甲苯制苯酚

给你提供三种方法

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。

苯,能发生取代（溴苯）、加成反应（环己烷），难被氧化

苯酚，酚羟基上的H极为活泼，能与碱，碱金属单质反应

甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，成为苯甲酸；能与溴反应，使溴褪色

甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.

甲苯-甲醇烷基化工艺的缺点：1)甲苯-甲醇烷基化工艺虽然是较为先进的工艺，但反应终温较高，操作不当易造成催化剂结焦、失活，对高温位的热量回收利用的技术要求较高；2)高温反应器及高温回收设备的材质要求高，外加高温时甲醇对设备的腐蚀较大，因此整体而言主要设备造价较高；3)催化剂的研究有待完善，亟待开发低温高效烷基化催化剂。

3、结束语

甲苯-甲醇烷基化反应是技术先进，环保安全，产品率高，原料利用率高，能耗低，效益高的生产工艺。经过对各种生产PX技术和相关同类装置的大量调研，并进行合理而全面的经济分析，项目税后内部收益率达到20%，高于目前的芳烃联产工艺的平均收益率（16%）。

考虑到各种相关因素如环境友好程度、开车安全性等，认为甲苯-甲醇烷基化反应是未来最为经济、可行的PX 生产技术路线。在反应工段采用固定床急冷甲醇控温，可有效控制反应温度。反应后体系的分离则采用闪蒸技术（回收甲醇、工艺水、氢气、瓦斯气），串接精馏及结晶分离等组合工艺，可以大大提高该工艺的竞争力

合成方法及步骤如下：

① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化，生成对甲基苯磺酸（ 高温下磺化主要生成对位产物）。

②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化，生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。

③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解，生成邻氯甲苯。

①②③反应表示如下：

④将邻氯甲苯在高温高压下水解，即得邻氯苯酚。

烃基羟基属于一类取代基，增加苯环上电子密度，利于苯环亲电取代

羧基和硝基是二类，减弱苯环电子密度

且作用强弱为羟基＞烃基

硝基＞羧基

因此以上四个化合物亲电取代活性排练为

苯酚＞甲苯＞苯甲酸＞硝基苯

因此选B

一、相对分子质量不同

1、苯：相对分子质量为78.11。

2、甲苯：相对分子质量为92.14。

3、苯酚：相对分子质量为94.11。

二、 密度不同

1、苯：密度为0.88 g/cm³。

2、甲苯：密度为0.866 g/cm³。

3、苯酚：密度为1.071g/mL（25℃）。

三、性质不同

1、苯：在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

2、甲苯：学性质活泼，与苯相像；可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应；甲苯能被氧化成苯甲酸。

3、苯酚：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。