丁香酚的来源与制备
1.天然的丁香酚主要用富含丁香油的为桃金娘科植物丁香的干燥花蕾经蒸馏所得的挥发油.
再经过萃取（定含量的氢氧化钠溶液溶解分离其中的酚与非酚油，再经石油醚萃取，酸化，中和，精馏等步骤而得.
2.合成法制备丁香酚，用愈创木酚为原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。
3.工业上可以从天然精油中单离，也可由化学合成而得。但化学合成法产生的同分异构体，沸点非常接近而分离极为困难，时下以单离法为主。
天然精油单离法：
以多年生亚灌木丁香罗勒为原料，经水蒸气蒸馏得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氢氧化钠，再进行水蒸气蒸馏除去非酸性物质。在50℃下将所得丁香酚钠溶液加入30%的硫酸搅拌中和至Ph=2～3(水层)。静置后分出下层粗丁香油，经减压蒸馏得丁香酚成品。
化学合成法：
将烯丙基溴、邻甲氧基苯酚、无水丙酮和无水碳酸钾加入反应釜中，加热回流数小时。冷却后加水稀释，然后用乙醚提取。提取物用10%的氢氧化钠洗涤，再用无水碳酸钾干燥。常压蒸馏回收乙醚、丙酮后进行减压蒸馏，收集110~113℃(1600Pa)的馏分，即为邻甲氧基苯基烯丙醚。将其煮沸回流1h后冷却，所得油状物用乙醚溶解，再用Lo%的氢氧化钠溶液提取，提取液经盐酸酸化后乙醚萃取。萃取液用无水硫酸钠干燥，常压蒸馏回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由邻甲氧基苯酚与烯丙基氯在金属铜的催化和100℃下一步反应得到成品。
4.丁香油之类含有大量丁香酚的精油，加30%氢氧化钠液处理，再加无机酸或通人二氧化碳气使之析出。或使之与醋酸钠加成，以使游离出来后再经水蒸气蒸馏而得纯品。
5.丁子香酚尽管也可用合成的方法制备，但工业上一般都从植物或芳香油中分离萃出。可采用丁香罗勒为原料，丁香罗勒原产于塞舌尔、科摩罗。1965年从前苏联引入我国。在长江流域以南作为多处生亚灌本栽培。花穗中丁香罗勒油含量最高，叶次之，茎杆更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、对伞花素、罗勒烯等。合成法丁子香酚，由邻甲氧基苯酚与溴丙烯反应，再经加热重排而得。
阔叶树材干馏得到的黑色粘稠油状物。干馏的液体产物在澄清时沉在下层的油状物质称为沉淀焦油；木醋酸脱醇、脱焦蒸馏时得到的釜残称为溶解焦油。
成分
木焦油是复杂的有机化合物的混合物。以酚类化合物为主（含10～20%），包括：苯酚、甲酚、二甲酚；邻苯二酚、愈创木酚及其衍生物；连苯三酚及其衍生物。还有酸类、酯类和内酯、醇类、酮类、醛类、呋喃化合物、吡喃衍生物、胺类、烃类、碳水化合物等。
馏分
木焦油蒸馏时，按温度（常压）收集下述馏分：110℃以下为酸水馏分；110～190℃为轻油馏分；190～230℃为杂酚油馏分；230～310℃为抗聚剂馏分。蒸馏完毕后放出的釜残为沥青。木焦油蒸馏得到的酸水馏分可以和木醋液一道进行加工。轻油馏分可用作燃料或有色金属选矿用的浮选起泡剂。其余的馏分以及釜残沥青可进一步加工制造木焦油抗聚剂、木焦油抗氧剂、工业杂酚、药用木馏油和木沥青增塑剂等。
加工
木焦油经过加工可制成木焦油抗聚剂、木焦油抗氧剂、工业杂酚、药用木馏油和木沥青增塑剂。
木焦油抗聚剂
木焦油的230～310℃馏分，先用稀碳酸钠溶液中和，洗涤数次，除去酸类物质，使油层的pH值达到6.5左右。除去水层以后，将油层再进行减压精馏，选取在常压下为230～310℃馏分，得到木焦油抗聚剂。产品用于合成橡胶工业。规格如下：总酚含量不低于65%（体积）。水分不大于6%（体积）。酸值，一级品不大于20毫克KOH/克，二级品不大于30毫克KOH/克。比色不深于3%的碘的甲醇（不含丙酮）溶液的颜色。馏分组成（体积）：240℃以前馏分，一级品不大于20%，二级品不大于25%；260℃以前馏分，一级品不少于50%，二级品不少于55%；一级品在300℃以前的馏分不少于90%；二级品在310℃以前的馏分不少于90%。
木焦油抗氧剂
木焦油240～310℃的馏分中含有醋酸、丙酸、丁酸等，pH值偏高，酸类在油和水之间的分配系数较大，水洗时酸值的降低较慢，如用稀碱液洗涤，酸值降低快，但馏分中酚类物质损失大，使抗氧剂的稳定效能降低。制造抗氧剂时，宜用冷水多次洗涤，使酸值达到指标为止。汽油用的木焦油抗氧剂规格如下：最初稳定效能，一级品不小于0.95，二级品不小于0.9。最初稳定效能是指在加入木焦油抗氧剂或α-萘酚以后，汽油的氧化诱导期之比，即
式中X为抗氧剂试样的最初稳定效能（%）；a为不加抗氧剂时裂化汽油的氧化诱导期（分）；b为每100毫升裂化汽油加入10毫克的α-萘酚后，裂化汽油的氧化诱导期（分）；c为每100毫升裂化汽油加入50毫克木焦油抗氧剂后，裂化汽油的氧化诱导期（分）。胶质增加值，100毫升汽油加入50毫克木焦油抗氧剂后，一级品不大于1毫克，二级品不大于1.5毫克。酸值，一级品不大于20毫克KOH/克，二级品不大于30毫克KOH/克。水分，不大于6.0%（体积）。一级品用于航空汽油，二级品用于车用汽油。
工业杂酚
将木焦油190～230℃的馏分用碳酸钠溶液中和除去酸类物质。分离酸盐溶液后，再用水洗涤，除去水层。然后加氢氧化钠溶液，使其中的酚类转变成能溶于水的酚钠盐类。中性油在碱液中的溶解度小，浮出液面。使用碱液浓度为10～15%（碱液用量比理论量高20%左右）。将混合液搅拌均匀，然后静置（50～60℃），使中性油分层。除去中性油层之后，酚盐溶液中仍含4%左右的中性油，可用直接蒸汽吹蒸或用苯萃取去除。净化后的酚盐溶液，用硫酸分解并分离粗酚，再用碳酸钠溶液中和，除去硫酸钠溶液后用热水洗涤。中和过的粗酚进行蒸馏，收集180～220℃馏分即为工业杂酚。工业杂酚是深色油状液体，成薄层时为深红色，有苯酚的气味，用作木材防腐剂，也可作为有机合成原料。
药用木馏油
以杂酚油馏分作原料。分离和净化制粗酚方法与工业杂酚相同，只是在粗酚蒸馏时，选取200～220℃较窄范围的馏分，用浓硫酸在搅拌下处理1小时，静置24小时，除去酸液，再用热水和2%碳酸钠溶液洗涤，除去水溶液后进行蒸馏，收集200～220℃馏分，再用占原料重量3%的浓硫酸和0.25%的重铬酸钾处理，静置分出油层，用热水洗涤并再蒸馏，收集200～220℃馏分，即为药用木馏油。产品为透明、淡黄色的油状液体，有强烈的折光性和刺激性气味。在冷水中难溶，在沸水中的溶解度为1∶120。易溶于醇、醚及二硫化碳中。化学组成是二元酚的不完全醚，如愈创木酚、甲氧基甲酚和一元酚如甲酚、二甲酚和苯酚等的混合物。沸点范围为200～220℃。220℃以上的残留物不应高于3%，不应含游离烃类。药用木馏油用于医药工业和香料工业。中性油可用作燃料油等。
木沥青增塑剂
100千克熔化的木沥青（软化点为70～90℃）在低于140～150℃的温度和不断搅拌的条件下逐渐加70～75千克20%苛性钠溶液，然后加8～12升沸水，使混合物成为均匀的乳浆。加热混合物，搅拌1小时得到黑色糊状成品。质量检查时将75克增塑剂溶于1升水中并加热到80℃，要求在5分钟内溶解，溶液比重（20℃）不低于1.015，溶液中不应含有肉眼能见的不溶沥青质点。木沥青增塑剂加入混凝土中，可降低水泥耗用量，改善混凝土浇灌性和耐冻性，也可加入石灰一砂浆中以节约石灰。木沥青还可作铸造用型芯粘结剂、沥青漆和鞋用沥青等。
之后，研究人员又将同样的红酒置于放有橡木块、木屑或木粉的旧橡木桶中。这些旧橡木桶(美国橡木)已被使用过七次，且经过硫磺燃烧消毒处理。
最后，又将这款酒倒入经过中度烘烤的新橡木桶中(新桶与旧桶出自同一个制桶厂)。上面添加的所有橡木片(包括木块、木屑和木粉)也经过中度烘烤。
为评估橡木与酒接触时间长短对葡萄酒产生的影响，分别将测试酒放置三个月、六个月或九个月。葡萄酒在橡木桶中陈酿后，通常会经过一段时期的厌氧陈瓶，研究人员模仿这一过程，让酒装瓶后，再陈酿六个月。所有的测试都是分三份进行(三个发酵罐、三只旧橡木桶，三只新橡木桶，每一类放入的橡木片和接触时间都各不相同)。
在试验最后阶段，研究人员研究了容器类型、橡木片形状以及接触时间长短对葡萄酒产生的影响，即橡木化合物在酒中释放量的多少。
背景
首先，让我们回顾一下对陈酿葡萄酒有益的橡木化合物种类。目前，我们感兴趣的有五类：内酯、糠醛、香兰素、愈创木酚和乙基苯酚。
简言之，最初，原生橡木主要提供内酯，当橡木经过烘烤，内酯减少，糠醛与香兰素成份增加。在进一步烘烤阶段，这些化合物逐渐被愈创木酚取代。与此同时，如果加入酵母，它们的微生物活性将产生乙基苯酚。
随后，研究人员开始研究各种容器、橡木片形状和接触时间对上述化合物含量的影响。
糠醛
糠醛与甲基糠醛都会给葡萄酒带来宜人的香气，如甜味、奶油糖果味、轻微的焦糖味以及淡淡的杏仁味。这些化合物在橡木烘烤过程中形成，是发生在氨基酸和还原糖之间的一种非酶褐变,我们称之为“美拉德反应”，这种反应经常发生在食品加工如:蒸、烤、煎等热处理过程中,对食品风味有重要作用。
三个月之后，糠醛与甲基糠醛在添加了橡木片陈酿的葡萄酒中含量较高。而在旧橡木桶(加入橡木片陈酿)葡萄酒中的含量高于不锈钢发酵罐(也添加了橡木片)。
