苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚的苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连吗
苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连。苯酚中所有原子不在同一平面内。 从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。苯酚的1H NMR(核磁共振氢谱),也证实了这一点。图中共有四个峰,代表了四种氢的存在。
酚羟基指与芳环(苯环)直接相连的羟基。酚羟基的O-H键可以电离,具有极弱的酸性(如苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间,不能是石蕊试液变色);酚羟基的给电子作用活化苯环,是其性质活泼,更容易发生取代反应,取代基进入羟基邻对位(如苯酚可以与溴水反应,生成白色的三溴苯酚沉淀);羟基上氧的孤对电子可以给出配位(如苯酚可以与三价铁离子作用生成紫色络合物)。
醇羟基指与烃基相连的羟基。醇羟基的O-H键可以电离,但仅可与钠作用生成氢气,同时生成醇钠;干燥的卤化氢可以取代羟基,生成相应的卤代烃;称与羟基直接相连的碳为α-C,与之相邻的为β-C,若β-C上有氢,则醇羟基可以在酸性条件下发生消去反应,消去羟基和β-H,生成对应的烯烃,若有多个β-H,则优先消去氢数少得碳上的氢,生成取代较多的烯烃(扎伊采夫规则);醇羟基可以被氧化,若α-C上有两个(或三个)氢,可催化氧化生成对应的醛,或一步氧化到羧酸(若为甲醇,会直接氧化生成二氧化碳),若α-C上只有1个氢,可氧化生成对应的酮,若α-C上没有氢,则不能被氧化;温度较低时可发生双分子反应,脱去一分子水生成醚(如乙醇与浓硫酸混合约140℃生成乙醚);在酸的催化下,醇羟基可以与羧基作用生成酯并脱一分子水,通常的反应机理是酸脱去羟基,醇脱去氢。
羧基指羰基与羟基相连的基团。羧基的O-H键可以电离,因此低级羧酸具有酸的通性(与碱反应,与金属反应,与碱性氧化物反应,与某些盐反应,使指示剂变色);在酸的催化下,羧基可以与醇羟基作用生成酯并脱一分子水,通常的反应机理是酸脱去羟基,醇脱去氢。
基本就这么多,可能有几处疏漏,但不会太多,希望对你有所帮助。
羟基与羰基相连时为羧基
羟基与sp2杂化的烯类碳相连
也就是与碳碳双键相连时是烯醇
羟基与羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连时
也就是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的碳被羟基取代时为醇羟基
酚羟基(苯酚):Na、NaOH、Na2CO3
因为醇羟基的酸性很弱(pKa=17,酸性小于水),因此不能与可以在水中存在的碱通过复分解反应体现其酸性(碱的碱性不够),只能通过与活泼金属的置换反应体现。
而酚羟基由于苯环吸电子的效应,加大了O-H键的极性同时在电离出H+以后形成的阴离子中,苯环也能有效的分散负电荷。因此酚羟基的酸性比较强(强于水,不同的酚之间酸性相差较大),可以与一部分可以在水中存在的碱通过复分解反应体现其酸性。
对于苯酚来说,由于其酸性小于H2CO3,所以不能和NaHCO3反应放出CO2。
(1)CO+Cl 2 ; (2)2+H 2 O; (3)n +n+2nHCl。 |
试题分析:(1)CO与Cl 2 发生加成反应生成甲酰氯,化学方程式为CO+Cl 2 (2)由题意可知苯酚的分子中与羟基相连碳原子的邻位及对位上的氢原子有很好的反应活性,与 含羰基化合物发生缩合反应,丙酮分子中含有羰基,所以苯酚与丙酮发生缩合反应,生成新的有机 物和水,由后面的产物判断,苯酚的对位的H原子与丙酮发生了缩合反应,化学方程式为 2+H 2 O; (3)新的有机物分子中仍含有酚羟基,所以可与酰氯发生缩聚反应生成有机酸酯,化学方程式为n +n+2nHCl |
在简单烃基后跟着羟基的称作醇羟基,羟基直接连在苯环上的称作酚羟基。
区别:
醇羟基不体现出酸性,酚羟基和羧羟基体现出弱酸性(因而苯酚可与钠反应),酚羟基酸性比碳酸弱,强于碳酸氢根羧羟基(羧基),比碳酸强。酚羟基比醇羟基活泼,有一定酸性,如苯酚的羟基可以和碱反应;另外酚羟基的还原性也较强,易被氧化为有颜色的醌类化合物,醇羟基无此性质。
另外:酚羟基可以电离出H+,而醇羟基是不可以的。
含有酚羟基的物质,比如苯酚:
其结构式:
含有醇羟基的物质:比如乙醇:
没有错误
羟基和苯环侧链上的碳原子相连,只是,羟基不是直接与苯环上的碳原子相连接,而是侧链上的碳原子,如第一个物质
酚类物质是羟基直接与苯环上的碳原子相连接,如第二个物质