比较苯酚,乙酸,乙醇,一氯乙酸,三氟乙酸的酸性,并说明理由
酸性排序为 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
羧酸的酸性强弱主要看与羧基相连的基团电性,当连着供电基时酸性变弱,连吸电基团时酸性变强。乙酸酸性强于丙酸,是由于与羧基相连的乙基的供电性强于甲基。同样氯丙酸的酸性强于丙酸是由于氯原子是吸电的。原理就是这些,但对于氯丙酸和乙酸比较也是如此,只不过不太好判断谁的吸电或者供电能力强,实际上氯原子的吸电能力要强于烷基的供电能力,氯丙酸酸性强一些。同样,氯乙酸酸性强于甲酸。当两个基团电性相差不大时,或者不好判断时,也只有实验数据才能判断了。
氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;
乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;
乙醇是中性,酸性最小。
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸
乙酸可以让酸碱指示剂变色,而其他的不行,故,乙酸的酸性最强。
其次是苯酚,苯酚可以和一般的一般的碱反应(如NaOH),而乙醇和水则不行。
再次就是水了,虽然谁通常认为显中性,但是比起乙醇,它还是比较“酸”的。可以通过Na和水还有和乙醇的反应剧烈现象可知。(Na和水还有乙醇反应的实质是Na将其中的H元素置换出来)Na和水反应会很剧烈的,这个在我们高中课本中有,和乙醇的反应现象也有,所以,可见,Na和水反应更为剧烈,和乙醇就不太剧烈了,也可以说根本就是缓慢进行。
综上所述,酸性是乙酸>苯酚>水>乙醇
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强