乙酸怎么样才能生成丙二酸二乙酯

丙酸(propanoic acid)又称初油酸，是三个碳的羧酸，短链饱和脂肪酸，化学式为CH3CH2COOH。纯丙酸是无色、有腐蚀性的液体，有 *** 性气味。

丙酸主要用作食品防腐剂和防霉剂，也可用作啤酒等中黏性物质抑制剂，硝酸纤维素溶剂和增塑剂，还可用于镀镍溶液的配制、食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。

基本介绍中文名 ：丙酸 英文名 ：Propanoic Acid 别称 ：初油酸、甲基乙酸、乙基甲酸 化学式 ： CH3CH2COOH 分子量 ：74 CAS登录号 ：79-09-4 EINECS登录号 ：201-176-3 熔点 ：-21.5 沸点 ：141.1 水溶性 ：与水混溶，可混溶於乙醇、乙醚、氯仿 密度 ：0.99 外观 ：无色油状液体，有 *** 性气味 闪点 ：54（CC） 套用 ：防腐剂、化工合成、化妆品原料、食品工业 安全性描述 ：S23，S26，S36，S45，S1/2 危险性符号 ：C（腐蚀性） 危险性描述 ：R23，R34，R36/37/38 危险品运输编号 ：UN 3463 8/PG 2 化学性质 ：羧酸通性，杀菌性强，低毒类 稳定性 ：稳定 禁配物 ：碱类、强氧化剂、强还原剂 储存方法 ：阴凉通风，干燥密封 SMILES ：CCC（=O）O编号系统,物性数据,毒理学数据,生态学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,贮存方法,合成方法,安全信息,注意事项,安全术语,风险术语,储运特性,用途,食品防腐剂,除草剂,香料,药物,相关情况, 编号系统 CAS号：79-09-4 MDL号：MFCD00002756 EINECS号：201-176-3 RTECS号：UE5950000 BRN号：506071 PubChem号： 物性数据 1.性状：无色油状液体，有 *** 性气味。[1] 丙酸结构式 2.熔点（℃）：-21.5[2] 3.沸点（℃）：141.1[3] 4.相对密度（水=1）：0.99[4] 5.相对蒸气密度（空气=1）：2.56[5] 6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（39.7℃）[6] 7.燃烧热（kJ/mol）：-1525.8[7] 8.临界温度（℃）：339[8] 9.临界压力（MPa）：4.53[9] 10.辛醇/水分配系数：0.25~0.33[10] 11.闪点（℃）：54（CC）[11] 12.引燃温度（℃）：485[12] 13.爆炸上限（%）：14.9[13] 14.爆炸下限（%）：3.0[14] 15.溶解性：与水混溶，可混溶於乙醇、乙醚、氯仿。[15] 16.折射率（n20ºC）：1.3848 17.折射率（n25ºC）：1.3843 18.黏度（mPa·s,15ºC）：1.175 19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.958 20.闪点（ºC）：51 21.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：54.93 22.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.31 23.熔化热（KJ/mol）：7.54 24.生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-511.29 25.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.08 26.热导率（W/(m·K),20ºC）：28.8854 27.热导率（W/(m·K),60ºC）：23.4337 28.热导率（W/(m·K),100ºC）：19.0204 29.体膨胀系数（K-1,20ºC）：1.10×10-3 30.体膨胀系数（K-1,55ºC）：1.14×10-3 31.体膨胀系数（K-1,100ºC）：1.62×10-3 32.临界密度（g·cm-3）：0.318 33.临界体积（cm3·mol-1）：233 34.临界压缩因子：0.219 35.偏心因子：0.2536 36.溶度参数(J·cm-3)0.5：19.459 37.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.530×109 38.van der Waals体积（cm3·mol-1）：43.420 39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1584.5 40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-453.5 41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1527.3 42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-510.7 43.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：158.4 毒理学数据 1.急性毒性[16] LD50：2600mg/kg（大鼠经口）；5100mg/kg（小鼠经口）；500mg/kg（兔经皮） 2. *** 性[17] 家兔经皮：495mg，重度 *** （开放性 *** 试验）。 家兔经眼：990mg，重度 *** 。 生态学数据 1.生态毒性 LC50：130mg/L（24h）（水蚤）；188mg/L（24h）（蓝鳃太阳鱼）；4390~5120mg/L（96h）（黑头呆鱼） 2.生物降解性 实验室水体厌氧实验，降解半衰期为21d。 3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为11d（理论）。 分子结构数据 1、摩尔折射率：17.51 2、摩尔体积（cm3/mol）：72.6 3、等张比容（90.2K）：173.3 4、表面张力（dyne/cm）：32.3 5、极化率（10-24cm3）：6.94 计算化学数据 1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3 2、氢键供体数量：1 3、氢键受体数量：2 4、可旋转化学键数量：1 5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3 6、重原子数量：5 7、表面电荷：0 8、复杂度：40.2 9、同位素原子数量：0 10、确定原子立构中心数量：0 11、不确定原子立构中心数量：0 12、确定化学键立构中心数量：0 13、不确定化学键立构中心数量：0 14、共价键单元数量：1 性质与稳定性 1.化学性质：具有一般羧酸的化学性质，能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代，生成α-卤代丙酸。 2.丙酸是可燃液体，低毒，对黏膜有 *** 作用，有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg，空气中最大容许浓度为150mg/m3。 3.属低毒类。毒性比甲酸小，对眼睛、皮肤、黏膜有 *** 作用。与乙酸一样有杀菌性，能抑制细菌的生长，在5%~7%溶液中，细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。 丙酸戊酯 4.稳定性: 稳定 5.禁配物: 碱类、强氧化剂、强还原剂 6.聚合危害: 不聚合 贮存方法 储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 合成方法 微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖，然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳，沉淀，过滤后加入硫酸钠进行复分解反应，再经过滤和浓缩，加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器，细胞通过如下形式固定：用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液，干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋，使填充环表面的高分子发生交联，以增加强度。再用无菌水冲洗，然后以乙二醇灭菌，排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液，使其在填充环表面形成一层固定细胞膜，然后即可连续加料进行发酵。 精制方法：用无水硫酸钠干燥后蒸馏，收集139~141℃馏分。馏出物加少量固体高锰酸钾再蒸馏。也可以将其转变为乙酯后分馏。再将丙酸乙酯水解的方法精制。 1．低碳烃直接氧化法　以低碳烃为原料氧化生产乙酸时能联产甲酸和丙酸，分离后即可得到丙酸。

2．雷珀（Reppe）法　乙烯在羰基镍催化作用下与一氧化碳和水反应一步合成丙酸。反应条件是250～320℃和10～30MPa。 RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H 3．丙醛氧化法　丙醛在丙酸锰催化剂存在下，与空气或氧气反应生成丙酸。

CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH 4．丙腈水解法　由丙腈在浓硫酸催化作用下水解制得，其反应式如下： 5．丙烯酸法　由丙烯酸加氢还原制得，其反应式如下： 6．乙醇羰基化法　乙醇与一氧化碳在催化剂存在下反应制得。 安全信息 危险运输编码：UN 3463 8/PG 2 危险品标志：腐蚀 安全标识：S23S26S36S45 危险标识：R23R34R36/37/38 注意事项 健康危害： 吸入本品对呼吸道有强烈 *** 性，可发生肺水肿。蒸气对眼有强烈 *** 性，液体可致严重眼损害。皮肤接触可致灼伤。大量口服出现恶心、呕吐和腹痛。自闭症诱因。 环境危害： 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险： 本品易燃，具腐蚀性、强 *** 性，可致人体灼伤。 安全术语 S23 ：Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。 S36 ：Wear suitable protective clothing. 穿戴适当的防护服。 S45 ：In case of aident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S26 ：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice. 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S1/2 ：Keeplockedupandoutofreachofchildren. 上锁储存并防止儿童触及。 风险术语 R23 ：Toxic by inhalation. 吸入有毒。 R34 ：Causes burns. 引起灼伤。 R36/37/38： Irritating to eyes, respiratory system and skin. *** 眼睛、呼吸系统和皮肤。 储运特性 【操作注意事项】密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防酸碱工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸菸。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 【储存注意事项】储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 用途 测定芳香族二胺类。气相色谱分析标准。酯化剂。制造丙酸化合物。乳化剂。镀镍溶液。食品香料。 主要用途： 用作酯化剂、硝酸纤维素的溶剂、增塑剂、化学试剂和配制食品原料等。 主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制,食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。 食品防腐剂 我国谷物和油料作物每年总有一部分发生霉变，解决的办法是加入防腐剂。至今广泛用于食品防腐剂的三大品种为苯甲酸、山梨酸、丙酸及其盐。苯甲酸及其盐是使用时间最长且套用最广泛的食品防腐剂，现今随着人们对其毒性有了一定认识，不少国家已明令限制或减少使用，而逐渐以山梨酸、丙酸及其盐代替。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下时优于苯甲酸，价格低于山梨酸，是理想的食品防腐剂之一，因而作为食品防腐剂在我国具有巨大的潜在市场。我国饲料加工业发展迅 速，1993年产量已跃居世界第2，仅次于美国。2003年我国混配饲料产量将达1亿吨，需丙酸达8300吨。 丙酸甲酯 除草剂 在农药行业，丙酸可用于生产丙酰胺，进而生产部分除草剂品种。根据农药工业发展规划，除草剂是目前我国农药行业重点发展品种。 香料 在香料行业，用丙酸可以制取香料丙酸异戊酯、芳樟酯、丙酸香叶酯、丙酸乙酯、丙酸苄酯等，进而用于食品、化妆品、肥皂的香料。在塑胶行业，用丙酸、乙酸和纤维素可生产醋酸丙酸纤维素（CAP），用其可制取可生物降解塑胶，用于薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼镜框架。CAP还可用于油墨领域。 另外，用丙酸还可制取有机化工原料及中间体丙酸酐、α-氯丙酸、2，2-二氯 丙酸和α-溴丙酸等。其中，丙酸酐是香水酯化剂，可作为硫化反应和硝化反应的脱水剂，也可用于醇酸树脂、染料和药物生产 药物 在医药行业，丙酸的主要衍生物有维生素B6、萘普生、脑脉宁等。我国维生素B6年产能力已达2800吨，每年都有一定数量出口，在国际市场占有一定的份额。预计医药工业对丙酸的需求量也会有所增长。 丙酸在体内外均有较弱的抑制真菌生长的作用。可用于皮肤真菌病的治疗，常与十一烯酸锌等配成复方制剂外用，软膏剂：3%（丙酸）或5%～10%丙酸钠。 相关情况 我国现有丙酸总年产能力约1000吨，实际年产量只有200吨左右，远远不能满足实际需要，需大量依赖进口来弥补。 我国丙酸消费结构为：60%用于谷物和饲料保存剂、食品保鲜剂，20%用于除草剂敌稗和禾乐灵等的原料，20%用于生产香料和香精等，2000年后，我国丙酸需求迅猛增长，未来数年这种增长趋势将会继续。。

乙酸的制备可以通过人工合成和细菌发酵两种方法。生物合成法，即利用细菌发酵，仅占整个世界产量的10%，但是仍然是生产乙酸，尤其是醋的最重要的方法，因为很多国家的食品安全法规规定食物中的醋必须是通过生物法制备，而发酵法又分为有氧发酵法和无氧发酵法。 在氧气充足的情况下，醋杆菌属细菌能够从含有酒精的食物中生产出乙酸。通常使用的是苹果酒或葡萄酒混合谷物、麦芽、米或马铃薯捣碎后发酵。由这些细菌发酵反应的化学方程式为：

C₂H5OH + O₂ →CH₃COOH + H₂O

具体做法是将醋菌属的细菌接种于稀释后的酒精溶液并保持一定温度，放置于一个通风的位置，在几个月内就能够经过发酵，最后生成醋。工业生产醋的方法通过提供充足的氧气使得反应过程加快，此方法已经被商业化生产采用，也被称为“快速方法”或“德国方法”，因为首次在德国1823年应用成功而因此得名。此方法中，发酵是在一个塞满了木屑或木炭的塔中进行。含有酒精的原料从塔的上方滴入，新鲜空气从下方自然进入或强制对流。强化的空气量使得此过程能够在几个星期内完成，大大缩短了制醋的时间。

Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提通过液态的细菌培养基制备醋。在此方法中，酒精在持续的搅拌中发酵为乙酸，空气通过气泡的形式被充入溶液。通过这个方法，含乙酸15%的醋能够在两至三天制备完成。 部分厌氧细菌，包括梭菌属的部分成员，能够将糖类直接转化为乙酸而不需要乙醇作为中间体。总体反应方程式如下：

C6H12O6==3 CH3COOH

此外，许多细菌能够从仅含单碳的化合物中生产乙酸，例如甲醇，一氧化碳或二氧化碳与氢气的混和物。

2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O

2 CO + 2 H2 →CH3COOH

梭菌属因为有能够反应糖类的能力，减少了成本，这意味着这些细菌有比醋菌属细菌的乙醇氧化法生产乙酸更有效率的潜力。然而，梭菌属细菌的耐酸性不及醋菌属细菌。耐酸性最大的梭菌属细菌也只能生产不到10%的乙酸，而有的醋酸菌能够生产20%的乙酸。使用醋酸属细菌制醋仍然比使用梭菌属细菌制备后浓缩更经济。所以，尽管梭菌属的细菌早在1940年就已经被发现，但它的工业应用范围较窄。

除了上述生物法外，工业用乙酸多采用如下方法合成： 大部分乙酸是通过甲基羰基化合成的。此反应中，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，方程式如下

CH3OH + CO →CH3COOH

这个过程是以碘代甲烷为中间体，分三个步骤完成，并且需要多金属成分的催化剂（第二步中）

⑴ CH₃OH + HI →CH₃I + H₂O

⑵ CH₃I + CO →CH₃COI

⑶ CH₃COI + H₂O →CH₃COOH + HI

通过控制反应条件，也可以通过同样的反应生成乙酸酐。因为一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料，所以甲基羰基化一直以来备受青睐。早在1925年，英国塞拉尼斯公司就开发出第一个甲基羰基化制乙酸的试点装置。然而，由于缺少能耐高压（200atm或更高）和耐腐蚀的容器，此方法的应用一直受到限制。1963年，德国巴斯夫化学公司用钴作催化剂，开发出第一个适合工业生产乙酸的工艺。1968年，铑催化剂的大大降低了反应难度。采用铑的羰基化合物和碘化物组成的催化剂体系，使甲醇和一氧化碳在水-乙酸的介质中在175℃和低于3兆帕的压力条件下反应，即可得到乙酸产品。因为催化剂的活性和选择性都比较高，所以反应的副产物很少。甲醇低压羰基化法制乙酸，具有原料价廉，操作条件缓和，乙酸产率高，产品质量好和工艺流程简单等优势，但反应介质有严重的腐蚀性，需要使用耐腐蚀的特殊材质。1970年，美国孟山都公司建造了采用此工艺的装置，因此铑催化甲基羰基化制乙酸逐渐成为支配性的孟山都法。90年代后期，英国石油成功的将Cativa催化法商业化，此方法采用钌催化剂，使用（[Ir(CO)₂I₂]），它比孟山都法更加绿色也有更高的效率。 在孟山都法商业生产之前，大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。尽管不能与甲基羰基化相比，此法仍然是第二种工业制乙酸的方法，反应方程式如下：

2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH

乙醛可以通过氧化丁烷或轻石脑油制得，也可以通过乙烯水合后生成。 采用正丁烷为原料，以乙酸为溶剂，在170℃-180℃，5.5兆帕和乙酸钴催化剂存在下，用空气为氧化剂进行氧化。同时此方法也可采用液化石油气或轻质油为原料。此方法原料成本低，但工艺流程较长，腐蚀严重，乙酸收率不高，仅限于廉价异丁烷或液化石油气原料来源易得的地区采用。

2 C₄H₁₀ + 5 O₂ →4 CH₃COOH + 2 H₂O

此反应可以在能使丁烷保持液态的最高温度和压力下进行，副产物包括丁酮，乙酸乙酯，甲酸和丙酸。因为部分副产物也有经济价值，所以可以调整反应条件使得副产物更多的生成，不过分离乙酸和副产物使得反应的成本增加。

在类似条件下，使用上述催化剂，乙醛能被空气中的氧气氧化生成乙酸：

2 CH₃CHO + O₂ →2 CH₃COOH

也能被 氢氧化铜悬浊液氧化：

2Cu(OH)₂+CH₃CHO→CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

使用新式催化剂，此反应能获得95%以上的乙酸产率。主要的副产物为乙酸乙酯，甲酸和甲醛。因为副产物的沸点都比乙酸低，所以很容易通过蒸馏除去。 塞拉尼斯公司也是世界上最大的醋酸生产商之一。1978年，赫斯特-塞拉尼斯公司（现塞拉尼斯公司）在美国得州克莱尔湖工业化投运了孟山都法醋酸装置。1980年，塞拉尼斯公司推出AOPlus法（酸优化法）技术专利，大大改进了孟山都工艺。

AOPlus工艺通过加入高浓度无机碘（主要是碘化锂）以提高铑催化剂的稳定性，加入碘化锂和碘甲烷后，反应器中水浓度降低至4%～5%，但羰基化反应速率仍保持很高水平，从而极大地降低了装置的分离费用。催化剂组成的改变使反应器在低水浓度（4%～5%）下运行，提高了羰基化反应产率和分离提纯能力。 乙酸是大宗化工产品，是最重要的有机酸之一。主要可用于生产乙酸乙烯、乙酐、乙酸酯和乙酸纤维素等。聚乙酸乙烯酯可用来制备薄膜和粘合剂，也是合成纤维维纶的原料。乙酸纤维苏可制造人造丝和电影胶片。乙酸酯是优良的溶剂，广泛用于尤其工业。乙酸还可用来合成乙酐、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、卤代乙酸等，也可制造药物如阿司匹林、还可以用于生产乙酸盐等。在农药、医药和染料、照相药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛应用。

在食品工业中，乙酸用作酸化剂，增香剂和香料。制造食醋时，用水将乙酸稀释至4～5%浓度，添加各种调味剂而得食用醋。作为酸味剂，使用时适当稀释，可用于调饮料、罐头等，如制作蕃茄、芦笋、婴儿食品、沙丁鱼、鱿鱼等罐头，可制作软饮料，冷饮、糖果、焙烤食品、布丁类、胶媒糖、调味品等。

乙酸具有防腐剂的作用。1.5%就有明显的抑菌作作用。在3%范围以内，可避免霉斑引起的肉色变绿变黑。

可以用丙二酸脂合成法。具体如下：丙二酸二乙酯+异丙基溴（反应条件：EtONa，EtOH）生成 (CH3)2CHCH2(CO2Et）2 再加酸加热 生成3-甲基丁酸。

甲醇、乙醇分别用SOCl2得到对应氯代烃。在碱性环境下，丙二酸二乙酯分别与一氯甲烷和一氯乙烷反应，然后酸化得到对应羧酸（二取代的丙二酸），微热后发生脱羧，得到目标产物α-甲基丁酸。

扩展资料：

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响，活性较高。它与乙醇钠作用生成钠盐，继而与卤代烃反应，生成一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。它们均是有机合成的重要中间体，例如，可进一步水解脱羧形成羧酸：

式中R、R′为烃基。丙二酸二乙酯可进行亚硝化反应,进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，是合成氨基酸的重要中间体。丙二酸二乙酯与羰基化合物起缩合反应，生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2。

烃基取代的丙二酸二乙酯与脲缩合，生成巴比妥，是常用的安眠药： 丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸酯O=C(COOC2H5)2。这些化合物在理论上和合成上均有价值。

丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。

参考资料来源：百度百科-丙二酸二乙酯

合成的基本步骤是首先使乙醇转化为卤代乙烯，卤代乙烯生成格式试剂再与二氧化碳反应水解即可得到相应的不饱和羧酸，每一步的反应式表示如下：

CH3CH2OH（浓硫酸，加热）→CH2=CH2＋H2O

CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br（氢氧化钠醇溶液，加热）→CH≡CH

CH≡CH＋HCl→CH2=CHCl

CH2=CHCl＋Mg→CH2=CHMgCl

CH2=CHMgCl＋CO2→(H﹢)→CH2=CHCOOH