4,4-异亚丙基(2-叔丁基苯酚)的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
4,4-异亚丙基(2-叔丁基苯酚)
中文别名
4,4-异亚丙基双(2-t-丁基苯酚)
英文名称
2-tert-butyl-4-[2-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol
英文别名
EINECS
201-239-5
CAS号
79-96-9
合成路线:
1.通过2-叔丁基苯酚和丙酮合成4,4-异亚丙基(2-叔丁基苯酚),收率约50%;
2.通过苯酚合成4,4-异亚丙基(2-叔丁基苯酚)
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2138048
基本信息:
中文名称
4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚
英文名称
4-amino-2,6-ditert-butylphenol
英文别名
4-AMINO-2,6-DI-TERT-BUTYLPHENOL4-hydroxy-3,5-di-tert-butylaniline2,6-di-t-butyl-4-aminophenol3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyaniline2,6-di-tert-butyl-4-aminophenol
CAS号
950-58-3
合成路线:
1.通过2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚合成4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚,收率约51%;
2.通过2,6-二-叔-丁基-邻-苯醌-4-肟合成4-氨基-2,6-二-叔丁基苯酚,收率约81%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1444413
中文名称
2-溴-4,6-二-叔-丁基苯酚
中文别名
2-溴-4,6-二叔丁基苯酚
英文名称
2-bromo-4,6-ditert-butylphenol
英文别名
2-Bromo-4,6-di-tert-butylphenol2-Bromo-4,6-di-t-butylphenol6-bromo-2,4-di-tert-butylphenol2,4-di-tert-butyl-6-bromophenol2-BROMO-4,6-DI-TERT-BUTYLPHENOL
CAS号
20834-61-1
合成路线:
1.通过2,4,6-三叔丁基苯酚合成2-溴-4,6-二-叔-丁基苯酚,收率约20%;
2.通过2,4,6-三叔丁基苯酚和溴素合成2-溴-4,6-二-叔-丁基苯酚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/211014
中文名称
2-硝基-4-叔丁基苯酚
中文别名
4-叔丁基-2-硝基苯酚邻硝基对叔丁基苯酚
英文名称
4-tert-Butyl-2-nitrophenol
英文别名
4-(1,1-dimethylethyl)-2-nitro-phenol4-(tert-Butyl)-2-nitrophenol3-Nitro-4-hydroxy-1-tert.-butyl-benzol2-nitro-4-tert-butylphenol4-(TERT-BUTYL)-2-NITROPHENOLPhenol,4-(1,1-dimethylethyl)-2-nitro4-t-butyl-2-nitrophenol
CAS号
3279-07-0
合成路线:
1.通过4-叔丁基苯酚合成2-硝基-4-叔丁基苯酚,收率约40%;
2.通过4-叔丁基苯酚合成2-硝基-4-叔丁基苯酚,收率约95%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/35141
中文名称
5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚
英文名称
5-amino-2,4-ditert-butylphenol
英文别名
PHE063QC-49355-amino-2,4-di-tert-butylphenolPhenol,5-amino-2,4-bis(1,1-dimethylethyl)
CAS号
873055-58-4
合成路线:
1.通过2,4-二-叔丁基-5-硝基苯酚合成5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚,收率约97%;
2.通过2,4-二-叔丁基-5-硝基苯酚和碳黑合成5-氨基-2,4-二-叔丁基-苯酚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/2172152
2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚的合成方法主要有以下几种:
1.对甲酚法。对甲酚与烷基化剂进行傅克反应后纯化。国内普遍采用本法合成。
2.混合酚法。混合酚与烷基化剂进行傅克反应后精馏分离,最后结晶。工艺要求较高,目前德国工厂较多适用本法。
3.斯捷尔达马克法。苯酚进行曼尼奇反应后催化氢化直接可得产品。因采用苯酚为主要原料,成本较低,但产品品质为三种工艺中最不稳定的,俄罗斯工厂多采用本法。
+
NaOH---->CH3-C6H4-ONa
+H2O。
4-叔丁基环己醇为白色针状或粉状结晶。具有木香似广藿香样的香气。
用苯酚与异丁烯在三氯化铝存在下进行叔丁基化反应,然后用雷氏镍W7催化氢化则可以得两种几何结构体的化合物,其中以反式结构占70%
2.用苯酚与异丁烯在三氯化铝存在下进行叔丁基化反应,然后催化氢化则可以得到两种几何结构体的混合物。
中文名称
4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚
中文别名
2,6-二硝基对叔丁基苯酚2.6-二硝基-4-叔丁基苯酚
英文名称
4-tert-Butyl-2,6-dinitrophenol
英文别名
4-(TERT-BUTYL)-2,6-DINITROPHENOL4-(tert-Butyl)-2,6-dinitrophenol4-t-butyl-2,6-dinitrophenol2,6-dinitro-4-t-butyl-phenol2,6-dinitro-4-tert-butyl-phenol
CAS号
4097-49-8
合成路线:
1.通过4-叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚,收率约68%;
2.通过4-叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚,收率约58%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/33619
中文名称
4-叔丁基苯基缩水甘油醚
英文名称
ARALDITE
M
英文别名
p-t-Butylphenyldimethylcarbamatp-tert-Butylphenyl
2,3-epoxypropyl
etherglycidyl
4-t-butylphenyl
ether4-tert-butyl-phenyl
glycidyl
ether4-tert-butylphenyl
2,3-epoxypropyl
ether
CAS号
3101-60-8
合成路线:
1.通过4-叔丁基苯酚和环氧氯丙烷合成4-叔丁基苯基缩水甘油醚,收率约76%;
2.通过4-叔丁基苯酚、二甲基亚砜和环氧氯丙烷合成4-叔丁基苯基缩水甘油醚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1548810
(1)三颈烧瓶(2分) (2) 用冷水浴冷却(2分) (3)防止倒吸(2分) (4)A(2分) (5)80%(2分) |
试题分析:(1)三颈烧瓶;(2)该反应是苯酚、叔丁基氯生成产品的反应,从结构上分析为取代反应,故有 ;减缓反应速率的方法为降低温度,采用冷水浴或冰水浴冷却;(3)反应产生极易溶解于水的氯化氢气体,且反应温度较高,故用倒扣的漏斗防止吸收氯化氢时产生倒吸;(4)A为红外光谱的谱图,B为核磁共振氢图谱; (5)产品的理论产量为1.41÷94×150=2.25g 产率为1.8÷2.25×100%=80% |