对苯二酚

对苯二酚毒性大！

对苯二酚，有机化合物，白色结晶。 有毒，成人误服1g，即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。遇明火、高热可燃。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。

对羟基苯甲醚 性质：白色片状或蜡状结晶体。对人体毒性很小，熔点52.5℃（55-57℃），沸点243℃，相对密度1.55（20/20℃）。易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯，微溶于水。用途：用作乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品的抗氧化剂BHA（3-特丁基-4-羟基苯甲醚）等。

对苯二酚是一种苯的两个对位氢被羟基取代形成的有机化合物。白色结晶。 又叫氢醌。有毒，成人误服1克，即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白等症状。对苯二酚遇明火、高热可燃，与强氧化剂反应，受高热分解放出一氧化碳。对苯二酚主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对苯二酚在3类致癌物清单中。

基本介绍中文名 ：对苯二酚 英文名 ：Hydroquinone 别称 ：氢醌 化学式 ：C6H6O2 分子量 ：110.1 CAS登录号 ：123-31-9 熔点 ：172℃ 沸点 ：287℃ 水溶性 ：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯 密度 ：1.32815 外观 ：白色针晶，见光变色 闪点 ：165℃ 套用 ：黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂 安全性描述 ：危化品 危险性符号 ：61725 危险品运输编号 ：2662 蒸汽压 ：0.13kPa/132.4℃ 闪点 ：165℃ 自燃点 ：516℃ 相对密度 ：1.32815（20℃，4℃） 理化性质,物理性质,化学性质,化学数据,生产方法,套用领域,临床套用,氢醌洗剂,临床资料,注意事项,安全术语,风险术语,法规信息, 理化性质 物理性质 性状：白色针状结晶，见光变色。有特殊臭味。 溶解性：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 晶相标准燃烧热：-2854.1kJ/mol 晶相标准生成热：-364.5kJ/mol 气相标准燃烧热：-2953.3kJ/mol 气相标准生成热：-265.3kJ/mol 气相标准生成自由能：-179.6kJ/mol 气相标准熵：344.28J/(mol·K) 气相标准热熔 ：123.60J/(mol·K) 化学性质 稳定。遇明火、高热可燃。燃烧分解为一氧化碳、二氧化碳。与强氧化剂可发生反应，受高热分解放出有毒的气体。 与氧化剂、氢氧化钠反应，燃烧释放 *** 烟雾。是有毒、高毒物品。 在动物试验中，反复给予30～50mg/kg剂量时，则可引起急性黄色肝萎缩，除引起严重的肝损伤外，并能发生异常的色素沉着。服用1克时，能 *** 食道，而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱；服用5克时可致死。 化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:3 6.拓扑分子极性表面积40.5 7.重原子数量:8 8.表面电荷:0 9.复杂度:54.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 生产方法 1.苯胺氧化法 将苯胺、二氧化锰和硫酸 *** 尔比为1∶3∶4加入反应釜内，加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h，反应温度逐渐升至25℃左右，生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏，蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜，再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉，加热至90～100℃，搅拌下反应3～4h，还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后，进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉，加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后，滤液缓缓降温至30℃以下，对苯二酚以针状结晶析出，经离心脱水后，加入沸腾床于80℃下进行干燥，即得成品。 2.苯酚羟基化法 采用过氧化氢作羟基化剂，反应在催化量的无机强酸或二价铁盐或钴盐存在下进行。 3.二异丙苯氧化法利用过氧化物进行氧化反应，制得氢醌。 制备对苯二酚的化学反应式 制备对苯二酚的化学反应式 套用领域 1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。 2.用作橡胶和汽油的抗氧剂等。 3.处理领域，将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中，对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂，在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中，以除去残余溶解氧。 4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药原料。 5.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等，还用于化妆品的染发剂。 6.光度测定磷、镁、铌、铜、矽和砷等。铱的极谱法和容量法测定。杂多酸的还原剂，铜和金的还原剂。 临床套用 氢醌洗剂 对苯二酚由苯胺氧化成对苯醌，再经过还原制成无色或白色晶末对苯二酚是传统的脱色药物，能有效地治疗色素性皮肤病。对苯二酚虽有疗效，但稳定性差。于1999年3月研制了对苯二酚洗剂，克服了对苯二酚霜难以保存的缺点，并观察其对黄褐斑临床疗效。 临床资料 资料完整的黄褐斑患者56例，男9例，女47例；年龄21~47岁，平均28岁；病程2周~10年，平均4.5年。均为皮肤科门诊患者。随机分为治疗组30例，对照组26例，两组间差异无显著性具有可比性。 注意事项 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收健康。 危害：毒性比酚大，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经系统或损害肝、皮肤功能。 急性中毒：吸入高浓度蒸气，可致头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等；误服可出现头痛、头晕、耳鸣、苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹育、呼吸困难、心动过速、尺厥、谵妄和虚脱 ，严重者呕血、血尿、溶血性黄疸，甚至可致死。 慢性影响：长期低浓度吸入，可致头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐等。皮肤可引起皮炎。 急性毒性：LD 50 320mg/kg（大鼠经口）；人经口5000mg/kg，死亡。 *** 性：人经皮：250mg（24小时），轻度 *** 。 亚急性和慢性毒性：动物亚急性中毒表现为溶血性黄疸、贫血、白细胞增多、红细胞脆性增加、低血糖、皮毛无光泽和明显的恶病质。 致突变性：微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2umol/皿。微核试验：人淋巴细胞75umol/L。性染色体缺失和不分离：人淋巴细胞6mg/kg。DNA损伤：人骨髓500mol/L。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：2500mg/kg（孕1～22天），致植入后的死亡率（51天，雄性），影响睾丸、附睾、输精管、前列腺、精囊等，对雄性生育指数有影响。 致癌性：IARC致癌性评论：动物不明确，人类无可靠数据。 空气中：样品经滤器收集后，用酸洗脱，再用高压液相色谱法测定 （NIOSH法 ） 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿相应的防护服。 手防护：戴防化学品手套。 眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7：3 ）抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，周围设警示标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 废弃物处置方法：用焚烧法。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去有害成份。 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器 其它：工作现场禁止吸菸、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。 运输注意事项：铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温； 储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度； 包装注意事项：塑胶袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑胶袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑胶瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑胶瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 安全术语 S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 （In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. ） S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 （Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection. ） S61：避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 （Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. ） 风险术语 R22：吞食有害。 （Harmful if swallowed. ） R40：少数报导有致癌后果。 （Limited evidence of a carcinogenic effect. ） R41：对眼睛有严重伤害。 （Risk of serious damage to the eyes. ） R43：与皮肤接触可能致敏。 （May cause sensitization by skin contact. ） R50：对水生生物有极高毒性。 （Very toxic to aquatic organi *** s. ） R68：可能有不可逆后果的危险。 （Possible risk of irreversible effects. ） 法规信息 法规信息 《危化品安全管理条例》 （2011年3月20日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则 （化劳发[1992] 677号），工作场所安全使用化学品规定 （[1996]劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 （GB 13690-92）将该物质划为第6.1类毒害品。

苯酚 Ka = 1.0*10^-10 pKa = 9.98

对苯二酚 Ka = 1.1*10^-10 pKa = 9.96

邻苯二酚 Ka1 = 4.0*10^-10

间苯二酚 Ka1 = 5.0*10^-10

因为对苯二酚是高度对称结构 无极性 苯基吸电子 所以对苯二酚酸性较弱 但是有两个羟基的缘故 略强于苯酚

产品 间苯二酚 相关信息 中文名称： 间苯二酚 英文名称： Resorcinol 中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯 CAS RN.： 108-46-3 分子式： C6H4(OH)2 物化性质： 性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。 熔点108℃ 沸点280.8℃ 相对密度 1.2717 闪点127℃ 溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。 用途： 用于感光胶片、医药、染料和化纤工业产品 对苯二酚 中文名称： 对苯二酚 英文名称： Hydroquinone 中文别名： 氢醌 CAS RN.： 123-31-9 分子式： C6H6O2 物化性质： 性状 白色针晶。 熔点172~175℃ 沸点285~287℃ 相对密度 1.328g/cm3 闪点165℃ 溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。 用途： 用作显像剂及染料、药物原料1,4-苯二酚 产品英文名 1,4-DihydroxybenzeneHydroquinone 产品别名 几奴尼氢醌对苯二酚鸡纳酚1,4-二羟基苯 分子式 C6H4(OH)2 产品用途 用作照像、染料、塑料和橡胶等的助剂 CAS号 毒性防护 中等毒性。在动物实验中，反复给予30～50mg/kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、粘膜，并引起眼的水晶体混浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg/m3。生产设备应密闭，操作人员应穿戴好防护用具。 贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。 物化性质 白色针晶。可燃。易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。密度（15℃）1.328g/cm3。熔点172～175℃。沸点285～287℃。闪点165℃。自燃点516℃。 苯酚 酚苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzeneCAS: 108-95-2 理化性质 无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃ (超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa (40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。 酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。接触机会 用作消毒、杀虫剂制造合成树脂,药品作为分析试剂,化工生产中间体。 侵入途径 可经呼吸道、皮肤和消化道吸收。 毒理学简介 大鼠经口LD50: 317 mg/kg；吸入LC50: 316 mg/m3。小鼠经口LD50: 270 mg/kg；吸入LC50: 177 mg/m3。兔经皮LD50: 630 mg/kg。 低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀。对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功。 水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收。吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外。吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿)。 人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg。国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L。 临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现。 误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害。一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭。血及尿酚量增高。 皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮。常见浅Ⅱ度灼伤。可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现。 眼接触:可致灼伤。 处理 急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处。皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦试创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗。再用饱和硫酸钠溶液湿敷。口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg。消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理。早期给氧。 合理应用抗生素。防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗。糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定。病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰。口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄。 眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理。