苯酚的化学式
中文名 : 苯酚
英文名 : Phenol
化学式 : CH6O
组成 : C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%
相对分子质量 : 94.11
相对密度 : d 0.001071 g/cm3
熔点 : mp 40.85°C
沸点 : bp 182°C
折射率 : nD41 1.5425
CAS : 108-95-2
简介 : 苯酚的英文学名为Phenol,在CAS(国际化学文摘杂志)中编号为108-95-2,它的常见分子式是C6H6O,分子量为94.11,常见熔点为mp 40.85°C,常见沸点为bp 182°C,常见密度为d 0.001071 g/cm3,这是一种由C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%构成的化合物。
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。瓶口的苯酚显粉红色,原因是被空气中的氧气氧化。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。 熔点 43℃ 沸点 181.7℃ 凝固点 41℃ 相对密度 1.0576 折射率 1.54178 闪点 79.5℃ 溶解性 在水中溶解性不大,但当温度高于70°C时,则能与水混容。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚
苯酚结构式如下图所示。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚物理性质:
苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊。但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。常温时苯酚含水27%可成为均匀液体。
熔点(℃):40.6
相对密度(水=1):1.07
沸点(℃):181.9
相对蒸气密度(空气=1):3.24
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。
苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
酸碱反应
苯酚是一种弱酸,能与碱反应:
苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)
取代反应
苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代:酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。