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苯基对甲苯磺酸的合成路线有哪些

斯文的中心
疯狂的导师
2023-01-01 06:32:45

苯基对甲苯磺酸的合成路线有哪些?

最佳答案
重要的自行车
瘦瘦的含羞草
2025-07-11 03:26:50

基本信息:

中文名称

苯基对甲苯磺酸

中文别名

1-苯磺酰基-4-甲苯

英文名称

1-(benzenesulfonyl)-4-methylbenzene

英文别名

4-MethyldiphenylsulfonePhenyl

p-tolyl

sulfonep-Tolyl

phenyl

sulfone4-methyldiphenylsulphonep-methylphenyl

phenyl

sulfone1-Benzenesulfonyl-4-methyl-benzeneSulfone,phenyl

p-tolyl4-phenylsulfonyltoluene4-methylphenyl

phenyl

sulfone

CAS号

640-57-3

合成路线:

1.通过碘苯和对甲苯亚磺酸钠合成苯基对甲苯磺酸,收率约90%;

2.通过溴代苯和对甲苯亚磺酸钠合成苯基对甲苯磺酸,收率约93%;

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/71486

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优秀的白云
幽默的歌曲
2025-07-11 03:26:50

对甲苯磺酸的主要合成方法

磺化反应中使用的磺化剂主要有:发烟硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亚硫酸盐等。甲苯磺化成对甲苯磺酸采用的磺化剂主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三种。合成对甲苯磺酸的主要方法有:硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、对甲苯磺酰氨水解法,它们各有自己的特点。

1、硫酸磺化法

用硫酸磺化甲苯,是采用最多且历史最长的工艺。磺化反应过程如下:

磺化反应速度与甲苯浓度成正比,与硫酸含水量的平方成反比,所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯,但磺化反应是可逆反应,每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水,水的浓度随反应的进行而逐渐升高,最后达到平衡,产生大量的废酸。

工业生产中,一般采用分压蒸馏法来除掉磺化反应生成的水,使磺化反应进行完全。

用硫酸作磺化剂,其优点是:由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力,且生产工艺简单、设备投资低、易操作等,适用于小规模生产装置。但此工艺的反应收率低、产品纯度低,反应进行时随着水的生成,硫酸浓度下降,当达到95%时(π值为75%),反应停止,产生大量的废酸,严重污染环境。最新的研究表明,采用添加助剂的方法可适当提高产品质量和反应收率。

2、 三氧化硫磺化法

理论上,三氧化硫是最有效的磺化剂,因为只是直接的加成而不用脱除反应生成的水。在适宜的条件下,产品几乎全部是对甲苯磺酸。

以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯,宜选择降膜吸收反应器,采用1%的有机酸(如加入醋酸可抑制砜的产生)作为定位剂,温度控制在17℃-2O℃之间,SO3气体浓度6%一9%,反应得到的对甲苯磺酸纯度高。

用三氧化硫作磺化剂的优点是:反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。缺点是:生产工艺复杂,一次性设备投资大,反应设备结构复杂,工艺操作要求高,三氧化硫运输困难,此方法对硫酸生产企业较适用。

3、氯磺酸磺化法

氯磺酸是一种液态磺化剂,用它磺化甲苯时放出氯化氢气体,由于磺化时不生成水,所以不需用较高的温度和分压法除去水,其缺点是氯磺酸价格较高,放出的氯化氢具有较强的腐蚀性。用氯磺酸磺化甲苯的最佳温度是35℃-45℃,且应在2-3小时内,慢慢加入等摩尔的氯磺酸,然后将产物加热到6O℃ ,这时有氯化氢气体放出。采用此方法生产对甲苯磺酸,在生产对甲苯磺酸的同时产生14%-16%的副产品邻甲苯磺酸,收率为90%-95%。

采用氯磺酸磺化制对甲苯磺酸,需严格控制反应条件,尤其是氯磺酸与甲苯的比例,因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯,当氯磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时,甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。

用氯磺酸作磺化剂的优点是:操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。缺点是氯磺酸价格高,产品生产成本高,缺乏市场竞争力。

4、对甲苯磺酰氨水解法

为得到高纯度的对甲苯磺酸,可采用先用氯磺酸磺化制对甲苯磺酰氯,然后再水解制对甲苯磺酸。

对甲苯磺酰氯水解过程中必须严格控制水解温度,以防冲料。采用此方法得到的对甲苯磺酸产品纯度很高,但由于生产工艺的原因而明显缺乏市场竞争力,适用高品位、小批量生产。

四、对甲苯磺酸合成方法优劣之比较

生产对甲苯磺酸主要用磺化法,磺化剂可采用硫酸、发烟硫酸、氯磺酸和三氧化硫等。其工业生产各有优劣。

用氯磺酸磺化法操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸,但是氯磺酸价格高,产品生产成本高,缺乏市场竞争力。

采用对甲苯磺酰氨水解法得到的对甲苯磺酸产品纯度很高,但由于生产工艺的原因而明显缺乏市场竞争力,适用高品位、小批量生产。

相比之下,由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力,且生产工艺简单、设备投资低、易操作等,所以硫酸磺化法适用于小规模生产装置。但此工艺的反应收率低、产品纯度低,反应进行时随着水的生成,硫酸浓度下降,当达到95%时(π值为75%),反应停止,产生大量的废酸,严重污染环境。

用三氧化硫作磺化剂有很多优点,反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。但是生产工艺复杂,一次性设备投资大,反应设备结构复杂,工艺操作要求高,三氧化硫运输困难,此方法对硫酸生产企业较适用。

经过比较和分析可知,前几种磺化剂因含有水分,氧化能力较差,并且反应生成物对邻位比低,副产物多,不易分离,包泽差,气味难闻,腐蚀性强,特别是生产过程要排出大量废酸,因此仅适于小规模装置。与此相反,三氯化硫没有上述缺点,是一种有力的磺化剂。

着急的信封
动人的白开水
2025-07-11 03:26:50

题主所说的硫酸气体是指发烟硫酸。

发烟硫酸在制备对甲苯磺酸的反应中是磺化剂。

工业上常用的磺化剂是硫酸、发烟硫酸、三氧化硫、氯磺酸和氨基磺酸,此外,还有亚硫酸盐、二氧化硫与氯、二氧化硫与氧以及磺烷基化剂等。

市售工业硫酸有两种规格,即质量分数为92%~93%的硫酸 (也称绿矾油)和质量分数为98%~100%的硫酸 (也称SO3 的一水合物)。如果硫酸中存在游离的SO3,则是发烟硫酸。发烟硫酸也有两种规格,即含游离SO3 的质量分数为20%~25%和60%~65%两种。这两种发烟硫酸都具有最低共熔点。以上四种规格的磺化剂在常温下都是液体,使用和运输都比较方便。

硫酸是一种能按几种方式离解的液体,不同浓度的硫酸有不同的离解方式。w(H2SO4)=100%的硫酸中,硫酸分子通过氢键作用形成缔合物,其缔合度随温度升高而降低w(H2SO4)=100%的硫酸略能导电,约有0.2%~0.3%按下式离解

在浓硫酸和发烟硫酸中可能存在有SO3、H2SO4、H2S2O7、HSO3+和H3SO4+等亲电质点。这些亲电质点都可以认为是SO3 与其他物质的溶剂化形式,都可能参加磺化反应,但是它们的反应活性差别很大,而且每种亲电质点的含量随磺化剂浓度的改变而改变。

磺化反应常使用发烟硫酸和浓硫酸做磺化剂。使用浓硫酸时,磺化亲电质点主要是H2S2O7;使用较低含量 [w(H2SO4)=80%~85%]的硫酸时,亲电质点主要是H3SO+

斯文的枫叶
激情的月饼
2025-07-11 03:26:50
简介:山东国邦药业股份有限公司地处国家级经济技术开发区——山东潍坊滨海经济技术开发区,占地300亩,注册资金7800万元,总投资4.5亿元,主营世界级特种化学品,是国邦医药化工集团有限公司在鲁投资的全资子公司。公司现有职工550人,其中本科以上人员75人,硕士4人,博士2人,并与天津大学、中国药科大学建立了长期校企合作关系。

法定代表人:竺亚庆

成立时间:2006-12-13

注册资本:10473万人民币

工商注册号:370700228073580

企业类型:股份有限公司(非上市)

公司地址:山东省潍坊市滨海经济开发区先进制造产业园香江西一街02131号院内

机灵的店员
聪慧的黄蜂
2025-07-11 03:26:50
基本信息:

中文名称

(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈

中文别名

(E)-3-甲苯磺酰基丙烯腈

英文名称

(E)-3-tosylacrylonitrile

英文别名

(E)-3-(4-Methylphenylsulfonyl)-2-propenenitrileBAY

11-7082BAY-11-7082(E)-3-Tosylacrylonitrile(E)-3-(p-Toluenesulfonyl)acrylonitrile(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enenitrile

CAS号

19542-67-7

上游原料

CAS号

中文名称

824-79-3

对甲苯亚磺酸钠

107-13-1

丙烯腈

151-50-8

氰化钾

4554-16-9

2,3-二溴丙腈

下游产品

CAS号

名称

19542-67-7

(E)-3-(对甲苯磺酰基)丙烯腈

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/89382

聪慧的故事
温婉的黑夜
2025-07-11 03:26:50
这个是没有办法粘接的,因为不管用什么粘接都会留下痕迹的因为是白色的汉白玉。如果不考虑痕迹的话,用大力士胶是专门粘接石头的,可以对上点汉白玉的石粉那样痕迹会不明显点。不过粘接的不结实的几年后就会掉下来。也可以用树脂胶比较结实,不过会有痕迹的。

悦耳的摩托
温婉的汽车
2025-07-11 03:26:50
基本信息:

中文名称

乙基亚磺酸钠

中文别名

乙烷亚磺酸钠

英文名称

sodium,ethanesulfinate

英文别名

Ethane

sulfinic

acid

sodium

saltsodium

ethanesulphinateSodium

ethanesulfinateCH3CH2SO2NaEthanesulfinic

acid,sodium

saltAethansulfinsaeure,NatriumsalzSodium

Ethanesulfinate

CAS号

20035-08-9

上游原料

CAS号

中文名称

594-44-5

乙基磺酰氯

811-51-8

乙硫醇钠

597-35-3

二乙基砜

141-52-6

乙醇钠

110-81-6

二乙基二硫醚

623-11-0

对硝基甲苯

下游产品

CAS号

名称

20035-08-9

乙基亚磺酸钠

107-07-3

2-氯乙醇

64-17-5

乙醇

32315-92-7

(2-氯乙基)-甲胺

120-72-9

吲哚

100-44-7

苄基氯

292638-85-8

丙烯酸甲酯

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/196765

仁爱的战斗机
迅速的毛豆
2025-07-11 03:26:50
具体的以对甲苯磺酸为催化剂的傅克反应,可以在常规反应容器,如圆底烧瓶中进行。该方法反应温度为0~40℃,催化剂用量仅为反应物用量的0.1~10mol%,收率高达95%以上,反应时间短,是一种高效合成3-吲哚基-3-(磷酸二乙酯基)氧化吲哚化合物的方法。

合成路线如下:

亚磷酸二乙酯为亲核试剂,其结构如下:

式中:r1为氢、甲基或苄基;

r2为氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基;