苯环上酚羟基与溴代烷反应的催化剂使用问题

酚羟基的邻对位由于受到羟基的活化，易发生亲电取代，卤离子是亲核试剂，不能反应，但是能和卤素反应。

由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭，使碳氧键难以断裂，因而酚羟基很难发生脱水反应，也不能和卤化氢作用生成卤代苯。

首先酚很容易被卤素氧化为醌，如果想发生取代反应的话，必须用很稀的溴水，在二硫化碳或四氯化碳等非极性溶剂中反应更好，一般得到一卤代物。

如果在碱性或中性条件下反应，得到三卤代物。

可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章，讲得非常详细。

在碱性环境下进行反应。

酚钠一般指苯酚钠。 苯酚钠，是一种有机化合物，化学式为C_H_ONa，为白色易潮解的针状结晶，溶于水、乙醇。可以用作防腐剂、有机合成中间体，在防毒面具中用以吸收光气。烷烃分子中，氢原子部分或全部被卤素原子取代形成的化合物称为卤代烷，简称卤烷。

一、取代反应

定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团

所代替的反应称为取代反应.

取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类：

1. 卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:

2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:

3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:

(邻、对位产物为主)

4. 酯化反应

(1)羧酸和醇的反应.如:

（2）无机含氧酸和醇的反应.如:

5.水解反应:

卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:

6. 与活泼金属的反应:

醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:

7.醇与卤化氢（HX）的反应.如：

8.羧酸或醇的分子间脱水.如:

二、加成反应

定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应.

如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等.

说明：

1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

1. 和氢气加成.

2. 和卤素加成

3. 和卤化氢加成

4. 和水加成

三、消去反应

定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应

发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:

(1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；

(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.

1.醇的消去反应.如：

2. 卤代烃的消去反应.如：

四、聚合反应

定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.

聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应.

1. 加聚反应.

由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应.

烯烃、二烯烃及含 的物质均能发生加聚反应.如:

2. 缩聚反应

单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.

酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:

五、有机氧化反应

1.燃烧（绝大多数有机物容易燃烧）如：

3. 催化氧化（或去氢）

（1） 乙烯催化氧化制乙醛（催化剂PdCl2和CuCl2）

（2） 乙醇催化氧化制乙醛（催化剂：Cu或Ag）

（3） 乙醛催化氧化制乙酸（催化剂：醋酸锰）

（4） 丁烷氧化法制乙酸（催化剂：羧酸的钴盐等）

4. 与强氧化剂：KMnO4(H+)的反应：

（1） 烯烃、二烯烃、炔烃，含有 的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如：

（2）苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如：

（2） 醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如：

5. 醛基（-CHO）与弱氧化剂：银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. （-CHO均被氧化成-COOH），醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应.如:

六、有机还原反应

1.催化加氢（或去氢）的还原反应

含有 或 的不饱和化合物及含有 的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2的加成反应，都属于还原反应（其它反应见前面加成反应1.）如：

3. 硝基苯制苯胺

七、分解反应

1.热分解反应.如：

2.裂化、裂解反应.如:

八、酸碱反应

九、显色反应

1.苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl3在水溶液里反应，生成络离子而显紫色.

2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色

因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色.

4. 蛋白质(分子结构中含有苯环), 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物.

十、与Na反应

醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应

羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3

醇羟基 乙醇 √ ---　 ----　 ----　

酚羟基 苯酚 √ √ √（不生成CO2） ----　

羧基 乙酸 √ √ √ √

亲核取代是因为取代位是羟基的邻，对位。

饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。

看一种键是否稳定主要看键是否容易断裂，也即是否断键发生化学反应，醚在空气中长时间放置易形成过氧化合物，从这个意义上说醚键是不稳定的。但在醚发生反应断裂时，需要路易斯酸或无机强酸加热条件下断键。从这种意义上说醚键是稳定的。wjj_00(站内联系TA)醚键在碱性下非常牢固 几乎不坏 酸性条件下也很难坏酯就没这么稳定了 酸碱都可能坏wjj_00(站内联系TA)你可以用苯卤素 和甲醇钠反应也可以用苯酚和 烷基卤化物反应zuodan163(站内联系TA)苯酚能与苯甲醇发生反应。苯酚和甲醛是生成酚醛树脂，应该是向那个方向去的，而不是生成醚，成醚可以用苯酚钠和卤代烷烃。醚键比酯稳定多了，一般情况都不会被破坏，酯是很容易水解的，有酯的环境下一定要注意PH值。

化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

与甲醛可以生成酚醛树脂

与丙酮发生缩合反应生成双酚A

在氧气中燃烧生成二氧化碳和水

在氧气中可以被氧气氧化成对苯醌

和氢气加成生成环己醇

和有机酸反应生成酯类

和醇反应生成醚类

苯酚与溴反应生成三溴苯酚

1、高锰酸钾,硫酸140度,硫酸170度,氧气,羧酸,HCl

2、苯酚钠和水,2,4,6,三溴苯酚

3、乙醇,乙酸,乙酸、氧化亚铜、水,氨、乙酸铵、银、水

4、酯水解,磺酸基水解,卤代烷水解

5、醇消去,卤代烷消去

6、乙烯,二元胺和二元酸,二元醇和二元酸

苯酚的化学性质为可吸收空气中水分并液化，有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐，水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。酸碱反应、显色反应、取代反应、氧化还原、缩合反应。