3-羟基金刚烷-1-乙酸的合成路线有哪些

基本信息：

中文名称

(1-金刚烷硫代)乙酸

英文名称

2-(1-adamantylsulfanyl)acetic

acid

英文别名

2-adamantanylthioacetic

acid

CAS号

95769-28-1

合成路线：

1.通过1-溴金刚烷和3-巯基丙酸乙酯合成(1-金刚烷硫代)乙酸，收率约23%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/117858

金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。

采取金刚烷型结构的化合物有三氧化二磷、三氧化二砷、五氧化二磷、五硫化二磷、三亚甲基二氮等。

分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。容易结晶。

主要用于抗癌、抗肿瘤等特效药物的合成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。它的桥头碳原子( 即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与溴作用，生成1-溴金刚烷；与二氧化氮在 175℃下反应，生成 1-硝基金刚烷 ；用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。它的衍生物可以用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。

金刚烷用于合成金刚烷衍生物。可用作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、合成润滑剂、光敏材料原料；环氧树脂固化剂；化妆品及表面活性剂的中间体等。也可用来制造特种高分子，尤其是光学及光敏材料还可用于汽油生产、助催化剂、润滑油，也可用作农业化学品及日用化学品等，是一种良好的新型有机材料。

希望我能帮助你解疑释惑。

金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。

1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的

金刚烷由4个系统的己烷组成，苯环已经很稳定了，金刚烷就更稳定了。

分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。熔点 268℃（ 封管），是烷烃中最高的，相对密度1.07。容易结晶。它的桥头碳原子( 即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，生成1-溴金刚烷；与二氧化氮在 175℃下反应，生成 1-硝基金刚烷 ；用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。

先确定一氯代物：由于金刚烷只有2种氢.所以有2种一氯代物（一种是CH上的,一种是CH2上的）

二氯代物中的2个氯在同一个碳原子上,这样只可放在—CH2—上,就只有一种可能性.图中第1行

二氯代物中的2个氯在不同的碳原子上,固定一个氯原子在某个碳原子上,如果Cl在—CH2—上,这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位（红色环）,不同环—CH2—上4种可能性。