苯酚能发生消去反应吗?
不能
消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:
1、一个分子内能脱去一个水分子
2、邻位碳原子上含有氢原子
但苯酚里的羟基(-OH)属于酚羟基,不能发生消去反应
因为苯酚的结构比较特殊,苯环上的键既不是双键也不是单键,而是介于双键和单键之间的一种特殊的价键,与羟基(-OH)相连的碳原子的邻碳原子不可能提供氢原子
不能消去。
因为醇类在浓硫酸作用下的消去,本质上是羟基氧的孤电子对接受浓硫酸电离的质子,产生氧鎓,然后C-O键断裂脱水,最后β-C上脱质子。
而苯酚的羟基氧是sp²杂化,氧上的电子密度很小,不利于氧鎓的产生。同时即便产生了氧鎓,sp²杂化的氧原子与苯环存在p-π共轭,这使得C-O键异常牢固,无法脱水。
苯酚水解成???????
你是不是想成卤代烃的水解了
2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa +H2↑不是取代反应,是置换反应。
取代反应的模式是:AB + CD = AC + BD 模式更接近于无机的复分解反应
,
溴苯
都是取代
苯环
上的H形成的,如果要发生消去,要求-OH,-Br相连的C
原子
旁边的C原子还有H,能和-OH,-Br结合。看起来似乎可以,但是苯环中的C原子相互连接,中间还有一个
大π键
,紧紧把他们结合
在一起
,所以苯环稳定。
假设要发生消去反应,则势必要求其中两个C原子组成
三键
,而这定会破坏苯环的大π键,而这几乎不可能,即使发生了,苯环也被破坏了,可能分解了,这样也就不是所谓的“消去”反应了!
苯环很稳定,酚羟基不会发生消去反应而破坏苯环结构。
消去反应一般发生在脂肪烃,芳香烃一般不发生消去反应(取代基上可以发生消去反应)。
苯酚不能消去了,只能氧化,变成苯琨(-OH,变成=O),形成一个酮 ,粉红色的~
环己醇是六元环啊,侧链是-OH,现在是把侧链的-OH消去了,还是一个六元环,紧挨-OH的C与傍边的C形成一个双键。
消去:
CH==CH
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CH2 CH2
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CH2—CH2
氧化:
CH2—C=O
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CH2 CH2
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CH2—CH2
样子是这样的,一个六边形