苯酚与浓溴水反应的条件?
酚羟基强给电子,活化苯环,使邻对位电子云密度非常大,常温下与溴水直接生成三溴苯酚,无法停留在一取代或二取代。如果要使之一取代,可以用cs2做溶剂,在0度下与极稀的溴反应,主要得到对位产物。
苯酚与溴水反应现象是溴水迅速褪色并产生白色沉淀。向苯酚溶液滴入少量溴水时,无明显现象,当滴入过量的浓溴水时,有白色沉淀产生,产生白色沉淀后再继续向苯酚溶液加入浓溴水时,白色沉淀又转变为黄色沉淀。
苯酚是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:PhOH+NaOH→PhONa+HO。苯酚Ka=1.28×10ˉ,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO等弱碱反应:PhOˉ+CO+HO→PhOH+HCOˉ,此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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+
Br2
=
C6H2(Br3)—OH
+
3HBr;
三溴苯酚的取代位分别在两个邻位和羟基的对位上。
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
书上有的,保证对的哦