关于乙二醇分子内脱水
首先,1、4、5是彻底的不合理、不可能。
2、乙烯醇是烯醇类,立即发生分子异构化,得到乙醛。这应该是反应的产物。
3、有人认为,生成环氧乙烷。但这是不合理的。环氧乙烷在水存在时,发生开环加成,得到乙二醇。所以,乙二醇脱水,不能得到环氧乙烷。
因此该反应的合理产物是乙醛。
考虑1,2-二醇的脱水机理,是碳正离子的机理,生成更稳定的羊(金字旁的羊)离子是重排的推动力。
工业制备环氧乙烷,是用乙烯氧化法,根本不是用乙二醇制备!而工业制备乙二醇,却用环氧乙烷水化法
加热到170摄氏度发生分子内脱水反应
CH3CH2OH----(浓硫酸)(170摄氏度)--->CH2=CH2(上箭头)+H2O
(140摄氏度会生成乙醚)
电解
NaCl+H2O====NaOH+H2+Cl2
CH2=CH2+Cl2--->CH2ClCH2Cl(加成反应)
CH2ClCH2Cl+2NaOH---(水)加热--->HOCH2CH2OH(乙二醇)+2NaCl或者写成
CH2ClCH2Cl+2H2O---(NaOH)加热--->HOCH2CH2OH(乙二醇)+2HCl
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
2.乙二醇和乙二酸在2:1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
3.乙二醇和乙二酸在1:2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
4.乙二醇和乙二酸在n:n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
可用1,2-二溴乙烷碱性加热消除得乙炔。
乙烯醇不稳定,可自动转化成乙醛:CH2=CH-OH→CH3CHO.乙二醇在一定条件下发生脱水反应(有消去、有羟基和羟基之间反应形成“C-O-C”结构).
①乙烯是乙醇脱去1分子的水后的产物,故①错误;
②一个乙二醇发生分子内脱水可以成环,生成②,故②正确;
③乙二醇如果发生消去反应,脱去一个水,会生成乙烯醇,可以自动转化为乙醛,故③正确;
④如果两个乙二醇分子间脱水成环,可以形成④,故④正确;
⑤如果n个乙二醇脱水缩聚反应会生成⑤,故⑤正确;
故选A.
2.自身反应脱水生成环乙醚,CH2---CH2,但是这个反应不常见。
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