高中化学 有机化学知识点

化学:高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷：无色 无味 难溶

乙烯：无色 稍有气味 难溶

乙炔：无色 无味 微溶

（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）

苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒

乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发

乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热 （同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集 无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH

（话说我不知道这是工业还实验室。。。）

注：无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮

烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰）

苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）

醇：火焰呈淡蓝色 放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）

苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合（加聚）

nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n

（单体→高聚物）

注：断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】

炔：基本同烯。。。

苯：1.1、取代（溴）

◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→ ◎-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝 回流 导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代——硝化（硝酸）

◎ + HNO3 → （浓H2SO4,60℃）→ ◎-NO2 + H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→ ◎-SO3H + H2O

2、加成

◎ + 3H2 →（Ni,加热）→ ○（环己烷）

醇：1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇 反应平稳

{cf.}钠密度小于水 反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

酸：取代（酯化）

CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O

（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）

注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化 脱水 吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O一元醇 / 烷基醚

CnH2nO 饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y <4

变大：y >4

4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多 耗氧越多

等质量：C%越高 耗氧越少

5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%（含甲醇 有毒）

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

一、原子结构

质子（Z个）

原子核 注意：

中子（N个）质量数(A)＝质子数(Z)＋中子数(N)

1.原子（ A X ） 原子序数=核电荷数=质子数=原子的核外电子数

核外电子（Z个）

★熟背前20号元素，熟悉1～20号元素原子核外电子的排布：

H He Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca

2.原子核外电子的排布规律：①电子总是尽先排布在能量最低的电子层里；②各电子层最多容纳的电子数是2n2；③最外层电子数不超过8个（K层为最外层不超过2个），次外层不超过18个，倒数第三层电子数不超过32个。

电子层： 一（能量最低） 二三四五六七

对应表示符号： K L MNO P Q

3.元素、核素、同位素

元素：具有相同核电荷数的同一类原子的总称。

核素：具有一定数目的质子和一定数目的中子的一种原子。

同位素：质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素。(对于原子来说)

二、元素周期表

1.编排原则：

①按原子序数递增的顺序从左到右排列

②将电子层数相同的各元素从左到右排成一横行。（周期序数＝原子的电子层数）

③把最外层电子数相同的元素按电子层数递增的顺序从上到下排成一纵行。

主族序数＝原子最外层电子数

2.结构特点：

核外电子层数 元素种类

第一周期 12种元素

短周期 第二周期 28种元素

周期 第三周期 38种元素

元 （7个横行） 第四周期 418种元素

素 （7个周期） 第五周期 518种元素

周 长周期 第六周期 632种元素

期第七周期 7未填满（已有26种元素）

表 主族：ⅠA～ⅦA共7个主族

族副族：ⅢB～ⅦB、ⅠB～ⅡB，共7个副族

（18个纵行） 第Ⅷ族：三个纵行，位于ⅦB和ⅠB之间

（16个族）零族：稀有气体

三、元素周期律

1.元素周期律：元素的性质（核外电子排布、原子半径、主要化合价、金属性、非金属性）随着核电荷数的递增而呈周期性变化的规律。元素性质的周期性变化实质是元素原子核外电子排布的周期性变化的必然结果。

2.同周期元素性质递变规律

第三周期元素 11Na 12Mg 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar

(1)电子排布 电子层数相同，最外层电子数依次增加

(2)原子半径 原子半径依次减小 —

(3)主要化合价 ＋1 ＋2 ＋3 ＋4

－4 ＋5

－3 ＋6

－2 ＋7

－1 —

(4)金属性、非金属性 金属性减弱，非金属性增加 —

(5)单质与水或酸置换难易 冷水剧烈 热水与 酸快 与酸反应慢 —— —

(6)氢化物的化学式 —— SiH4 PH3 H2S HCl —

(7)与H2化合的难易 —— 由难到易 —

(8)氢化物的稳定性 —— 稳定性增强 —

(9)最高价氧化物的化学式 Na2O MgO Al2O3 SiO2 P2O5 SO3 Cl2O—

最高价氧化物对应水化物 (10)化学式 NaOH Mg(OH)2 Al(OH)3 H2SiO3 H3PO4 H2SO4 HClO4 —

(11)酸碱性 强碱 中强碱 两性氢

氧化物 弱酸 中强

酸 强酸 很强

的酸 —

(12)变化规律 碱性减弱，酸性增强 —

第ⅠA族碱金属元素：Li Na K Rb Cs Fr（Fr是金属性最强的元素，位于周期表左下方）

第ⅦA族卤族元素：F Cl Br I At F是非金属性最强的元素，位于周期表右上方）

★判断元素金属性和非金属性强弱的方法：

（1）金属性强（弱）——①单质与水或酸反应生成氢气容易（难）；②氢氧化物碱性强（弱）；③相互置换反应（强制弱）Fe＋CuSO4＝FeSO4＋Cu。

（2）非金属性强（弱）——①单质与氢气易（难）反应；②生成的氢化物稳定（不稳定）；③最高价氧化物的水化物（含氧酸）酸性强（弱）；④相互置换反应（强制弱）2NaBr＋Cl2＝2NaCl＋Br2。

（Ⅰ）同周期比较：

金属性：Na＞Mg＞Al

与酸或水反应：从易→难

碱性：NaOH＞Mg(OH)2＞Al(OH)3

非金属性：Si＜P＜S＜Cl

单质与氢气反应：从难→易

氢化物稳定性：SiH4＜PH3＜H2S＜HCl

酸性(含氧酸)：H2SiO3＜H3PO4＜H2SO4＜HClO4

（Ⅱ）同主族比较：

金属性：Li＜Na＜K＜Rb＜Cs（碱金属元素）

与酸或水反应：从难→易

碱性：LiOH＜NaOH＜KOH＜RbOH＜CsOH 非金属性：F＞Cl＞Br＞I（卤族元素）

单质与氢气反应：从易→难

氢化物稳定：HF＞HCl＞HBr＞HI

金属性：Li＜Na＜K＜Rb＜Cs

还原性(失电子能力)：Li＜Na＜K＜Rb＜Cs

氧化性(得电子能力)：Li＋＞Na＋＞K＋＞Rb＋＞Cs＋

非金属性：F＞Cl＞Br＞I

氧化性：F2＞Cl2＞Br2＞I2

还原性：F－＜Cl－＜Br－＜I－

酸性(无氧酸)：HF＜HCl＜HBr＜HI

比较粒子(包括原子、离子)半径的方法：（1）先比较电子层数，电子层数多的半径大。

（2）电子层数相同时，再比较核电荷数，核电荷数多的半径反而小。

四、化学键

化学键是相邻两个或多个原子间强烈的相互作用。

1.离子键与共价键的比较

键型 离子键 共价键

概念 阴阳离子结合成化合物的静电作用叫离子键 原子之间通过共用电子对所形成的相互作用叫做共价键

成键方式 通过得失电子达到稳定结构 通过形成共用电子对达到稳定结构

成键粒子 阴、阳离子 原子

成键元素 活泼金属与活泼非金属元素之间（特殊：NH4Cl、NH4NO3等铵盐只由非金属元素组成，但含有离子键） 非金属元素之间

离子化合物：由离子键构成的化合物叫做离子化合物。（一定有离子键，可能有共价键）

共价化合物：原子间通过共用电子对形成分子的化合物叫做共价化合物。（只有共价键）

极性共价键（简称极性键）：由不同种原子形成，A－B型，如，H－Cl。

共价键

非极性共价键（简称非极性键）：由同种原子形成，A－A型，如，Cl－Cl。

2.电子式：用电子式表示离子键形成的物质的结构与表示共价键形成的物质的结构的不同点：（1）电荷：用电子式表示离子键形成的物质的结构需标出阳离子和阴离子的电荷；而表示共价键形成的物质的结构不能标电荷。（2）[ ]（方括号）：离子键形成的物质中的阴离子需用方括号括起来，而共价键形成的物质中不能用方括号。

第一节 化学能与热能

1、在任何的化学反应中总伴有能量的变化。

原因：当物质发生化学反应时，断开反应物中的化学键要吸收能量，而形成生成物中的化学键要放出能量。化学键的断裂和形成是化学反应中能量变化的主要原因。一个确定的化学反应在发生过程中是吸收能量还是放出能量，决定于反应物的总能量与生成物的总能量的相对大小。E反应物总能量＞E生成物总能量，为放热反应。E反应物总能量＜E生成物总能量，为吸热反应。

2、常见的放热反应：①所有的燃烧与缓慢氧化。②酸碱中和反应。③金属与酸反应制取氢气。

④大多数化合反应（特殊：C＋CO22CO是吸热反应）。

常见的吸热反应：①以C、H2、CO为还原剂的氧化还原反应如：C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g)。

②铵盐和碱的反应如Ba(OH)2·8H2O＋NH4Cl＝BaCl2＋2NH3↑＋10H2O

③大多数分解反应如KClO3、KMnO4、CaCO3的分解等。

一次能源

常规能源 可再生资源 水能、风能、生物质能

不可再生资源煤、石油、天然气等化石能源

新能源 可再生资源 太阳能、风能、地热能、潮汐能、氢能、沼气

可再生资源 核能

二次能源 （一次能源经过加工、转化得到的能源称为二次能源）

电能（水电、火电、核电）、蒸汽、工业余热、酒精、汽油、焦炭等

[1、化学能转化为电能的方式：

电能

(电力) 火电（火力发电） 化学能→热能→机械能→电能 缺点：环境污染、低效

原电池 将化学能直接转化为电能 优点：清洁、高效

2、原电池原理

（1）概念：把化学能直接转化为电能的装置叫做原电池。

（2）原电池的工作原理：通过氧化还原反应（有电子的转移）把化学能转变为电能。

（3）构成原电池的条件：（1）电极为导体且活泼性不同；（2）两个电极接触（导线连接或直接接触）；（3）两个相互连接的电极插入电解质溶液构成闭合回路。

（4）电极名称及发生的反应：

负极：较活泼的金属作负极，负极发生氧化反应，

电极反应式：较活泼金属－ne－＝金属阳离子

负极现象：负极溶解，负极质量减少。

正极：较不活泼的金属或石墨作正极，正极发生还原反应，

电极反应式：溶液中阳离子＋ne－＝单质

正极的现象：一般有气体放出或正极质量增加。

（5）原电池正负极的判断方法：

①依据原电池两极的材料：

较活泼的金属作负极（K、Ca、Na太活泼，不能作电极）；

较不活泼金属或可导电非金属（石墨）、氧化物（MnO2）等作正极。

②根据电流方向或电子流向：（外电路）的电流由正极流向负极；电子则由负极经外电路流向原电池的正极。

③根据内电路离子的迁移方向：阳离子流向原电池正极，阴离子流向原电池负极。

④根据原电池中的反应类型：

负极：失电子，发生氧化反应，现象通常是电极本身消耗，质量减小。

正极：得电子，发生还原反应，现象是常伴随金属的析出或H2的放出。

（6）原电池电极反应的书写方法：

（i）原电池反应所依托的化学反应原理是氧化还原反应，负极反应是氧化反应，正极反应是还原反应。因此书写电极反应的方法归纳如下：

①写出总反应方程式。 ②把总反应根据电子得失情况，分成氧化反应、还原反应。

③氧化反应在负极发生，还原反应在正极发生，反应物和生成物对号入座，注意酸碱介质和水等参与反应。

（ii）原电池的总反应式一般把正极和负极反应式相加而得。

（7）原电池的应用：①加快化学反应速率，如粗锌制氢气速率比纯锌制氢气快。②比较金属活动性强弱。③设计原电池。④金属的腐蚀。

2、化学电源基本类型：

①干电池：活泼金属作负极，被腐蚀或消耗。如：Cu－Zn原电池、锌锰电池。

②充电电池：两极都参加反应的原电池，可充电循环使用。如铅蓄电池、锂电池和银锌电池等。

③燃料电池：两电极材料均为惰性电极，电极本身不发生反应，而是由引入到两极上的物质发生反应，如H2、CH4燃料电池，其电解质溶液常为碱性试剂（KOH等）。

第三节 化学反应的速率和限度

1、化学反应的速率

（1）概念：化学反应速率通常用单位时间内反应物浓度的减少量或生成物浓度的增加量（均取正值）来表示。①单位：mol/(L·s)或mol/(L·min)

②B为溶液或气体，若B为固体或纯液体不计算速率。

③以上所表示的是平均速率，而不是瞬时速率。

④重要规律：（i）速率比＝方程式系数比 （ii）变化量比＝方程式系数比

（2）影响化学反应速率的因素：

内因：由参加反应的物质的结构和性质决定的（主要因素）。

外因：①温度：升高温度，增大速率

②催化剂：一般加快反应速率（正催化剂）

③浓度：增加C反应物的浓度，增大速率（溶液或气体才有浓度可言）

④压强：增大压强，增大速率（适用于有气体参加的反应）

⑤其它因素：如光（射线）、固体的表面积（颗粒大小）、反应物的状态（溶剂）、原电池等也会改变化学反应速率。

2、化学反应的限度——化学平衡

（1）在一定条件下，当一个可逆反应进行到正向反应速率与逆向反应速率相等时，反应物和生成物的浓度不再改变，达到表面上静止的一种“平衡状态”，这就是这个反应所能达到的限度，即化学平衡状态。

化学平衡的移动受到温度、反应物浓度、压强等因素的影响。催化剂只改变化学反应速率，对化学平衡无影响。

（2）化学平衡状态的特征：逆、动、等、定、变。

①逆：化学平衡研究的对象是可逆反应。

②动：动态平衡，达到平衡状态时，正逆反应仍在不断进行。

③等：达到平衡状态时，正方应速率和逆反应速率相等，但不等于0。即v正＝v逆≠0。

④定：达到平衡状态时，各组分的浓度保持不变，各组成成分的含量保持一定。

⑤变：当条件变化时，原平衡被破坏，在新的条件下会重新建立新的平衡。

（3）判断化学平衡状态的标志：

① VA（正方向）＝VA（逆方向）或nA（消耗）＝nA（生成）（不同方向同一物质比较）

②各组分浓度保持不变或百分含量不变

③借助颜色不变判断（有一种物质是有颜色的）

④总物质的量或总体积或总压强或平均相对分子质量不变（前提：反应前后气体的总物质的量不相等的反应适用，即如对于反应xA＋yBzC，x＋y≠z ）

1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：

有机物 烷烃 烯烃 苯及其同系物

通式 CnH2n+2 CnH2n ——

代表物 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 苯(C6H6)

结构简式 CH4 CH2＝CH2 或(官能团)

结构特点 C－C单键，

链状，饱和烃 C＝C双键，

链状，不饱和烃 一种介于单键和双键之间的独特的键，环状

空间结构 正四面体 六原子共平面 平面正六边形

物理性质 无色无味的气体，比空气轻，难溶于水 无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水 无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水

用途 优良燃料，化工原料 石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂 溶剂，化工原料

甲烷 ①氧化反应（燃烧）

CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）

②取代反应 （注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）

CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl

在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，

甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

乙烯

①氧化反应 （ⅰ）燃烧

C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）

（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。

②加成反应

CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应

CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3

CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）

③加聚反应 nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）

乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。

苯

①氧化反应（燃烧）

2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）

②取代反 苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。 ＋Br2――→ ＋HBr

＋HNO3――→ ＋H2O

③加成反 ＋3H2――→

苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。

4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。

概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素

定义 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称

分子式 不同 相同 元素符号表示相同，分子式可不同 ——

结构 相似 不同 不同 ——

研究对象 化合物 化合物 单质 原子

6、烷烃的命名：

（1）普通命名法：把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。

正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。

（2）系统命名法：

①命名步骤：(1)找主链－最长的碳链(确定母体名称)；(2)编号－靠近支链（小、多）的一端；

(3)写名称－先简后繁,相同基请合并.

②名称组成：取代基位置－取代基名称母体名称

③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数

CH3－CH－CH2－CH3 CH3－CH－CH－CH3

2－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷

7、比较同类烃的沸点:

①一看：碳原子数多沸点高。

②碳原子数相同，二看：支链多沸点低。

常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。

二、烃的衍生物

1、乙醇和乙酸的性质比较

有机物 饱和一元醇 饱和一元醛 饱和一元羧酸

通式 CnH2n+1OH —— CnH2n+1COOH

代表物 乙醇 乙醛 乙酸

结构简式 CH3CH2OH

或 C2H5OH CH3CHO CH3COOH官能团 羟基：－OH

醛基：－CHO

羧基：－COOH

物理性质 无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发

（非电解质） —— 有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。

用途 作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％ —— 有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分

乙醇 ①与Na的反应

2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇与Na的反应（与水比较）：①相同点：都生成氢气，反应都放热

②不同点：比钠与水的反应要缓慢

结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。

②氧化反应 （ⅰ）燃烧

CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O

（ⅱ）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）

2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O

③消去反应

CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O

乙醛 氧化反应：醛基(－CHO)的性质－与银氨溶液，新制Cu(OH)2反应

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3↑

（银氨溶液）

CH3CHO + 2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O

（砖红色）

醛基的检验：方法1：加银氨溶液水浴加热有银镜生成。

方法2：加新制的Cu(OH)2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀

乙酸 ①具有酸的通性：CH3COOH≒CH3COO－＋H＋

使紫色石蕊试液变红；

与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3

酸性比较：CH3COOH >H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱）

②酯化反应

CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O

酸脱羟基醇脱氢

三、基本营养物质

食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。

种类 元素组成 代表物 代表物分子

糖类 单糖 C H O 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应果糖

双糖 C H O 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体

能发生水解反应麦芽糖

多糖 C H O 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体 能发生水解反应

纤维素

油脂 油 C H O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 含有C＝C键，能发生加成反应，

能发生水解反应

脂 C H O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 C－C键，

能发生水解反应

蛋白质 C H O

N S P等 酶、肌肉、

毛发等 氨基酸连接成的高分子 能发生水解反应

葡萄糖

结构简式：CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO

或CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基）

醛基：①使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情

②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆

羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯

蔗糖 水解反应：生成葡萄糖和果糖

淀粉

纤维素 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖

淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝

油脂 水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油

蛋白质 水解反应：最终产物为氨基酸

颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）

灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）\

第四章 化学与可持续发展

第一节 开发利用金属矿物和海水资源

一、金属矿物的开发利用

1、金属的存在：除了金、铂等少数金属外，绝大多数金属以化合态的形式存在于自然界。

2、金属冶炼的涵义：简单地说，金属的冶炼就是把金属从矿石中提炼出来。金属冶炼的实质是把金属元素从化合态还原为游离态，即（化合态） （游离态）。

3、金属冶炼的一般步骤： (1)矿石的富集：除去杂质，提高矿石中有用成分的含量。(2)冶炼：利用氧化还原反应原理，在一定条件下，用还原剂把金属从其矿石中还原出来，得到金属单质（粗）。(3)精炼：采用一定的方法，提炼纯金属。

4、金属冶炼的方法

(1)电解法：适用于一些非常活泼的金属。

2NaCl（熔融）2Na＋Cl2↑MgCl2（熔融）Mg＋Cl2↑2Al2O3（熔融）4Al＋3O2↑

(2)热还原法：适用于较活泼金属。

Fe2O3＋3CO2Fe＋3CO2↑WO3＋3H2W＋3H2O ZnO＋CZn＋CO↑

常用的还原剂：焦炭、CO、H2等。一些活泼的金属也可作还原剂，如Al，

Fe2O3＋2Al2Fe＋Al2O3（铝热反应） Cr2O3＋2Al2Cr＋Al2O3（铝热反应）

(3)热分解法：适用于一些不活泼的金属。

2HgO2Hg＋O2↑ 2Ag2O4Ag＋O2↑

5、 (1)回收金属的意义：节约矿物资源，节约能源，减少环境污染。(2)废旧金属的最好处理方法是回收利用。(3)回收金属的实例：废旧钢铁用于炼钢；废铁屑用于制铁盐；从电影业、照相业、科研单位和医院X光室回收的定影液中，可以提取金属银。

金属的活动性顺序 K、Ca、Na、

Mg、Al Zn、Fe、Sn、

Pb、(H)、Cu Hg、Ag Pt、Au

金属原子失电子能力 强 弱

金属离子得电子能力 弱 强

主要冶炼方法 电解法 热还原法 热分解法 富集法

还原剂或

特殊措施 强大电流

提供电子 H2、CO、C、

Al等加热 加热 物理方法或化学方法

二、海水资源的开发利用

1、海水是一个远未开发的巨大化学资源宝库 海水中含有80多种元素，其中Cl、Na、K、Mg、Ca、S、C、F、B、Br、Sr 11种元素的含量较高，其余为微量元素。常从海水中提取食盐，并在传统海水制盐工业基础上制取镁、钾、溴及其化合物。

2、海水淡化的方法：蒸馏法、电渗析法、离子交换法等。其中蒸馏法的历史最久，蒸馏法的原理是把水加热到水的沸点，液态水变为水蒸气与海水中的盐分离，水蒸气冷凝得淡水。

3、海水提溴

浓缩海水 溴单质氢溴酸溴单质

有关反应方程式：①2NaBr＋Cl2＝Br2＋2NaCl②Br2＋SO2＋2H2O＝2HBr＋H2SO4

③2HBr＋Cl2＝2HCl＋Br2

4、海带提碘

海带中的碘元素主要以I－的形式存在，提取时用适当的氧化剂将其氧化成I2，再萃取出来。证明海带中含有碘，实验方法：(1)用剪刀剪碎海带，用酒精湿润，放入坩锅中。(2)灼烧海带至完全生成灰，停止加热，冷却。(3)将海带灰移到小烧杯中，加蒸馏水，搅拌、煮沸、过滤。(4)在滤液中滴加稀H2SO4及H2O2然后加入几滴淀粉溶液。

证明含碘的现象：滴入淀粉溶液，溶液变蓝色。2I－＋H2O2＋2H＋＝I2＋2H2O

第二节 化学与资源综合利用、环境保护

一、煤和石油

1、煤的组成：煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含碳元素，还含有少量的氢、氧、氮、硫等元素。

2、煤的综合利用：煤的干馏、煤的气化、煤的液化。

煤的干馏是指将煤在隔绝空气的条件下加强使其分解的过程，也叫煤的焦化。煤干馏得到焦炭、煤焦油、焦炉气等。

煤的气化是将其中的有机物转化为可燃性气体的过程。

煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。

3、石油的组成：石油主要是多种烷烃、环烷烃和芳香烃多种碳氢化合物的混合物，没有固定的沸点。

4、石油的加工：石油的分馏、催化裂化、裂解。

二、环境保护和绿色化学

环境问题主要是指由于人类不合理地开发和利用自然资源而造成的生态环境破坏，以及工农业生产和人类生活所造成的环境污染。

1、环境污染

（1）大气污染

大气污染物：颗粒物（粉尘）、硫的氧化物（SO2和SO3）、氮的氧化物（NO和NO2）、CO、碳氢化合物，以及氟氯代烷等。大气污染的防治：合理规划工业发展和城市建设布局；调整能源结构；运用各种防治污染的技术；加强大气质量监测；充分利用环境自净能力等。

（2）水污染

水污染物：重金属（Ba2＋、Pb2＋等）、酸、碱、盐等无机物，耗氧物质，石油和难降解的有机物，洗涤剂等。 水污染的防治方法：控制、减少污水的任意排放。

（3）土壤污染

土壤污染物：城市污水、工业废水、生活垃圾、工矿企业固体废弃物、化肥、农药、大气沉降物、牲畜排泄物、生物残体。土壤污染的防治措施：控制、减少污染源的排放。

2、绿色化学

绿色化学的核心就是利用化学原理从源头上减少和消除工业生产对环境的污染。按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物（即没有副反应，不生成副产物，更不能产生废弃物），这时原子利用率为100％。

3、环境污染的热点问题：

（1）形成酸雨的主要气体为SO2和NOx。

（2）破坏臭氧层的主要物质是氟利昂（CCl2F2）和NOx。

（3）导致全球变暖、产生“温室效应”的气体是CO2。

（4）光化学烟雾的主要原因是汽车排出的尾气中氮氧化物、一氧化氮、碳氢化合物。

（5）“白色污染”是指聚乙烯等塑料垃圾。

（6）引起赤潮的原因：工农业及城市生活污水含大量的氮、磷等营养元素。（含磷洗衣粉的使用和不合理使用磷肥是造成水体富营养化的重要原因之一。）

对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。

解答有机推断题的常用方法有：

1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2

3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：

(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．

注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．

有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应 )

加入碳酸钠溶液，生成气泡的是丙酮酸。

遇三氯化铁变蓝，加热后完全溶于水的是苯酚。

遇三氯化铁变蓝，且加热后也不完全溶于水的是乙酰乙酸乙酯。

剩下一个为乙酸乙酯。

注：乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量很高，能与三氯化铁反应变蓝。

葡萄糖 蔗糖 甘氨酸 乙醇：

能发生银镜反应的是葡萄糖。

不发生银镜反应，但在稀硫酸中加热以后再经碱化，能发生银镜反应的是蔗糖。

遇碳酸钠溶液放出气体的是甘氨酸。

剩下一个为乙醇。

苯酚 苯胺 苯甲酸：

能溶解在碳酸钠溶液中并放出气体的是苯甲酸。

与水形成的浑浊液加入酚酞变红的是苯胺。

剩下一个为苯酚。

苯胺 N-甲基苯胺 N,N-而甲基苯胺：

用苯磺酰氯处理。

不发生反应的是N,N-二甲基苯胺。

产物能溶于氢氧化钠溶液的是苯胺。

产物不能溶于氢氧化钠溶液的是N-甲基苯胺。

甲酸 乙酸 丙醛 丙醇：

能使石蕊试纸变红，又能发生银镜反应的是甲酸。

能使石蕊试纸变红，不能发生银镜反应的是乙酸。

不使石蕊试纸变红，但能发生银镜反应的是丙醛。

不使石蕊试纸变红，又不发生银镜反应的是丙醇。

提取操作的目的。提取有机化学实验，提取或有机化合物常见的副作用

法提纯之一。可以从期望的物质的固体或液体混合物中提取的提取的应用程序，也可用于洗去少量混合物

杂杂质。前者通常被称为“提取”或萃取，后者称为“洗涤”。选择

液萃取

1.最常见的仪器仪器分液漏斗中，通常是通过提取相对大体积的分液漏斗中1-2次地选择。选择

2.

萃取溶剂萃取溶剂，应根据待提取可能是化合物的溶解度，同时易于分离和溶质，最有用的 BR>低沸点溶剂。一般不溶于水的材料，用石油醚等提取水溶性比那些，用苯或乙醚萃取

易溶于水的材料，用乙酸乙酯等萃取。每次使用体积

萃取溶剂萃取液时间通常是1/51/3 2的总体积应不超过分配料斗漏极

总体积的2/3

BR>1.操作

良好的油脂应用于活塞，几圈后活塞旋转，油脂均匀分布，那么一个小陷阱像活塞后挡板

小坦克，活塞以防打滑。关闭活塞进入待定萃取物和萃取溶剂。塞拧紧。

先用右手食指反对，远端漏斗上部玻璃塞，然后用拇指和食指和中指夹住漏斗，用左手的食指和中指卷曲

握持手感上的活塞上下轻轻晃动分液漏斗中，使两相之间有足够的接触，以提高提取效率

。后的各摇动数次，有必要漏斗尾部向上倾斜（朝向无人办公室）在打开瘪以减轻在漏斗

压力的活塞。重复，直到当只有最小的压力后瘪，然后剧烈振摇23分钟，静置，直到该两相分离完全

，敞开的顶部玻璃塞，然后慢慢地拧下活塞，下层液体自活塞释放，有时 BR>可能有一些絮状物分两期也应该放手。然后将上清液从分液漏斗上部开口滗，但不能从活

活塞排出，以便不被留在漏斗颈另一种液体污染。

乳化的方法来解决

（1）站立很长一段时间

（2）如果基本农产品的结果乳化，加入少量的酸损坏或收养过滤去除

（3）如果由于两种溶剂（水和有机溶剂）可以是部分混溶的和乳化时，少量的电解质，可以添加（如

氯化钠等） ，采用腌制的被破坏。相比于分离进一步，加入盐，提高水相的比重，有利于两

重量差是很小的

（4）被加热打破乳液，或几滴乙醇，磺化蓖麻油等，以降低表面张力。

注意：当使用易燃溶剂提取操作的沸点低，靠近火应熄灭。

中国化学萃取

化学提取（使用与来自化学反应的提取物中的提取剂）是常用的分离方法中的一个主要用于洗涤聚酯 BR>或该混合物的分离，操作的方法和相同的提取的作为前述分配。例如，使用碱性提取剂从有机相从饱和萃取

有机酸，用稀酸可以从该混合物中，将有机碱性物质，或用于除去的碱性杂质被萃取，用浓硫酸烃

除去不饱和烃，醇和醚是从在等烷基卤化物除去。

中国液 - 固萃取

中国固体化合物从通常与长期浸出法或使用脂肪提取的提取，前者是溶剂运行长浸

溶解固体物质所需成分浸出效率低，大量

脂肪提取溶剂为溶剂回流及虹吸原理，每次坚实的物质是纯溶剂萃取，因为 BR>和更高的效率，以增加液体浸出的面积，提取前应先物质细，盖上纸包裹

萃取容器下提取终止盛有萃取烧瓶放置，端接冷凝器，当溶剂沸腾，冷凝的溶剂萃取剂

滴加直到液位超过所述虹吸的上端，虹吸即流回瓶中，溶解在溶剂中，因此提取的

部物质。在这样的溶剂中回流而产生虹吸作用，固体富含水溶性物质到烧瓶中，

萃取液浓缩后，将得到的固体进一步纯化。

1、液氨： 剧毒性、腐蚀性

2、液态二氧化硫： 剧毒

3、甲胺： 中等毒性，易燃

4、二甲胺： 强烈刺激性

5、石油醚： 低毒性

6、乙醚： 麻醉性

7:、戊烷：低毒性

8、二氯甲烷： 低毒，麻醉性强

9、二硫化碳： 麻醉性，强刺激性

10、溶剂石油脑： 低毒性

11、丙酮：低毒，类乙醇，但较大

12、1，1-二氯乙烷： 低毒、局部刺激性

13、氯仿：中等毒性，强麻醉性

14、甲醇：中等毒性，麻醉性，

15、四氢呋喃：吸入微毒，经口低毒

16、己烷：低毒，麻醉性，刺激性

17、三氟代乙酸： 低毒

18、1，1，1-三氯乙烷：低毒

19、四氯化碳：毒性强

20、乙酸乙酯：低毒，麻醉性

21、乙醇：微毒类，麻醉性

22、丁酮：低毒，毒性强于丙酮

23、苯： 强烈毒性

24、环己烷： 低毒，中枢抑制作用

25、乙睛 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒

26、异丙醇： 微毒，类似乙醇

27、1，2-二氯乙烷： 高毒性、致癌

28、乙二醇二甲醚：吸入和经口低毒

29、三氯乙烯：有机有毒品

30、三乙胺： 易爆,皮肤黏膜刺激性强

31、丙睛：高毒性，与氢氰酸相似

32、庚烷：低毒，刺激性、麻醉性

33、硝基甲烷：麻醉性，刺激性

34、1，4-二氧六环： 微毒，强于乙醚2~3倍

35、甲苯：低毒类，麻醉作用

36、硝基乙烷：局部刺激性较强

37、吡啶：低毒，皮肤黏膜刺激性

38、4-甲基-2-戊酮：毒性和局部刺激性较强

39、乙二胺刺激皮肤、眼睛

40、丁醇 低毒，大于乙醇3倍

41、乙酸：低毒，浓溶液毒性强

42、乙二醇一甲醚：低毒类

43、辛烷：低毒性，麻醉性

44、乙酸丁酯： 一般条件毒性不大

45、吗啉： 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变

46、氯苯 毒性低于苯,损害中枢系统,

47、乙二醇一乙醚： 低毒类，二级易燃液体

48、对二甲苯： 一级易燃液体

49、二甲苯： 一级易燃液体，低毒类

50、间二甲苯： 一级易燃液体

51、醋酸酐： 微毒

52、邻二甲苯： 一级易燃液体

53、N，N-二甲基甲酰胺：低毒

54、环己酮：低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小

55、环己醇：低毒,无血液毒性,刺激性

56、N，N-二甲基乙酰胺：微毒类

57、糠醛： 有毒品，刺激眼睛，催泪

58、N-甲基甲酰胺： 一级易燃液体

59、苯酚（石炭酸）： 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒

60、1，2-丙二醇 低毒，吸湿，不宜静注

61、二甲亚砜： 微毒，对眼有刺激性

62、邻甲酚：毒性参照甲酚

63、N，N-二甲基苯胺： 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒

64、乙二醇：低毒类，可经皮肤吸收中毒

65、对甲酚：毒性参照甲酚

66、N-甲基吡咯烷酮：毒性低，不可内服

67、间甲酚：毒性参照甲酚

68、苄醇： 低毒，黏膜刺激性

69、甲酚： 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似

70、甲酰胺：皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收

71、硝基苯：剧毒，可经皮肤吸收

72、乙酰胺：毒性较低

73、六甲基磷酸三酰胺： 较大毒性

74、喹啉： 中等毒性，刺激皮肤和眼

75、乙二醇碳酸酯： 毒性低

76、二甘醇 微毒，经皮吸收，刺激性小

77、丁二睛：中等毒性

78、环丁砜：微毒

79、甘油： 食用对人体无毒。

第一类溶剂

是指已知可以致癌并被强烈怀疑对人和环境有害的溶剂。在可能的情况下，应避免使用这类溶剂。如果在生产治疗价值较大的药品时不可避免地使用了这类溶剂，除非能证明其合理性，残留量必须控制在规定的范围内，如：

苯（2ppm）、四氯化碳（4ppm）、1，2－二氯乙烷（5ppm）、1，1－二氯乙烷（8ppm）、1，1，1－三氯乙烷（1500ppm）。

第二类溶剂

是指无基因毒性但有动物致癌性的溶剂。按每日用药10克计算的每日允许接触量如下：

2－甲氧基乙醇（50ppm）、氯仿（60ppm）、1，1，2－三氯乙烯（80ppm）、1，2－二甲氧基乙烷（100ppm）、1，2，3，4－四氢化萘（100ppm）、2－乙氧基乙醇（160ppm）、环丁砜（160ppm）、嘧啶（200ppm）、甲酰胺（220ppm）、正己烷（290ppm）、氯苯（360ppm）、二氧杂环己烷（380ppm）、乙腈（410ppm）、二氯甲烷（600ppm）、乙烯基乙二醇（620ppm）、N，N－二甲基甲酰胺（880ppm）、甲苯（890ppm）、N，N－二甲基乙酰胺（1090ppm）、甲基环己烷（1180ppm）、1，2－二氯乙烯（1870ppm）、二甲苯（2170ppm）、甲醇（3000ppm）、环己烷（3880ppm）、N－甲基吡咯烷酮（4840ppm）、。

第三类溶剂

是指对人体低毒的溶剂。急性或短期研究显示，这些溶剂毒性较低，基因毒性研究结果呈阴性，但尚无这些溶剂的长期毒性或致癌性的数据。在无需论证的情况下，残留溶剂的量不高于0.5％是可接受的，但高于此值则须证明其合理性。这类溶剂包括：

戊烷、甲酸、乙酸、乙醚、丙酮、苯甲醚、1－丙醇、2－丙醇、1－丁醇、2－丁醇、戊醇、乙酸丁酯、三丁甲基乙醚、乙酸异丙酯、甲乙酮、二甲亚砜、异丙基苯、乙酸乙酯、甲酸乙酯、乙酸异丁酯、乙酸甲酯、3－甲基－1－丁醇、甲基异丁酮、2－甲基－1－丙醇、乙酸丙酯。

除上述这三类溶剂外，在药物、辅料和药品生产过程中还常用其他溶剂，如1，1－二乙氧基丙烷、1，1－二甲氧基甲烷、2，2－二甲氧基丙烷、异辛烷、异丙醚、甲基异丙酮、甲基四氢呋喃、石油醚、三氯乙酸、三氟乙酸。这些溶剂尚无基于每日允许剂量的毒理学资料，如需在生产中使用这些溶剂，必须证明其合理性。

资料来源http://www.lovetcm.com/data/2006/0831/article_770.htm

常用溶剂的沸点、溶解性和毒性

常用溶剂的沸点、溶解性和毒性

溶剂名称 沸点（101.3kPa） 溶解性 毒性

液氨 -33.35℃ 特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性

液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒

甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃

二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性

石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似

乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性

戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性

二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强

二硫化碳 46.23 微溶与水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性

溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大

丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大

1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性

氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性

甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性，

四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒

己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性

三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物

1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂

四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强

乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性

乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性

丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮

苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性

环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用

乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒

异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇

1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌

乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒

三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品

三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强

丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似

庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性

水 100 略 略

硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性

1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍

甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用

硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强

吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性

4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强

乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛

丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍

乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强

乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类

辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性

乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大

吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变

氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统,

乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体

对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体

二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类

间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体

醋酸酐 140.0

邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体

N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒

环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小

环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性

N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类

糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪

N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体

苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒

1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注

二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性

邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚

N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒

乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒

对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚

N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服

间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚

苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性

甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似

甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、惊皮肤吸收

硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收

乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低

六甲基磷酸三酰胺 233（HMTA） 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性

喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼

乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低

二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小

丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性

环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物

甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒

资料来源http://drugfocus.net/redirect.php?tid=2927&goto=lastpost