你好,请问苯酚和乙酰氯怎么反应呢?谢谢
加碱(如三乙胺)先和苯酚在二氯甲烷等有机溶剂中反应一会儿,冰水浴下滴加乙酰氯,得到的产物是乙酸苯酚酯(机理可能和加的碱的类型有关,主要有两种,常见的一种是:先苯酚和碱反应生成酚氧负离子,之后酚氧负离子和酰氯进行加成-消去反应得到乙酸苯酚酯)
苯酚与氯乙酰氯的反应有两种情况,一种以氢氧化钠作为催化剂,生成氯乙酸苯酯。反应方程式如下:
如果以三氯化铝做催化剂,则会发生傅克反应,反应方程式如下:
酯化反应的机理如图所示,首先要R-OH的氧去进攻羧基的碳进行亲核加成,此过程氧要给出自己的孤对电子。但当R-为苯基时羟基氧上的一对孤对电子和苯环共轭,令氧带有部分正电荷(苯酚的负电荷中心在苯环,正电荷中心在羟基,和一般的醇有很大的区别),不易再给出电子(即使是没参加共轭的那对电子也不容易给出,氧已经“很穷”了)。所以苯酚和羧酸不容易直接酯化。通常用C6H5ONa和RCOCl反应制取苯酚酯,因为酰氯的反应活性很强,苯酚钠的氧又带负电亲核性比苯酚强得多。
2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
2、反应和乙酸和乙醇反应相似
3、可以简单地认为,乙酸断羟基,苯酚断羟基上的氢,得到乙酸苯酚酯
4、但该反应不属于酯化反应,但属于取代反应。
5、一般不用浓硫酸做催化剂,因为浓硫酸可以氧化苯酚,一般用浓磷酸也可以,假如用乙酸酐,则可以加快反应速率,因为乙酸酐本身具有吸水性。
6、其他方法也可以,但高中阶段补办不讲,譬如可以用酰氯等等方法。