乙二醇与溴化钠反应
2C2H5OH+2NaBr+H2SO4====2C2H5Br+Na2SO4+H2O
CH2=CH2 Br2 SO2
C2H5OH=====(浓H2SO4,加热)CH2=CH2+H2O
2NaBr+2H2SO4=Na2SO4+2H2O+SO2+Br2
1.CH3CH2Br+NaOH(醇)→CH2=CH2+NaBr+H2O
2.CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
3.CH2BrCH2Br+2H2O(NaOH)→HO-CH2-CH2-OH(乙二醇)+HBr
但是在乙二醇中,由于两个羟基能以氢键缔合,那么这两个羟基处于顺交叉(也成为邻交叉)构象成为了优势构象。在这个构象中,两个C-OH偶极矩方向并不相反,所以偶极矩之和不为零
+2hbr
---催化剂->br-ch2-ch2-br
+2h2o
取代反应
如果是乙醇,消去成乙烯,然后加成1,2-二溴乙烷
ch3-ch2-oh
---浓硫酸,170℃-->
ch2=ch2+h2o
ch2=ch2
+br2
---->br-ch2-ch2-br
乙二醇:先将一溴乙烷与氢氧化钠醇溶液发生消去生成乙烯,再用乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,然后再与氢氧化钠的水溶液进行水解反应生成乙二醇
在溶液中,溴和氢氧化钠发生歧化反应:
br2
+
2naoh
=
nabr
+
nabro
+
h2o
反应产物是水溶性的,因此静置一段时间之后,就可以同二溴乙烷分离开来,因为二溴乙烷是脂溶性的,静置一段时间之后,二溴乙烷和水溶液可以分层,很容易分离。
CH2=CH2 + Br2 ---->CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH --水,△-->CH2OHCH2OH + 2NaBr
如果还要得到乙二酸的话:
CH2OHCH2OH + O2 --催化剂,△-->OHC-CHO + 2H2O
OHC-CHO + O2 --催化剂,△-->HOOC-COOH