以甲苯为原料合成邻溴甲苯,应采用怎样的步骤?
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位)
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去.
说一下思路,就是需要改变定位规则。甲苯先硝化得到对硝基甲苯,还原得到对甲基苯胺,和乙酸酐 反应保护氨基,然后溴代在乙酰氨基邻位引入溴,然后脱保护,和亚硝酸反应,然后用乙醇还原脱重氮盐,就可以得到间溴甲苯。
硝化,得对硝基甲苯,再还原硝基得对氨基甲苯,与乙酸反应,生成对乙酰胺基甲苯,再加入溴素,用二溴化铁溴代,生成3-溴-4-乙酰胺基甲苯,水解得3-溴-4-胺基甲苯,再重氮化,再水解即可去掉氨基,得目标产物。
以间溴苯甲酸与苯为原料,经酰氯化,付克酰基化反应合成,所用的催化剂为三氯化铝,溶剂选择二氯甲烷,乙酸乙酯,石油醚,乙醚,氯仿,二硫化碳或者硝基苯。
间溴苯甲酸是一类非常重要的化工中间体,广泛应用于分析检测(化学试剂),有机合成和制药中间体(抗风湿药酮基布洛芬等),塑料工业的固化加速剂和防火添加剂以及照相材料的粘结剂。
扩展资料:
注意事项:
1、请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品。
2、使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理,请清洗并吹干双手,所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和衍生出来的EN 376标准。
3、身体保护:全套防化学试剂工作服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
4、呼吸系统防护:如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具,请使用全面罩式多功能防毒面具(US)或ABEK型。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-间溴甲苯
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H(离子)+H2O(150℃)→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。
健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
扩展资料:
作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料。
医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源:百度百科-甲苯
甲苯和溴无法生成对溴甲苯,对溴甲苯是由对甲苯胺重氮化、置换而得。
对溴甲苯主要通过甲苯的直接溴代和对甲苯胺重氮盐的桑德迈尔反应两种方法合成,可用于制造对溴甲苯、对溴二溴苄和对溴苯甲醛等中间体。
同时对溴甲苯也是抗高血压药物Losanta的原料,以对甲苯胺为原料先进行重氮化再采用桑德迈尔反应来合成对溴甲苯,该工艺产品收率较低,原料价格较贵。
扩展资料:
对溴甲苯为有毒化学品,吞食有害,对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。急性中毒,大鼠经口LD50:1540mg/kg大鼠吸入LC50:6800mg/m3;小鼠经口LD50:1680mg/kg,小鼠腹腔LD50:1741mg/kg;小鼠吸入LC50:2460mg/m3。
对溴甲苯采用内衬塑料膜的开口铁桶包装,存贮与通风低温干燥库房,远离火种热源,与氧化剂、食品原料分开储运。
参考资料来源:
百度百科-对溴甲苯
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
1、苯+br2反应生成溴苯。
2、溴苯继续溴化生成邻二溴苯。
3、邻二溴苯发生傅克烷基化反应生成3,4-二溴甲苯。
4、3,4-二溴甲苯在光照下与氯气反应得到3,4-二溴-氯甲苯。
甲苯→(加硝酸、硫酸)→对硝基甲苯→(加铁、盐酸)→对甲基苯胺→(Br2)→3-甲基-2,6-二溴苯胺→(亚硝酸钠、盐酸)→氯化重氮-4-甲基-2,6-二溴苯→(H3PO2)→3,5-二溴甲苯
扩展资料:
甲苯主要由原油经石油化工过程而制行。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素,也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆,以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成,特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的生要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性,在环境中比较不易发生反应。
参考资料来源:百度百科-甲苯
方法一:1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高,由于机理是消除-加成反应,得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二:1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似,不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位,甲基位阻小,产物邻位为主。
参考资料:David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
甲苯与溴发生取代反应,加热条件下,是苯环侧链上甲基涪场帝渡郜盗佃醛顶互氢原子被取代,得到苄基溴。如果反应条件中有铁粉或卤化铁做催化剂的话,则是得到邻位和对位产物,邻溴甲苯和对溴甲苯。反应条件不同,反应机理不同。前者是游离基型反应,后者是离子型反应。
希望对你有所帮助,望采纳。