如何制备邻硝基甲苯
首先把甲苯和混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)放在一起,在30摄氏度下反应,可以生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,其中前者占产物的59%,后者占产物的37%。
反应式里硝酸是反应物,硫酸是催化剂。 因为硝基是邻对位定位基,不能完全地合成纯对硝基甲苯,同时一定会产生邻硝基甲苯。
只能是在反应后进行分离提纯。 楼下说的磺化反应好像只能通过生成对位产物来生成邻位产物,而不能倒过来。
比如说先在对位添加一个磺酸基,再在邻位添加一个硝基,再和水反应去掉磺酸基。但是不能在邻位添加磺酸基来达到在对位添加硝基的效果。
扩展资料:性质与稳定性
1.稳定性 稳定
2.禁配物 强氧化剂、强还原剂、强碱
3.避免接触的条件 受热
4.聚合危害 不聚合
5.分解产物 氮氧化物
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
产品应用
1.主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。还用作溶剂。
2.用于各种染料合成。
危险性概述
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症,出现紫绀。严重中毒者可致死。
参考资料来源:百度百科—领硝基甲苯
Reisset合成法。邻硝基甲苯是黄色易燃液体。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。邻硝基甲苯和甲酸乙酯反应原理为Reisset合成法。甲酸乙酯为允许使用的食用香料,又称蚁酸乙酯,其化学结构上具有活泼羰基和酯基性质,有还原性,能进行酯缩合反应,能混溶于乙醇、乙醚、苯和丙二醇,微溶于矿物油和水(在水中逐渐分解),易燃烧,蒸气可与空气形成爆炸性混合物。
分子量:137.14
性质:黄色易燃液体。熔点-9.5℃,沸点221.7℃,相对密度1.163(20/4℃),折射率1.5474,闪点106℃,燃点420℃。不溶于水,溶于氯仿和苯,可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。
制备方法:甲苯用混酸硝化,生成混合的硝基甲苯,其中主要是邻硝基甲苯(约占三分之二)和对硝基甲苯(约占三分之一),经分离即得纯品。将甲苯加入反应器中,冷却至25℃以下,加入配好的混酸(即硝酸25-30%,硫酸55-58%及水20-21%),调节温度不得超过50℃。连续搅拌1-2h,然后静置6h,将生成的硝基甲苯分离,水洗,碱洗,除去未反应的甲苯及脂肪族化合物,粗制硝基甲苯产品的组成为邻硝基甲苯55-60%、间位2-5%,对位35-40%。收率90-95%。利用沸点与熔点的差别进行粗馏与晶析,可分离出各异构体。即先将粗制硝基甲苯经真空蒸馏,分离出大部分的邻硝基甲苯,残余的含有较多对硝基甲苯的馏分,再经减压蒸馏分出,经冷却,结晶,分离即得成品。高沸点的焦油状物质残存在蒸馏釜中。间位硝基甲苯含在分离对位体后的母液中,经反复积累后再精馏获得。邻位和对位硝基甲苯纯度可分别达98%和99%。国内工艺芝程为两锅串联,反应温度主锅为40-45℃,次锅为50-55℃。混酸的配制大致相仿,硝酸26-28%,硫酸56-57%,水16-18%。原料消耗定额:甲苯(98%)800kg/t、硝酸(98%)470kg/t、硫酸(92.5%)450kg/t、烧碱(42%)100kg/t。
用途:主要用于生产邻甲苯胺、联甲苯胺,是染料、涂料、塑料和医药的重要原料。在医药工业用于生产硝苯吡啶、痛惊宁、丙咪嗪盐酸盐、溴已胺盐酸盐、双氯苯唑青霉素钠等。
危险品编号: 61058
中文名称: 邻硝基甲苯
英文名称: O-NITROTOLUENE
RTECS号: XT3150000
UN号: 1664
分子式: C7H7NO2CH3C6H4NO2
熔点: -9
沸点: 222
闪点: 116
相对密度: 1.1622(19 , 15)
溶解度:
外观及性状: 黄色液体,有轻微的香味
英文别名: 0-Nitrotoluol2-Methylnitrobenzene
中文别名: 2-甲基硝基苯
空气中允许极限: 美国TWA :11mg/m�3, ACGIH英国TWA :15ppm , HSE 德国MAC :30mg/m�3,DFG 前苏联MAC :3mg/m �3(工作场所测定:用硅吸收,用甲醇解吸,用气相色谱法测定
水中允许极限: 美国:建议414 μg/l
禁忌物/禁忌: 强氧化剂、硫酸
危险性/症状: 侵入途径: 食入,皮肤吸收, 吸入,皮肤及眼睛接触健康危害: 缺氧、青紫、头痛、虚弱、眩晕、共济共调、呼吸困难、心动过速、恶心、呕吐
急救措施: 火/爆炸: 用二氧化碳、干粉或四氯化碳灭火剂;水雾亦可眼接触: 立即冲洗皮肤接触: 立即用肥皂、水冲洗吸入: 将患者移至新鲜空气处施行人工呼吸食入: 给饮大量水催吐( 昏迷者除外) ;就医
防护措施: 穿戴防护用具保护皮肤和眼睛;定期对血液、皮肤、胃肠系统、心血管系统、中枢神经系统进行检查
储存: 存储于密闭容器内, 置于凉爽、通风处
泄漏处理: 用吸附剂吸收并置于密塑料袋内待处理
运输: 须贴“有毒”标签,航空、铁路限量运输
工业上用苯甲酸为原料,在硫酸存在下用硝酸钠硝化,收率可达60%。若将苯甲酰用甲醇在硫酸存在下酯化成苯甲酸甲酯,再用混酸硝化,然后水解,用这种方法生产稍麻烦,但收率可接近70%。也可用混酸直接硝化而得。收率在60%左右。
间硝基苯甲酸主要用于合成血管造影响药-胆影酸等,是用途极广的医药、染料中间体。
该品为感光材料、功能色素、药物的中间体。在医药工业中用来生产胆影酸、醋碘苯酸等。
扩展资料:
由邻硝基甲苯经氧化而得。将邻硝基甲苯、水、氢氧化钾混合后,加热至沸,再将高锰酸钾分批加入。氧化反应完成后,过滤,分去油状物,将滤液酸化、过滤、水洗,粗品用水重结晶而得成品。
黄白色晶体。微溶于水,溶于乙醇、乙醚。等有机溶剂。遇明火、高热可燃。高热分解,释放出有毒的氮氧化物。用于染料中间体和有机合成。由邻硝基甲苯经氧化而得。
参考资料来源:百度百科-邻硝基苯甲酸
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。