硝化详细资料大全
硝化是指一个生物用氧气将氨氧化为亚硝酸盐继而将亚硝酸盐氧化为硝酸盐的作用。尤指将有机化合物转化成硝基化合物或硝酸酯（如用硝酸和硫酸的混合物处理）。将氨降解为亚硝酸盐的步骤常常是硝化作用的限速步骤。硝化作用是土壤中氮循环的重要步骤。这一过程由俄国微生物学家谢尔盖·尼古拉耶维奇·维诺格拉茨基发现。
基本介绍中文名 ：硝化 外文名 ：Nitration 属于 ：化工单元过程 脱水剂 ：浓硫酸、冰醋酸、乙酐五氧化二磷 硝化剂 ：硝酸、五氧化二氮、硝酸钠+硫酸 硝化产物 ：硝基苯、硝基烷烃等简介,原理,硝化剂,反应器,硝化方法,非均硝化,过程特点,硝化产物,硝基苯,硝基烷烃,产物用途, 简介 原理 硝化是一种化工单元过程，是向有机化合物分子中引入硝基的过程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的-NO2。芳香族化合物硝化的反应机构为: 硝酸的OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一的水形成NO2+的中间体，最后和苯环行芳香族亲的核性取代反应，并脱去一分子的氢离子。 在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的电子密度越高，反应速率就越快。由于硝基本身为一个拉电子基，所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。 硝化 硝化剂 常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混合物或是脱水剂配合硝化剂。 脱水剂：浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷 硝化剂：硝酸、五氧化二氮、硝酸钠+硫酸 反应器 硝化过程在液相中进行，通常采用釜式反应器。根据硝化剂和介质的不同，可采用搪瓷釜、钢釜、铸铁釜或不锈钢釜。用混酸硝化时为了尽快地移去反应热以保持适宜的反应温度,除利用夹套冷却外,还在釜内安装冷却蛇管。产量小的硝化过程大多采用间歇操作。产量大的硝化过程可连续操作，采用釜式连续硝化反应器或环型连续硝化反应器,实行多台串联完成硝化反应。环型连续硝化反应器的优点是传热面积大，搅拌良好，生产能力大，副产的多硝基物和硝基酚少。 硝化方法 硝化方法主要有以下几种： （1）稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化，反应在不锈钢或搪瓷设备中进行，硝酸约过量10~65%。 （2）浓硝酸硝化这种硝化往往要用过量很多倍的硝酸，过量的硝酸必需设法利用或回收，因而使它的实际套用受到限制。 （3）浓硫酸介质中的均相硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下为固体时，常常将被硝化物溶解于大量浓硫酸中，然后加入硫酸和硝酸的混合物进行硝化。这种方法只需要使用过量很少的硝酸，一般产率较高，缺点时硫酸用量大。 非均硝化 非均相混酸硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下都是液体时，常常采用非均相混酸硝化的方法，通过强烈的搅拌，使有机相被分散到酸相中而完成硝化反应。 有机溶剂中硝化这种方法的优点是采用不同的溶剂，常常可以改变所得到的硝基异构产物的比例，避免使用大量硫酸作溶剂，以及使用接近理论量的硝酸。常用的有机溶剂有乙酸、乙酸酐、二氯乙烷等。 常用的硝化剂有各种浓度的硝酸、硝酸和硫酸的混合物（即混酸）、硝酸和醋酐的混合物等。根据被硝化物的性质和所用硝化剂的不同，硝化方法主要有：稀硝酸硝化、浓硝酸硝化、在浓硫酸中用硝酸硝化、在有机溶剂中用硝酸硝化和非均相混酸硝化等。其中混酸硝化主要用于苯、甲苯和氯苯等的硝化。混酸硝化产物的需要量很大，因此，混酸硝化是最重要的硝化过程。 过程特点 硝化要求保持适当的反应温度，以避免生成多硝基物和氧化等副反应。硝化是放热反应，而且反应速率快，控制不好会引起爆炸。为了保持一定的硝化温度，通常要求硝化反应器具有良好的传热装置。 混酸硝化法还具有以下特点：①被硝化物或硝化产物在反应温度下是液态的，而且不溶于废硫酸中，因此，硝化后可用分层法回收废酸；②硝酸用量接近于理论量或过量不多,废硫酸经浓缩后可再用于配制混酸,即硫酸的消耗量很小；③混酸硝化是非均相过程，要求硝化反应器装有良好的搅拌装置，使酸相与有机相充分接触；④混酸组成是影响硝化能力的重要因素，混酸的硝化能力用硫酸脱水值（DVS）或硝化活性因数（FNA）表示。DVS是混酸中的硝酸完全硝化生成水后，废硫酸中硫酸和水的计算质量比。FNA是混酸中硝酸完全硝化生成水后,废酸中硫酸的计算质量百分浓度。DVS高或FNA高表示硝化能力强。对于每个具体硝化过程，其混酸组成、DVS或FNA都要通过实验来确定它们的适宜范围。例如苯硝化制硝基苯时，混酸组成(%)为：H2SO446～49.5，HNO344～47，其余是水，DVS2.33～2.58，FNA70～72。 硝化产物 硝基苯 将苯、混酸和循环废酸分别经过转子流量计连续地送入第一硝化反应器，反应物流经第二和第三硝化反应器后进入连续分离器。分出的硝基苯经水洗、碱洗、水洗、蒸馏即得工业品硝基苯。分出的废酸一部分作为循环废酸送回第一硝化反应器，以吸收硝化反应释放的部分热量并使混酸稀释，以减少多硝基物的生成。大部分废酸要另外浓缩成浓硫酸，再用于配制混酸。 硝基烷烃 烷烃硝化采用气相反应，将预热后的丙烷与液体硝酸同时送入反应器，在370～450°C和0.8～1.2MPa条件下反应,反应在绝热反应器中进行。利用过量的丙烷和酸的汽化移走反应热。硝化产物经冷凝，液相产物先经化学处理再精制得四种硝基烷烃成品，气相产物分别送丙烷和氧化氮回收系统。 产物用途 硝基烷烃为优良的溶剂，对纤维素化合物、聚氯乙烯、聚酰胺、环氧树脂等均有良好的溶解能力，并可作为溶剂添加剂和燃料添加剂。它们也是有机合成的原料，如用于合成羟胺、三羟甲基硝基甲烷、炸药、医药、农药和表面活性剂等。各种芳香族硝基化合物,如硝基苯、硝基甲苯和硝基氯苯等是染料中间体(苯系中间体)。有些硝基化合物是单质炸药,如2,4,6-三硝基甲苯（即梯恩梯）。芳香族硝基化合物还原可制得各种芳伯胺，如苯胺等 有机化合物经硝化后颜色会加重，如果引入多个硝基，其氧化功能会非常强，因此成为爆炸性物质。如黄色炸药TNT就是甲苯经硝化生成的三硝基甲苯；苯经硝化制得产品为硝基苯，是制造染料的原料；甲烷经硝化得到硝基甲烷，是一种火箭燃料；纤维经硝化形成一种透明塑胶-赛璐珞，最早用来制造电影胶片，后来因为极其易燃，经常引起电影院火灾，已经被淘汰。
甲苯卤代得苄基氯，和镁反应得格式试剂，丙醇氧化成丙醛，和格式试剂反应水解既得。
反应生成溴化氢，溴化氢易溶于水，水可起到吸收溴化氢的作用，为保证充分接触而反应，应不断搅拌，使互不相溶的液体充分混合；
吸收反应生成的溴化氢气体；浓硫酸起到催化剂的作用，为提高氢溴酸和1-丙醇的利用（转化）率，加热微沸2小时，使之充分反应。
丙烯与水加成,得异丙醇。
异丙醇催化氧化,得丙酮。
丙酮与甲苯加成,得所需产物。
液溴为深红棕色液体，易挥发，为减少挥发，可用水封的方法保存。
扩展资料：
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。
参考资料来源：百度百科-甲苯
苯（Benzene，）是一种碳氢化合物，也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。
甲苯
甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色，具有类似甲苯苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。凝固点为-95℃，密度为0.866克／厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。
甲苯在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升)，但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶，在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯，也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0％（体积）。甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似），而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
在氧化反应中（如与酸性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。
甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料；1份甲苯和3份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。
烟草种植
甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成分之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。
甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。
甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5～150毫克/立方米，这主要来自于汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。
甲苯是基本有机原料之一，大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料，例如：苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。
甲苯也是重要的化工原料。危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。
甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入起火现场，眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。
进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼黏膜，会引起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑无常；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。
硝基化合物可看作是烃分子中的一个或多个氢原子被硝基（—NO2）取代后生成的衍生物，按羟基的不同可以分为脂肪族硝基化合物（R—NO2）和芳香族硝基化合物（Ar—NO2）。
硝基化合物有毒，其蒸气能透过皮肤被机体吸收使人中毒。多硝基化合物有爆炸性。
硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定，有强氧化力，可用作炸药。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。
液体的硝基化合物具有一定的化学稳定性，因此常被用作一些有机反应的溶剂。
结构式：R—NO2
式中R为脂烃基或芳烃基，分别称为脂肪族硝基化合物或芳香族硝基化合物。根据硝基的数目，硝基化合物可分为一元、二元和多元硝基化合物。
性质,物理性质,化学性质,有机反应,制备,用途, 性质 物理性质 脂肪族硝基化合物为无色或略带黄色的液体，沸点较高。芳香族硝基化合物大多为黄色是结晶固体，一硝基化合物为高沸点的液体除外。 由于硝基是很强的吸电子基，硝基化合物的偶极矩大、极性大、分子间吸引力大，其沸点比相应的卤代烃高。 化学性质 硝基化合物可以发生还原反应，可依次生成亚硝基化合物、N-烃基取代羟胺和胺。 在碱性溶液中N-羟基取代羟胺和芳胺能分别与亚硝基化合物缩合，生成氧化偶氮化合物和偶氮化合物，偶氮化合物又可以还原为1，2-二烃基肼。 硝基化合物用还原剂还原时可得到伯胺。工业上采用烷烃高温硝化制取，产物为各种硝基化合物的混合物，可用作溶剂。 芳香族硝基化合物因还原剂与介质不同，还原时得不同产物，将它们继续还原时最终产物为芳香伯胺。 脂肪族硝基化合物的性质： 1、a—H的酸性 由于硝基是强吸电子基，脂肪族硝基化合物a—H具有一定的酸性，可溶于碱，与氢氧化钠作用生成盐。 硝基化合物的酸式—硝基式之间的互变与羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构现象相似，两者主要区别是酸式存在的时间较烯醇式要长。 3、与羰基化合物的反应 具有a—H的伯、仲硝基化合物在碱催化下能与某些羰基化合物发生缩合反应。 4、和亚硝酸的反应 伯硝基烷与亚硝酸作用，得到蓝色的亚硝基化合物，在碱作用下转变成红色的硝肟酸盐溶液；仲硝基烷与亚硝酸作用得无色的亚硝基化合物，其碱性溶液呈蓝色。 因为叔硝基烷R3CNO2没有a—H，不与亚硝酸反应。利用此反应可以区别三种硝基烷。 5、芳香族硝基化合物的化学性质 芳香族硝基化合物由于没有a—H，它的性质与脂肪族硝基化合物的性质有许多不同的地方。芳香族硝基化合物最重要的性质是还原反应。 （1）还原反应 硝基化合物易被还原，选用不同的还原剂，在不同的条件下，可将硝基苯还原成不同的产物。 （2）芳环上的亲核取代反应 芳羟的特征反应是亲核取代反应，当芳环上的氢被硝基取代后，由于硝基是强吸电子基，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂的进攻；同时硝基对苯环上的其他取代基也产生极大的影响，邻位或对位被被硝基取代芳香卤代物，容易发生亲核取代反应。 有机反应 硝基化合物参加多种有机反应。盐酸可以在铁作为催化剂的帮助下将脂肪族硝基化合物还原为胺类。脂肪族硝基化合物水解后形成醛或酮。 氢可以在铂作为催化剂的条件下把芳香硝基化合物还原为苯胺。 制备 芳香硝基化合物一般由硝酸和硫酸与相应的有机物分子反应而成。常用的硝基化合物有三硝基苯酚（苦味酸）、三硝基甲苯（TNT）和三硝基间苯二酚（收敛酸）等。 在有机化工中有不同的制造硝基化合物的方法。 硝基化合物产品 脂肪族硝基化合物 Nitroaldol反应：硝基甲烷和醛反应制备； Michael反应：硝基甲烷加入未饱和的羰基化合物反应制备； Michael反应：亚硝基乙烯加入烯醇反应制备； 亲核脂肪族取代：亚硝酸钠（NaNO2）取代卤代烷制备。 芳香硝基化合物 亲电子取代：亚硝酸与芳香化合物反应制备。 用途 硝基化合物可用作医药、染料、香料、炸药等工业的化工原料及有机合成试剂。多硝基化合物性质不稳定，有强氧化力，可用作炸药。例如三硝基甲苯（TNT）和苦味酸等。芳香族硝基化合物是制备芳香胺、重氮盐等的原料。多硝基化合物具有爆炸性，如2、4、6-三甲基甲苯和三甲基苯酚都是爆炸力极强的化合物，可以用作炸药；另有一些多硝基化合物具有极强的香味，可以制备人造麝香。
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。物理性质
外观与性状：无色透明液体，有类似苯的芳香气味。
熔点(℃)：-94.9相对密度（水=1）：0.87沸点(℃)：110.6相对蒸气密度（空气=1）：3.14分子式：C7H8分子量：92.14饱和蒸气压(kPa)：4.89(30℃)燃烧热(kJ/mol)：3905.0临界温度(℃)：318.6临界压力(MPa)：4.11辛醇/水分配系数的对数值：2.69闪点(℃)：4爆炸上限%(V/V)：7.0引燃温度(℃)：535爆炸下限%(V/V)：1.2溶解性：不溶于水，可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质化学性质活泼，与苯相像。[可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。 甲苯能被氧化成苯甲酸。
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性
1克硝酸铵相当于0.155克TNT。
硝酸铵属硝酸盐类，分子式为NH4NO3，呈无色无臭的透明晶体或呈白色的晶体，极易溶于水，易吸湿结块，溶解时吸收大量热。受猛烈撞击或受热爆炸性分解，遇碱分解。是氧化剂，用于化肥和化工原料。
三硝基甲苯，又名TNT，为白色或苋色淡黄色针状结晶，无臭，有吸湿性。1863年由威尔伯兰德在一次失败的实验中发明，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成了很大的误解。
三硝基甲苯是一种威力很强而又相当安全的炸药，即使被子弹击穿一般也不会燃烧和起爆。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT一直是综合性能最好的炸药，被称为 “炸药之王”。
