对氯甲苯的制备方法
由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。
邻氯甲苯26度结晶。
邻氯甲苯26度常温下就会结晶，因为邻氯甲苯是针状结晶，一般针状结晶常温下就可以结晶。
邻氯甲苯（O-Chlorotoluene）是一种有机化合物，分子式为C7H7Cl，在常温下为无色透明油状液体，有特殊气味，不溶于水，能与多数有机溶剂混溶。
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯或者CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H（离子）+H2O（150℃）→邻氯甲苯↓SO3H这种方法产率高。
健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。
急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
扩展资料：
作用与用途：
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料。
医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。
参考资料来源：百度百科-甲苯
或者
CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H（离子）+H2O（150℃）→邻氯甲苯 ↓
SO3H
这种方法产率高
注：⊙（苯环）
甲苯+浓硫酸----->4-甲基-1，3-苯二磺酸
即在甲基的邻位和对位各上一个磺酸基（第三个磺酸基无法取代可能是因为磺酸基团大，引起的位阻效应）
再让4-甲基-1，3-苯二磺酸与氯发生取代反应，就只有一个邻位可以取代（另外两个已被磺酸基占据）
再水解，就可以去掉磺酸基，得到邻氯甲苯
建议你这样试试看：
甲苯为原料，三氯化铁为催化剂，通氯气生成对氯甲苯与邻氯甲苯的混合物；
混合物经精馏结晶法获得对氯甲苯；
对氯甲苯氯代，条件—光照+氯气，生成对氯三氯甲苯；
对氯三氯甲苯与无水氟化氢反应，生成对氯三氟甲苯；
对氯三氟甲苯通氯气，三氯化铁催化，得到目标结构—3，4-二氯三氟甲苯。
这样做的好处：
可工业生产，获得大量的目标产物。
合成路线
在公司合成应该不会到网上问吧。。。
从甲苯出发很容易。
先硝化，然后分离出邻硝基甲苯，然后制它的重氮盐，分瓶之后加入氯化亚铜，加热，大概一段时间后就有产物了，蒸馏提纯就行。
如果没甲苯（应该不会吧。。。），用电石水解，简单净化产生的乙炔之后，用水热法合成苯，3个乙炔分子缩合的反应，催化剂可以选择CeCl3。
至于上甲基，制甲苯，这个比较困难，我建议可以用苯甲醇，因为也能制目标产物，先用乙酰氯进行傅氏酰基化反应，用克莱门森还原（锌汞齐，浓盐酸加热），然后氯代苄基上的氢，水解，卤仿反应后四氢锂铝还原就能得到苯甲醇了，再按原计划就行。
本人化学竞赛学生。
纯理论的竞赛方法。。。谢谢。。。。
