示安装回流装置。在装有电磁搅拌的回流装置中，加入20mL（0.188mol）甲苯和4.5mL（0.084mol）浓硫酸[1]于50 mL磨口锥形瓶中。搅拌并加热至沸，使保持在微沸状态下进行反应[2]，反应约1小时后，甲苯几乎消失；当冷凝器中的回流滴也很少时，可以停止加热。将反应物倒入盛有30mL饱和氯化钠[3]水溶液的烧杯中，锥形瓶用1～2mL饱和氯化钠洗涤、合并，冷却（也可使用冰-水溶液冷却），沉淀析出，减压过滤，得到固体粗产品。将固体粗产品加入到盛有30mL 25%氯化钠溶液的烧杯中，加热使固体盐完全溶解。滤液稍加冷却后，加入活性炭脱色，趁热减压过滤。自然冷却至室温，待析出晶体后进行减压过滤，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，滤去水分，抽干，称取质量，计算产率。

图5-13　搅拌回流装置

对甲基苯磺酸钠为白色斜方片状结晶，熔点大于300℃。

思考题

1．为什么在反应过程中需用搅拌？

2．本实验加入氯化钠过多或过少，对实验有什么影响？

注　解

[1]该反应为一个可逆反应，为了使反应平衡向生成物方向移动，本实验采取的方法为：

（1）使用过量的甲苯。

（2）搅拌使反应完全。

（3）用分水器将生成的水脱离反应体系。

[2]磺化反应，随温度不同，生成的主要产物也不同。低温有利于邻位异构体生成；较高温度，有利于对位异构体的生成；更高温度，则有利于二磺酸异构体生成。

[3]对甲基苯磺酸钠盐，难溶于氯化钠溶液，可沉淀析出

十二烷基苯磺酸钠是白色或淡黄色粉状或片状固体。难挥发，易溶于水，易吸潮结块，溶于水而成半透明溶液。对甲苯磺酸钠主要用于合成洗涤剂的调理剂、助溶剂，以及医药合成中间体。

sulfonic acid

磺基与烃基（包括芳基）相连接而成的一类有机化合物。通式如左，式中R为烃基。磺酸大多是合成产品，只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少数几种磺酸存在于自然界。磺酸基团为一个强水溶性的强酸性基团，磺酸都是水溶性的强酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基团可被羟基、氰基所取代，是制备酚、腈的中间体。磺酸可由芳香烃的磺化反应，或硫醇的氧化反应制备。甲磺酸可作酯化、水解和烷基化的催化剂。长链的磺酸的钠盐如n-C11H23-CH2是一类能抗硬水的洗涤剂。很多染料分子中的磺酸基团可使有颜色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸钠可作洗涤剂。由磺酸可制得氯化砜，在有机合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分，可被卤原子、氨基等取代。例如，磺酰氯是有机合成和分析化学中常用的中间体。对氨基磺胺是一类消炎药。糖精钠也是一种磺胺。