异丙基甲酚是什么
药物名称:异丙基间酚
英文名:Thymol
别名:百里酚,麝香草酚,异丙基间甲酚
外文名:Thymol
适应症:
本品具有消毒抗菌作用,既可杀灭细菌又可杀灭真菌.比苯酚有更强的杀菌力,且毒性小.由于其水溶性极低,故应用受到限制.在龋齿腔中具有防腐、局麻和镇痛作用,口腔科制剂如麝香草酚醑、牙髓慢失活剂、牙髓快失活剂等均含有麝香草酚.外用用于消炎、止痛、止痒.
用量用法:外用,浓度不超过2%.
不良反应:对组织有一定刺激性,本品遇蛋白质抗菌作用减弱.
规格:外用溶液剂 .酊剂:1%-2%.粉剂:2% .滴耳剂:2%.
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异丙基间酚,又称百里酚、麝香草酚.学名3-羟基对异丙基甲苯和5-甲基-2-异丙基苯酚.无色晶体或白色结晶粉末.有百里草或麝香草的特殊气味.密度0.979.熔点48-51℃.沸点233℃.微溶于水,溶于冰醋酸和石蜡油,易溶于乙醇、氯仿、乙醚和橄榄油.用于制香料、药物和指示剂等,也常用于皮肤霉菌病和癣症.由间甲基酚与异丙基氯在-10℃时作用而制得.
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有些皮肤护理肤液商品中,如:曼秀雷敦乐肤洁抗痘护理爽肤液里有异丙基甲基苯酚.异丙基甲基苯酚有毒,但主要是误服进入消化道才会中毒.外涂有腐蚀痘痘的作用.
苯酚类化学品有一定毒性和致癌性,但是控制好了量可为人类造福,例如医院的味道-来苏水-甲酚的肥皂溶液,就可以“以毒攻毒”消毒;再如对氯间二甲苯酚可作威乐士的消毒水;水杨酸苯酚治皮肤病;苯酚的甘油溶液治疗中耳炎等等.
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异丙基甲酚,除了异丙基间甲酚外,还有异丙基邻甲酚(异丙基和甲基是邻位);异丙基对甲酚(异丙基和甲基是对位).
异丙基甲基苯酚是白色结晶,不溶于水,可溶于有机溶剂,如在乙醇中溶解度为36%、甲醇65%、异丙醇50%、正丁醇32%、丙酮65%。
该产品几乎无味,其温和的收敛性适用于化妆品类。
该产品几乎没有刺激性,皮肤过敏率为2%。
该产品在细菌,酵母菌,霉菌以及一些病毒物种上功能一致。
该产品在吸收波长为250-300nm(主峰为279nm)的紫外线过程中表现出抗氧化性。
该产品在空气,光线,温度,湿度方面具有很强的稳定性,可长时间放置。
该产品用于药品,化妆品,非医药产品合成非常安全
沸点 256 °C764 mm Hg(lit.)
密度 0.962 g/mL at 25 °C(lit.)
vapor pressure 5.6 mm Hg ( 100 °C)
折射率 n20/D 1.514(lit.)
闪点 >230 °F
储存条件 0-6°C
异丙基甲基苯酚,分子式是 C10H14O,分子量是150.22,可用于抑制细菌或真菌引起的皮肤病、口腔消毒和肛门消毒,还可以用于生产化妆品。
其主要特征如下:
1、线性分子式: (CH3)2CHC6H3(CH3)OH
2、纯度: ≥99%
3、性状:白色结晶,不溶于水,可溶于有机溶剂,如在乙醇中溶解度为36%、甲醇65%、异丙醇50%、正丁醇32%、丙酮65%。
4、结构图如下:
甲醇、乙醚和3,4-二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表:
物质
沸点/℃
熔点/℃
密度(20 ℃) /g·c
溶解性
甲醇
64.7
—
0.791 5
易溶于水
乙醚
34.5
—
0.713 8
微溶于水
3,4-二甲氧基苯酚
173
33~36
—
易溶于甲醇、乙醚,微溶于水
(1)反应结束后,先分离出甲醇,再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是 。②萃取用到的分液漏斗使用前需 并洗净,分液时有机层在分液漏斗的 (填“上”或“下”)层。
(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO 3 溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO 3 溶液洗涤的目的是 用饱和食盐水洗涤的目的是 。
(3)洗涤完成后,通过以下操作分离、提纯产物,正确的操作顺序是 (填字母)。
a.蒸馏除去乙醚 b.重结晶 c.过滤除去干燥剂 d.加入无水CaCl 2 干燥
(4)在蒸馏除去乙醚过程中,不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。
A.锥形瓶B.蛇形冷凝管C.温度计D.蒸馏烧瓶
(5)若实验中所取1,2,4-苯三酚的质量为7.56 g,其他物质过量,最后制得3,4-二甲氧基苯酚7.70 g,则3,4-二甲氧基苯酚的产率是 。
1. 据碳原子数判断
对于有机同系物来说,因结构相似,碳原子数越多,分子越大,范德瓦尔斯力就越大,沸点也就越高。
2. 根据支链数目判断
在有机同分异构体中,支链越多,分子就越近于球形,分子间接触面积就越小,沸点就越低。如:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
3. 根据取代基的位置判断
如:二甲苯有三种同分异构体:邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。我们可以这样理解,把这些分子看作一个球体,这三种分子的体积依次增大,分子间的距离也增大,因而分子间作用力减小,熔沸点就降低。因此它们的沸点依次降低。
知道了这些,再来看题目:甲苯醇 和 邻甲苯酚。后者支链多。所以前者熔点,沸点大!
有机系抗菌剂的优点是:初始杀菌力强、杀菌即效和抗菌广谱性好,无论是粉状或液态,都能比较容易地分散使用。加上已开发几十年,技术成熟,价格也相对便宜。但是它也有诸多致命弱点:如化学稳定性差,不耐热。遇热、光或水等容易挥发,难以实现长效;在许多高聚物的高温、高压、高剪切加工条件下易分解失效,甚至产生有毒的分解产物。特别是在塑料中?使用时易迁移,导致抗菌寿命短(使用寿命只有2-3年),成本高。有机系抗菌剂的分类?有机系抗菌剂可分为化学合成抗菌剂和天然抗菌剂两大类。
1.化学合成抗菌剂(见下表):类别主要产品醇系如异丙醇、乙醇等酚系如3-甲基-4-异丙基苯酚、甲酚等醛系如甲醛有机酸系如丙酸、山梨酸钾酯系如对羟基苯甲酸酯类醚系如2,4,4-三氯-2’-羟基二苯醚(三氯新)过氧化物、环氧化物系如过氧乙酸、环氧乙烷?卤素系如N-(氟二氯甲基硫)钛酰亚胺咪唑系如2-(4-噻唑基)苯并咪唑(TBZ)噻唑系如2-正辛基-4-异噻唑啉-3酮-腈系如2,3,5,6-四氯异肽腈,亚甲基氰酸脂吡啶系如2-吡啶酚-1-氧化钠三嗪系如N,N'N”–三羟基六氢三嗪季铵盐系如苄基二甲基十二烷基氯化铵(新洁而灭)有机金属系如8-羟基喹啉铜?双胍类
如1,1-六亚甲基双[5-(4-氯苯基)双胍]二葡萄糖酸酯其它如环状氢化合物、盐酰基苯胺化合物、氧代双苯氧基砷等
2.天然抗菌剂:主要来自天然物质的提取物,如壳聚糖由来自于天然贝壳、蟹壳、虾壳、鱼骨及昆虫等动物壳体的非常坚硬的部分,经脱去N-乙酰基获得。类别主要产品壳聚糖如β-1,4-聚葡萄糖胺(脱乙酰壳聚糖多糖)、O-羟甲基壳聚糖(O-CMCh)日柏醇如UNIKA?MCAS-25(微胶囊化的日柏醇)、桧醇等?酸性物质碱性物质油?脂?如蓖麻油、椿树油、食用油等天然抗菌剂的优点是,不属化学制品,完全是从天然食物或植物中提取,或直接使用的,在生产和使用过程中,对人畜或环境一般不产生污染危害,生物相容性好,因而受到青睐。但其缺点也是明显的:抗菌功能有限,做不到广谱长效。使用这种抗菌剂后,会使食品、用品产生异味或变色,特别是天然类抗菌剂在150~180℃就开始炭化分解,使应用范围受到极大限制。有机系抗菌剂的灭菌机理有机抗菌剂因品种繁多,灭菌原理不尽相同。天然抗菌剂:酸碱性物质是通过其破坏微生物的细胞壁、细胞膜,进而使细胞蛋白质凝固,实现灭菌;各种醇类是使细胞蛋白质变性,干扰细胞代谢,完成灭菌的;脱乙酰壳多糖类天然抗菌剂,其灭菌原理是,本身含有氨基酸,属阳离子,而微生物细胞壁是由酸和磷脂阴离子等组成的。两者结合后,阻碍微生物的发育和繁殖。化学合成抗菌剂有的是阻碍微生物细胞的能量代谢,有的是阻碍微生物细胞的蛋白质合成(DNA合成),有的是阻碍?微生物细胞壁的合成等。
无机系抗菌剂:
无机系抗菌剂可分为4类:含金属离子的抗菌剂;TiO2光催化(或叫光触媒)抗菌剂;3.?金属氧化物抗菌剂具有远红外辐射功能的抗菌剂。
含金属离子的抗菌剂?含金属离子的无机盐或络合物的无机抗菌剂品种最多,用途也最多,产量也最大。其特点是抗菌性和安全性高,耐热性好,抗菌范围广,有效期长。制法:通过物理吸收或离子交换等方法将无机抗菌成分(各类无机氧化物和无机金属盐类的金属离子)固定在载体上而制成的抗菌剂。
抗菌成分:主要有银、铜、锌及其化合物;其中银及其化合物用得最多。
载体材料:主要有:沸石系、硅胶系、玻璃系、磷酸钙系、磷酸锆系、硅酸盐系、氧化钛系、晶须系等。
抗菌机理:①重金属离子通过与蛋白质的巯基(-SH)反应,破坏细菌的细胞合成酶的活性使细胞丧失分裂繁殖能力而死亡。②金属阴离子与细菌结合,破坏细菌正常代谢,导致微生物死亡或抑制其繁殖。无机系抗菌材料(剂)研究是20世纪80年代中期才开发成功的新型抗菌制剂。它的盛行是20世纪80年代后期的事情。由此形成了新型无机抗菌剂的开发和抗菌加工技术的革新。由于其独特的优点,现在已成为抗菌剂研究的热点。它代表了抗菌剂的发展方向,有巨大的开发应用潜力和良好的发展前途。?TiO2光催化(或叫光触媒)抗菌剂TiO2等氧化物半导体,其光催化作用,可应用于利用水产生氢、氧,水处理,除臭、脱臭、氧化除去NOx等大气污染物等,是一种多功能型抗菌剂。其特点是在没有光照射的状态下,不产生抗菌效果,即氧化物光催化剂为了产生活性氧,光照是必不可少的。
作用机理:主要的抗杀菌机理在于TiO2被光照后产生电子空穴对,并与其表面吸附的OH-和O2作用生成羟基自由基和超氧化物阴离子自由基O2-·,这两种自由基均非常活跃,当遇到细菌时直接攻击细菌的细胞,抽取有机物的H原子或攻击其不饱和键,导致细菌蛋白质变异和脂类分解,以此杀灭细菌并使之分解,得到杀菌、防霉、除臭的作用。
积极利用抗菌活性不同于依赖于溶出金属离子的银系抗菌剂的TiO2的特点,开发即使在暗时也有抗菌活性的光催化系抗菌剂是目前人们感兴趣的课题。金属氧化物抗菌剂?具有抗菌活性的氧化物有氧化镁(MgO)、氧化钙(CaO)、氧化锌(ZnO)和钙制剂,其可在陶瓷、牡蛎、扇具等烧成粉末和天然矿石等中发现。其抗菌机制是细菌因受到外力作用而受伤直至死亡。与抗生物质和抗生剂的作用相似。?具有远红外辐射功能的抗菌剂这类抗菌剂有Mg-Al-Si-Zr-稀土系(白色)和Mn-Fe-Co-Ni-Cu-Cr系(黑色)等,是一种光热转换功能材料。它从环境种吸收光和热后,以远红外辐射能量形式输出。常温下能发射出2~18微米波长的远红外线,能激活空气和水,产生羟基自由基和活性氧,从而杀死细菌。
复合型抗菌剂:
无机系抗菌剂中的银系抗菌剂,耐温高(550oC以上),抗菌长效性好(10-15年)。虽然抗菌效果突出,但银成本高而且化学性质活泼,易转变为棕色的氧化银或经紫外线光催化还原成黑色的单质银。这样不仅降低了抗菌性,而且还使白色或浅色制品无法应用。因此,制约了它在更大范围的应用。锌系抗菌剂虽无变色问题,价格便宜,但其抗菌性低,不能满足抗菌要求。国际上,日本经过20多年的研究,在改善银抗菌剂变色问题上取得了长足的进步,使这个问题得到了初步的解决,但成本却高居不下。欧美地区以使用有机抗菌剂为主,使用无机抗菌剂也只是近几年的事。
近十几年来,我国科研人员在跟踪国际无机抗菌剂发展方向上进行了卓有成效的探索。为了使所用抗菌剂能更有效地抑制微生物,使用二种以上的药剂,利用离子交换和多层包覆等技术研制出无机-有机复合型抗菌剂。
其特点:
a.克服了药剂效果的极限与范围,使抗菌广谱;克服了微生物对药剂的抗药性;可延长抗菌剂的时效,即延长添加周期。在低浓度的添加下即产生抗菌效果。具有较大的比表面积,易于与高分子材料进行均匀混合。