甲苯甲基上如果连有羟基可以发生催化氧化吗?为什么
甲苯甲基上连有羟基可以发生催化氧化。
催化氧化生成苯甲醛和水,催化氧化中断键方式是断开羟基上的o-h键,同时断开跟羟基相连的碳原子上的c-h键,在碳和氧原子间形成一个c=o。c6h5-ch2-oh可以被氧化为c6h5-cho。
2c6h5-ch2oh
+
o2
=
2c6h5-cho
+
2h2o
一、提问者没有告诉苯环原取代基是什么,只说在取代基的间位和对位。因为原取代基不同,产生的定位效应不同,产物不同。
二、加入原来是甲苯,可先与Cl2在Fe做催化剂作用下发生取代,生成对氯甲苯,然后与H2加成,生成对氯甲基环己烷,再在NaOH醇溶液作用下消去,,得到甲基环己烯,再与溴水加成,得到3,4-二氯甲基烷,然后在NaOH水溶液作用下水解,即可得到间位和对位有-OH的甲苯。
催化氧化生成苯甲醛和水,催化氧化中断键方式是断开羟基上的O-H键,同时断开跟羟基相连的碳原子上的C-H键,在碳和氧原子间形成一个C=O。C6H5-CH2-OH可以被氧化为C6H5-CHO。
2C6H5-CH2OH + O2 = 2C6H5-CHO + 2H2O
之所以是邻对位,可以这样理解:先写出苯环的凯库勒式,你就会发现氧以及与他相连一对含双键的炭,构成了一个类似烯丙基的结构,这个结构也有p-π共轭,共轭后的电荷分离的共振式中由一种情况是氧上带正电邻位炭上带负电,这就有利于邻位炭上发生亲电加成反应,相同方法分析另一个邻位的状况相同。然后在一邻位带负电的情况为起点,邻位炭间+位炭+对位炭又有一个烯丙基式结构,后面怎么共振就不用我说了吧,更前面一样啦。
综上羟基是苯环的活化基团,是邻对位活化!
下面再来谈谈甲醛(ch2o),常以气体状态出现,能与蛋白质的氨基结合,使蛋白质失去活性,其35%~40%的水溶液通称福尔马林。在化学反应当中充当还原剂的角色。甲苯和二甲苯同甲醛一样,在化学反应中都是充当还原剂的角色,所以说,羟基和你所说的这些东西都不会有化学反应。
C6H5CH3 → C6H5CH2Cl(光照) → C6H5CH2CN(与NaCN反应) → C6H5CH2COOH(酸性条件下水解)