怎样以正丁醇和甲苯合成1-苯基-2-戊酮
C6H5-CH3,光卤代,生成C6H5-CH2Br,与Mg/乙醚生成格式试剂C6H5-CH2MgBr
正丁醇CH3CH2CH2CH2OH,氧化生成丁醛CH3CH2CH2CHO,与上面的格式试剂发生亲核加成反应,再水解,即生成C6H5-CH2-CH(OH)-CH2CH2CH3,再催化氧化即得到产物
甲苯用铁催化进行溴代,原理与苯的类似,也是溴化铁催化,因此写溴化铁也是正确的。反应产物以邻溴甲苯和对溴甲苯为主。
而甲苯光照溴代的机理与溴化铁催化溴代完全不同,甲基氢被溴代的产物为主。
C6H5CH3+C5H8—[H+]—>CH3-C6H4-C5H9(C5H9表示环戊基)
加入碘的碱性溶液(碘仿反应)→将苯乙酮区别出来(生成黄色的不溶物CH3I)
加入酸性高锰酸钾试液→将甲苯区别出来(紫红色的高锰酸钾试液褪色)
剩下的就是苯了
甲苯的硝化反应比苯更容易,条件要求更低.这说明甲基作为供电子基连入苯环后,向苯环供电,增大了苯环的电子云密度,从而亲电取代反应更容易了.
是的。
因为,这是两个不同反应条件引发反应机理不同,甲苯与液溴(氯气)在Fe做催化剂条件下,是亲电取代反应机理,苯环本身是个富电子体,在催化条件下容易引发亲电取代反应。而当有光照条件时,该反应主要是按照,液溴和氯气在光照条件下引发的自由基取代反应机理。由反应引发条件决定的,也是由反应势能垒决定的。这是与反应的引发条件有关,而与具体那种卤素关系不大,只是反应速率快慢有些不同而已,不会影响反应的性质。
通常一步反应即可得到产物:
Gattermann-Koch reaction: CO, HCl, CuCl, AlCl3
Gattermann reaction: HCN, HCl, AlCl3
Vilsmeier-Haack reaction: DMF, POCl3 then H3O+
2) 在FeCl3催化下, 液溴(Br2)和苯发生苯环的亲电取代反应。
3)甲苯除了可以发生 2)的反应外, 在光照条件下,也可以发生侧链(即甲基上)的自由基取代反应。
如果是溴水与甲苯要反应,必须在氯化铁溶液中进行,这时发生的是在苯环上的取代,具体位置是在甲基的邻位与对位上。因为甲基是邻对位定位基。