建材秒知道
登录
建材号 > 苯酚 > 正文

为什么苯酚不发生消去

忧心的缘分
超级的树叶
2023-01-01 06:23:58

苯酚能发生消去反应吗?

最佳答案
闪闪的缘分
阳光的龙猫
2025-07-10 10:43:43

不能

消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。

醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:

1、一个分子内能脱去一个水分子

2、邻位碳原子上含有氢原子

但苯酚里的羟基(-OH)属于酚羟基,不能发生消去反应

因为苯酚的结构比较特殊,苯环上的键既不是双键也不是单键,而是介于双键和单键之间的一种特殊的价键,与羟基(-OH)相连的碳原子的邻碳原子不可能提供氢原子

最新回答
大意的煎饼
美满的路灯
2025-07-10 10:43:43

不能消去。

因为醇类在浓硫酸作用下的消去,本质上是羟基氧的孤电子对接受浓硫酸电离的质子,产生氧鎓,然后C-O键断裂脱水,最后β-C上脱质子。

而苯酚的羟基氧是sp²杂化,氧上的电子密度很小,不利于氧鎓的产生。同时即便产生了氧鎓,sp²杂化的氧原子与苯环存在p-π共轭,这使得C-O键异常牢固,无法脱水。

温暖的水蜜桃
甜甜的哈密瓜,数据线
2025-07-10 10:43:43
苯酚不能发生消去反应,否则就改变了苯环的结构。

苯酚水解成???????

你是不是想成卤代烃的水解了

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa +H2↑不是取代反应,是置换反应。

取代反应的模式是:AB + CD = AC + BD 模式更接近于无机的复分解反应

健康的保温杯
高大的洋葱
2025-07-10 10:43:43
苯酚

,

溴苯

都是取代

苯环

上的H形成的,如果要发生消去,要求-OH,-Br相连的C

原子

旁边的C原子还有H,能和-OH,-Br结合。看起来似乎可以,但是苯环中的C原子相互连接,中间还有一个

大π键

,紧紧把他们结合

在一起

,所以苯环稳定。

假设要发生消去反应,则势必要求其中两个C原子组成

三键

,而这定会破坏苯环的大π键,而这几乎不可能,即使发生了,苯环也被破坏了,可能分解了,这样也就不是所谓的“消去”反应了!

标致的嚓茶
无情的方盒
2025-07-10 10:43:43
酚羟基不能发生消去反应。

苯环很稳定,酚羟基不会发生消去反应而破坏苯环结构。

消去反应一般发生在脂肪烃,芳香烃一般不发生消去反应(取代基上可以发生消去反应)。

柔弱的铅笔
大气的身影
2025-07-10 10:43:43
可以消去,换成环环己烯

苯酚不能消去了,只能氧化,变成苯琨(-OH,变成=O),形成一个酮 ,粉红色的~

环己醇是六元环啊,侧链是-OH,现在是把侧链的-OH消去了,还是一个六元环,紧挨-OH的C与傍边的C形成一个双键。

消去:

CH==CH

| |

CH2 CH2

| |

CH2—CH2

氧化:

CH2—C=O

| |

CH2 CH2

| |

CH2—CH2

样子是这样的,一个六边形

繁荣的面包
苹果帅哥
2025-07-10 10:43:43
不能 消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应.醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:1、一个分子内能脱去一个水分子 2、邻位碳原子上...