伯胺邻苯二酚反应
邻苯二酚呈无色或白色晶体状，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。
制取
最早由干馏儿茶素或原儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。
工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备邻苯二酚。
反应
邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：
C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl
X = CO、SO2、PCl、P(O)Cl
邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的[Fe(C6H4O2)3]3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。
苯胺的胺基和苯酚的酚羟基均是供电子基 但是胺基的供电子能力比羟基强 所以使苯环上的电子云密度大大增加 而酰化反应是先将酰生成碳正离子 在与苯环发生亲电取代 苯胺上电子云密度比苯酚的大 自然碳正离子亲和苯胺要容易一些
苯胺和苯酚的极性比较：苯胺是碱性的，而苯酚是酸性的，苯胺和苯酚都能和羧酸发生脱水缩合，都具有一定的芳香性，苯酚能和三氯化铁发生络合显色反应，苯胺不行。
苯胺是碱性的物质，易溶于酸，而苯酚是酸性的物质易溶于碱。另一个就是苯酚和FeCl3溶液的显色反应也是很灵敏的。苯胺和乙醛反应有棕黄色物质生成苯酚和氯化铁反应有紫色物质生成y。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
苯环上连有其它基团时，若是推电子基（也叫给电子基或斥电子基），则活化苯环，也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯，如甲苯；若苯环上带有吸电子基（也叫拉电子基），则钝化苯环，即取代苯的反应活性低于苯，如硝基苯。
当苯环上均带推电子基时，推电子基的推电子能力越强，取代苯反应活性越强，氨基推电子能力高于羟基，且甲基也是推电子基，所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高。
当然，苯环上带吸电子基时，吸电子能力越强，对苯环的钝化作用越强，越不易进行亲电取代反应。
1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）
2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去
（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的炔烃：
（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀
（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或烯醇类化合物：
（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7．羰基化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。
8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。
硝化是苯环上的亲电取代反应，苯环上电子云密度越高反应活性越强，也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加，且给电子能力越强，活化的越厉害；苯环上带拉电子基时，反应活性下降，拉电子基的拉电子能力越强，钝化的越厉害。
羟基（-OH）是强给电子基，所以苯酚活性最高，卤素是弱拉电子基，硝基是强拉电子基，二者均使苯环活性下降，但硝基更显著。
注意，苯酚容易被氧化，最后得到的硝化产物收率并不高（硝酸有氧化性），但仅从反应活性看，苯酚肯定是最强的。
硫酸二甲酯是优秀的甲基化试剂，可以作为苯酚类、胺类、硫醇类的甲基化试剂。甲基的转移是通过Sn2反应，第一个甲基的转移比第二个容易。由于硫酸二甲酯具有高毒性，现在有被其它低毒性的甲基化试剂替代的趋势。伯胺可以通过合成席夫碱、酰胺等保护氨基，用该试剂甲基化再水解的方法合成单甲基的取代物。直接用该试剂处理酰胺可以得到N-甲基化的产物（式5）。
1
与
，
的鉴别方法是酸性
钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧
均可以使
钾褪色，只是快慢不同）
2
和
就不好说了，但
里，
，
可以和酸性
钾溶液反应，苯就不行
3另外，醇的话，显中性
4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且
还可以和
反应显紫色
5可利用
区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。
7
是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为
,萘醌,菲醌和
四种类型，具体颜色不同
较多 一．各类化合物的鉴别方法
1.
、二烯、
：
（1）溴的
溶液，红色腿去
（2）高
溶液，紫色腿去。
2．含有炔氢的
：
（1）
，生成炔化银白色沉淀
（2）
的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。
3．小环烃：三、四元
可使溴的
溶液腿色
4．
：
的醇溶液，生成
沉淀；不同结构的
生成沉淀的速度不同，叔
和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5．醇：
（1） 与
反应放出氢气（鉴别6个
以下的醇）；
（2） 用
鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。
6．酚或
类化合物：
（1） 用
溶液产生颜色（
产生兰紫色）。
（2）
与
生成
白色沉淀。
7．
化合物：
（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-
，产生黄色或橙红色沉淀；
（2） 区别醛与酮用
试剂，醛能生成银镜，而酮不能；
（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用
，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的
沉淀。
8．
：用
试剂，
能生成银镜，而其他酸不能。
9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法
（1）用
或
，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。
（2）用NaNO2+HCl：
：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。
：伯胺生成
，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
10．糖：
（1）
都能与
试剂和
作用，产生银镜或砖红色沉淀；
（2） 葡萄糖与果糖：用
可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。
（3）
与蔗糖：用托伦试剂或
，
可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。
二．例题解析
例1．用化学方法鉴别
、1-丁炔、2-丁炔。
分析：上面三种化合物中，
为
，1-丁炔和2-丁炔为
，用溴的
溶液或高
溶液可区别
和
，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用
或
的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：
例2．用化学方法鉴别氯苄、1-
和2-
。
分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成
沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为
、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：
例3．用化学方法鉴别下列化合物
、
、
、3-戊酮、
、
、苯酚
分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是
化合物，因此，首先用鉴别
化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用
鉴别甲基酮；用
的
区别酚与醇，用
鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：
（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-
试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即
、
、
、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。
（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（
的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即
和
，无银镜生成的是
和3-戊酮。
（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（
、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。
（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴
溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。
（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为
，无黄色沉淀生成的是丙醇。
