苯环上酚羟基与溴代烷反应的催化剂使用问题??????
酚的卤代烷烷基化可以在醇溶液中进行,醇只是反应溶剂而已。乙二醇能起到催化效果吗?怀疑!其实这个反应很简单啊,苯酚在氢氧化钠作用下变成酚钠盐不就很容易与卤代烷烃反应吗?在水溶液或醇溶液中都可以
酚羟基的邻对位由于受到羟基的活化,易发生亲电取代,卤离子是亲核试剂,不能反应,但是能和卤素反应。
由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭,使碳氧键难以断裂,因而酚羟基很难发生脱水反应,也不能和卤化氢作用生成卤代苯。
如果在碱性或中性条件下反应,得到三卤代物。
可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章,讲得非常详细。
酚钠一般指苯酚钠。 苯酚钠,是一种有机化合物,化学式为C_H_ONa,为白色易潮解的针状结晶,溶于水、乙醇。可以用作防腐剂、有机合成中间体,在防毒面具中用以吸收光气。烷烃分子中,氢原子部分或全部被卤素原子取代形成的化合物称为卤代烷,简称卤烷。
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团
所代替的反应称为取代反应.
取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类:
1. 卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:
2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:
3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:
(邻、对位产物为主)
4. 酯化反应
(1)羧酸和醇的反应.如:
(2)无机含氧酸和醇的反应.如:
5.水解反应:
卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:
6. 与活泼金属的反应:
醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:
7.醇与卤化氢(HX)的反应.如:
8.羧酸或醇的分子间脱水.如:
二、加成反应
定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应.
如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等.
说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
1. 和氢气加成.
2. 和卤素加成
3. 和卤化氢加成
4. 和水加成
三、消去反应
定义:有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应
发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:
(1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;
(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.
1.醇的消去反应.如:
2. 卤代烃的消去反应.如:
四、聚合反应
定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.
聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应.
1. 加聚反应.
由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应.
烯烃、二烯烃及含 的物质均能发生加聚反应.如:
2. 缩聚反应
单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.
酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:
五、有机氧化反应
1.燃烧(绝大多数有机物容易燃烧)如:
3. 催化氧化(或去氢)
(1) 乙烯催化氧化制乙醛(催化剂PdCl2和CuCl2)
(2) 乙醇催化氧化制乙醛(催化剂:Cu或Ag)
(3) 乙醛催化氧化制乙酸(催化剂:醋酸锰)
(4) 丁烷氧化法制乙酸(催化剂:羧酸的钴盐等)
4. 与强氧化剂:KMnO4(H+)的反应:
(1) 烯烃、二烯烃、炔烃,含有 的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
(2)苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
(2) 醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
5. 醛基(-CHO)与弱氧化剂:银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. (-CHO均被氧化成-COOH),醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应.如:
六、有机还原反应
1.催化加氢(或去氢)的还原反应
含有 或 的不饱和化合物及含有 的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2的加成反应,都属于还原反应(其它反应见前面加成反应1.)如:
3. 硝基苯制苯胺
七、分解反应
1.热分解反应.如:
2.裂化、裂解反应.如:
八、酸碱反应
九、显色反应
1.苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl3在水溶液里反应,生成络离子而显紫色.
2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色
因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色.
4. 蛋白质(分子结构中含有苯环), 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物.
十、与Na反应
醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应
羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
醇羟基 乙醇 √ --- ---- ----
酚羟基 苯酚 √ √ √(不生成CO2) ----
羧基 乙酸 √ √ √ √
饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
与甲醛可以生成酚醛树脂
与丙酮发生缩合反应生成双酚A
在氧气中燃烧生成二氧化碳和水
在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌
和氢气加成生成环己醇
和有机酸反应生成酯类
和醇反应生成醚类
苯酚与溴反应生成三溴苯酚
2、苯酚钠和水,2,4,6,三溴苯酚
3、乙醇,乙酸,乙酸、氧化亚铜、水,氨、乙酸铵、银、水
4、酯水解,磺酸基水解,卤代烷水解
5、醇消去,卤代烷消去
6、乙烯,二元胺和二元酸,二元醇和二元酸