苄位指的是什么位置?
苄位指的是苄基的位置(如下图所示),分子式是C6H5CH2-。
苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一个氢原子后,剩下的一价基团;或者苯甲醇分子中去掉羟基,苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。
注:有机合成中缩写为Bn。
扩展资料:
含有苄基的化合物一般名为苄基XX或XX化苄,也有名为:XX代甲苯或甲苯XX,还有一部分名为 苯基XX。
例如:苄基甲苯。苄基甲苯有良好的热稳定性、抗氧化性和低凝点等特性的高温合成导热油。广泛用于气相使用的各种类型的食品、喷涂及无纺布等烘烤设备,也可用于低温冷却。
一苄基甲苯即由甲苯的加成反应生成二倍体化合物,二苄基甲苯是甲苯加成反应的三倍体化合物,且都为苯环外连有一个甲基的化学结构。
一苄基甲苯其凝固点为-60℃以下,具有很好的耐低温特性,可在加热冷却系统中使用同一导热油。二苄基甲苯具有390℃高沸点的耐热性好的有机合成系导热油,可用于350℃左右高温加热的液相系统。
参考资料来源:百度百科-苄基
脱苄基保护
酚羟基的苄基保护基脱去
的方法比较多,一般说来,甲基的脱去条件要比苄基的苛刻
很多。现在提供以下几种方法供参考:
1. H2
,
Pd-C, EtOH,
这是最常用的方法,甲基也一般不会脱去。该法室温下即可进行。
2.Raney Nickel W2 or W4, EtOH!
3.FeCl3, Ac2O, CH2C12, rt
搅拌即可
4.EtSH,
BF3
Et2O,
因为巯基乙醇太臭,一般不推荐使用,但是在特殊情况下该反应有奇效。
我就做过类似反应,终于将保护基脱掉。另外,该方法也可能将甲基脱下。
5.SnCl4 CH2CI2, rt, 30 min.
提示,四氯化锡有剧毒,可透皮吸收,慎用!
6.TFA
加热回流
以上都是实验室能够见到的脱苄基方法。
合成中酚羟基保护的方法,去保护方法:
硅醚(如
TBSCl
、
TBDPSCl
)
、乙酰基、苯甲酰基、苄基都可以。
硅醚保护基使用
TBAF
脱除;酰基使用甲醇钠脱除;苄基使用
Pd-C
氢解。
氨基同时脱苄基和苄氧羰基是加酸好还是加碱更好些
加酸更好,盐酸,三氟醋酸,甲烷磺酸等都可以试一试
与乙醇反应CHCl2COOH + CH3CH2OH - CHCl2COOCH2CH3
然后1,3-二氯丙烷先和一倍量苯甲醇钠成3-氯丙基苄基醚,然后和锂和碘化亚铜反应做成corey-house试剂,一倍量和二氯乙酸乙酯反应,然后氢气处理脱掉苄基,再用氯化锌/浓盐酸把羟基变成氯,再上一遍corey-house,这一遍反应用惰性溶剂大量稀释,可以提高分子内环化的产率