甲苯氧化反应
在氧化反应中,甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电取代和自由基加成反应。
甲苯在一般条件下性质稳定,但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯,反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料,因而必须被存放在玻璃容器中。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物在甲基上进行自由基取代反应。
因为甲基是邻对位定位基,而羧基是间位定位基。
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
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甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。
由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质,使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能发生以下两种取代反应甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。发生在苯环上,即侧链对苯环的影响(fe催化)。发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。
取代反应是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为,R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。
1、原理:甲苯,乙苯都属于含有α氢原子的苯同系物。苯同系物中若含有α氢原子,则α碳原子可以被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸,即α碳原子被氧化。
2、甲苯和乙苯都是苯的同系物,甲苯和乙苯中的α碳原子都可以被氧化,因此都生成苯甲酸。
3、甲苯被高锰酸钾氧化时断裂α碳原子与苯相连的碳碳单键,然后被氧化生成羧基。
扩展资料
一、苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
二、能使酸性高锰酸钾褪色的有:
1、碳碳双键:碳碳双键是指由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
2、碳碳三键:三键,在化合物分子中两个原子间以三对共用电子构成的重键。
3、羟基:羟基化学式为-OH。羟基主要分为醇羟基,酚羟基等。
三、苯的同系物的性质:
(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。
(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
参考资料来源:百度百科——高锰酸钾
参考资料来源:百度百科——苯的同系物
Ph-R + MnO4- + H+ ----〉 Ph-COOH + H2O + MnO2 ( + R'-COOH) 这里Ph代表苯环,R代表烷基,R"代表较R少一个碳的烷基,R>2。
反应式为C6H5-CH3+O2=KMnO4=C6H5-COOH+H2