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为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性

懵懂的外套
朴实的毛豆
2023-01-01 06:57:13

为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?易发生亲电取代反应?

最佳答案
碧蓝的舞蹈
单身的项链
2025-07-12 07:22:02

酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.

关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象

最新回答
会撒娇的小猫咪
强健的芒果
2025-07-12 07:22:02

由于苯酚根离子中,氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去(其有四个经典的共振结构式,共振结构式越多则共振杂化体越稳定),而负电荷越稳定,表明其越难以接受质子返回到原来的酸。

所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。

炙热的爆米花
敏感的花生
2025-07-12 07:22:02
环己醇与苯酚酸性比较,哪个酸性强

碳酸的酸性要比苯酚强。

通过下面的实验可以得出结论:

把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。

C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3

强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH

苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。

风中的身影
酷炫的眼神
2025-07-12 07:22:02
酸性可以转化为共轭碱的碱性考虑,共轭碱的碱性与共轭碱的稳定性有关。硝基是吸电子基,甲氧基是给电子基,吸电子基能稳定负离子,而苯环共轭体系比普通环烃要稳定,所以酸性顺序是对硝基苯酚>苯酚>对甲氧基苯酚>环己醇

幽默的猎豹
酷酷的大碗
2025-07-12 07:22:02
鉴别方法:

1)加入FeCl3溶液,出现紫色的是苯酚,(苯酚有一定酸性)其它两个无变化。

2)加入饱和的亚硫酸氢钠溶液,有沉淀生成的是环己酮,无现象的是3-己酮。因为:与亚硫酸氢钠反应的酮只能是脂肪甲基酮和八碳以下环酮。

冷酷的火龙果
谦让的大象
2025-07-12 07:22:02
这个题目出的不太好。环己醇酸性确实是比苯酚小的,所以A项和B项是没有疑问的。

甲硫醇由于硫原子半径比氧原子大,所以CH3S-的负电荷密度比CH3O-更低,从而更稳定。这就造成硫醇比相应的醇酸性强的多,一般能被氢氧化钠脱质子。

对于这个题,甲硫醇和苯酚的酸性是相当接近的,pka值都在10左右,所以B和D是很难选的。

耍酷的指甲油
清秀的鸭子
2025-07-12 07:22:02
环己醇可以被氧化为环己酮(酸性重铬酸钾)或者是己二酸(酸性高锰酸钾)

也可以被消去,得到环己烯

苯酚是弱酸,可以和碱反应

可以发生亲电取代,也可以被氧化为醌类

成就的小兔子
聪慧的曲奇
2025-07-12 07:22:02
苯酚很容易鉴别,它在空气中就会被氧化为醌,是金黄色的。

苯胺是弱路易斯碱,可以测定其水溶液的ph值。

环己醇是叔醇,可以加lucas试剂,立刻浑浊。

环己酮和邻二醇溶于吡啶,加无水酸和无水硫酸铜,加热到90°c左右,无水硫酸铜变蓝色,则说明有羰基。

刻苦的鸡翅
健壮的热狗
2025-07-12 07:22:02
苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10

当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著

烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位

卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位

-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱

硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位

以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱

辛勤的小虾米
背后的凉面
2025-07-12 07:22:02
苯酚偏酸性,可用稀的氢氧化钠溶液使其成盐进入水相通过分液分离出去,

水相再用稀盐酸中和即可得苯酚

上面留下的有机相:

苯胺是碱性的,可加入稀盐酸使其成盐进入水相通过分液分离,

水相用稀的氢氧化钠溶液中和即可

留下的有机相只剩下苯乙酮和环己酮,

苯乙酮沸点200度,环己酮沸点155度,蒸馏的话有点费劲,

苯乙酮熔点20度,环己酮熔点零下47度,那么把留下来的有机相用冰水浴冷却,

过滤,固体就是苯乙酮,滤液就是环己酮啦,这样分离就比较简单了

这是粗略的分离,