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为什么苯酚不发生消去

文静的短靴
机灵的招牌
2023-01-01 06:23:58

苯酚能发生消去反应吗?

最佳答案
野性的夕阳
隐形的果汁
2025-12-04 04:50:05

不能

消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。

醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:

1、一个分子内能脱去一个水分子

2、邻位碳原子上含有氢原子

但苯酚里的羟基(-OH)属于酚羟基,不能发生消去反应

因为苯酚的结构比较特殊,苯环上的键既不是双键也不是单键,而是介于双键和单键之间的一种特殊的价键,与羟基(-OH)相连的碳原子的邻碳原子不可能提供氢原子

最新回答
纯真的巨人
风趣的大米
2025-12-04 04:50:05

不能消去。

因为醇类在浓硫酸作用下的消去,本质上是羟基氧的孤电子对接受浓硫酸电离的质子,产生氧鎓,然后C-O键断裂脱水,最后β-C上脱质子。

而苯酚的羟基氧是sp²杂化,氧上的电子密度很小,不利于氧鎓的产生。同时即便产生了氧鎓,sp²杂化的氧原子与苯环存在p-π共轭,这使得C-O键异常牢固,无法脱水。

激情的板凳
无聊的自行车
2025-12-04 04:50:05
苯酚不能发生消去反应,否则就改变了苯环的结构。

苯酚水解成???????

你是不是想成卤代烃的水解了

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa +H2↑不是取代反应,是置换反应。

取代反应的模式是:AB + CD = AC + BD 模式更接近于无机的复分解反应

爱听歌的母鸡
健壮的胡萝卜
2025-12-04 04:50:05
苯酚

,

溴苯

都是取代

苯环

上的H形成的,如果要发生消去,要求-OH,-Br相连的C

原子

旁边的C原子还有H,能和-OH,-Br结合。看起来似乎可以,但是苯环中的C原子相互连接,中间还有一个

大π键

,紧紧把他们结合

在一起

,所以苯环稳定。

假设要发生消去反应,则势必要求其中两个C原子组成

三键

,而这定会破坏苯环的大π键,而这几乎不可能,即使发生了,苯环也被破坏了,可能分解了,这样也就不是所谓的“消去”反应了!

机灵的枫叶
帅气的发夹
2025-12-04 04:50:05
酚羟基不能发生消去反应。

苯环很稳定,酚羟基不会发生消去反应而破坏苯环结构。

消去反应一般发生在脂肪烃,芳香烃一般不发生消去反应(取代基上可以发生消去反应)。

纯情的雨
聪明的裙子
2025-12-04 04:50:05
可以消去,换成环环己烯

苯酚不能消去了,只能氧化,变成苯琨(-OH,变成=O),形成一个酮 ,粉红色的~

环己醇是六元环啊,侧链是-OH,现在是把侧链的-OH消去了,还是一个六元环,紧挨-OH的C与傍边的C形成一个双键。

消去:

CH==CH

| |

CH2 CH2

| |

CH2—CH2

氧化:

CH2—C=O

| |

CH2 CH2

| |

CH2—CH2

样子是这样的,一个六边形

温暖的咖啡豆
活力的滑板
2025-12-04 04:50:05
不能 消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应.醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:1、一个分子内能脱去一个水分子 2、邻位碳原子上...