为什么苯酚与环己醇相比具有明显的酸性?易发生亲电取代反应?
酸性强是因为酚羟基和苯环的大π键形成p-π共轭,即使羟基中o-h键的电子离域,因而偏向苯环一侧,这样对羟基h的束缚力就减小,就容易电离成为h+,就显示了较强的酸性.环己醇则没有这种现象.
关于亲电取代的问题,苯环是电子云密度较高,因此更易被亲电试剂进攻从而发生亲电取代反应,环己醇同样没有这种现象
由于苯酚根离子中,氧上的负电荷可以通过共轭效应分散到苯环上去(其有四个经典的共振结构式,共振结构式越多则共振杂化体越稳定),而负电荷越稳定,表明其越难以接受质子返回到原来的酸。
所以苯酚根离子稳定性大于环乙醇根离子。而酸根越稳定,原来的酸的酸性就越强。所以苯酚酸性强于环己醇。
碳酸的酸性要比苯酚强。
通过下面的实验可以得出结论:
把二氧化碳通入苯酚钠溶液中,就会看到溶液变浑浊,说明生成了苯酚,则根据强酸制弱酸的原理,碳酸的酸性比苯酚强。
C6H5ONa + CO2 + H2O = C6H5OH + NaHCO3
强酸制弱酸,酸性H2CO3>C6H5OH
苯酚可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
碳酸(H₂CO₃)是一种二元弱酸,电离常数都很小。但也有认为其为中强酸,因为根据无机酸酸性强弱判断式(OH)nROm可判断其酸性与磷酸相似。在常温、常压下,二氧化碳饱和溶液的浓度约为0.033mol/L,pH为5.6,pKa=6.37。
1)加入FeCl3溶液,出现紫色的是苯酚,(苯酚有一定酸性)其它两个无变化。
2)加入饱和的亚硫酸氢钠溶液,有沉淀生成的是环己酮,无现象的是3-己酮。因为:与亚硫酸氢钠反应的酮只能是脂肪甲基酮和八碳以下环酮。
甲硫醇由于硫原子半径比氧原子大,所以CH3S-的负电荷密度比CH3O-更低,从而更稳定。这就造成硫醇比相应的醇酸性强的多,一般能被氢氧化钠脱质子。
对于这个题,甲硫醇和苯酚的酸性是相当接近的,pka值都在10左右,所以B和D是很难选的。
也可以被消去,得到环己烯
苯酚是弱酸,可以和碱反应
可以发生亲电取代,也可以被氧化为醌类
苯胺是弱路易斯碱,可以测定其水溶液的ph值。
环己醇是叔醇,可以加lucas试剂,立刻浑浊。
环己酮和邻二醇溶于吡啶,加无水酸和无水硫酸铜,加热到90°c左右,无水硫酸铜变蓝色,则说明有羰基。
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱
水相再用稀盐酸中和即可得苯酚
上面留下的有机相:
苯胺是碱性的,可加入稀盐酸使其成盐进入水相通过分液分离,
水相用稀的氢氧化钠溶液中和即可
留下的有机相只剩下苯乙酮和环己酮,
苯乙酮沸点200度,环己酮沸点155度,蒸馏的话有点费劲,
苯乙酮熔点20度,环己酮熔点零下47度,那么把留下来的有机相用冰水浴冷却,
过滤,固体就是苯乙酮,滤液就是环己酮啦,这样分离就比较简单了
这是粗略的分离,