4-(三氟甲基)苯甲硫醚的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
4-(三氟甲基)苯甲硫醚
中文别名
4-三氟甲基茴香硫醚
英文名称
1-methylsulfanyl-4-(trifluoromethyl)benzene
英文别名
methyl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfanep-CF3C6H4SMe1-methylsulfanyl-4-trifluoromethylbenzene4-(trifluoromethyl)thioanisole(4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)(METHYL)SULFANEmethyl-(4-trifluoromethyl-phenyl)-sulfideMethyl-(4-trifluormethyl-phenyl)-sulfid
CAS号
329-14-6
合成路线:
1.通过4-碘三氟甲苯和二甲基亚砜合成4-(三氟甲基)苯甲硫醚,收率约79%;
2.通过对氯三氟甲苯和甲硫醇钠合成4-(三氟甲基)苯甲硫醚,收率约86%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/139482
苯甲醚应通过苯酚钠与卤甲烷作用得到,不能通过卤苯与甲醇钠作用,这样思路就明确了:
1)甲苯用酸性高锰酸钾氧化得到苯甲酸;
2)苯甲酸与氨作用,获得苯甲酰胺;
3)苯甲酰胺用次卤酸钠作用,发生霍夫曼消除,得到苯胺;
4)苯胺在低温下雨亚硝酸钠、硫酸作用,生成重氮苯硫酸盐;
5)重氮盐在酸性条件下水解,获得苯酚;
6)获得的苯酚,加氢氧化钠制成酚钠,与碘甲烷作用,可得苯甲醚。
条件许可,也可通过用直接氧化芳烃法获得苯酚,但是难度很高。
这个问题关键在制苯酚,还得除去甲基。
一、甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸,苯甲酸缩合成苯甲酸酐,与苯付克反应成二苯甲酮,还原成二苯甲烷。氯代丁二酰亚胺上氯得产物。
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3
对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH
1、苯溴代,然后硝化
2、苯先傅氏酰基化,后氯代
二、原因:
1、-Cl、-Br是致钝的邻对位定位基;-NO2、-COCH3是致钝的间定位基。
2、傅氏酰基化只能在活化的苯环。
扩展资料:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。
参考资料来源:百度百科-甲苯
甲苯转化为苯甲酸的化学方程式如下:
1、9H2SO4+5C6H5CH3+6KMnO4=5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
2、2C6H5CH3+3O2------2C6H5COOH+2H2O
将甲苯转化成苯甲酸方法说明:
先在烧瓶中加入甲苯和水,将高锰酸钾和催化剂混用,用水溶解倒入滴液漏洞中,在不断搅拌下将高锰酸钾溶液滴入烧瓶中加热反应,直至甲苯层近于消失,回流液不在出现油珠。
将反应混合物趁热过滤,滤液冷却后用浓氯化氢酸化至甲酸全部析出为止,将析出的苯甲酸抽滤,用水重结晶后干燥即可制成苯甲酸。
扩展资料苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。
苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度。
参考资料来源:百度百科—苯甲酸
第一步: 取代反应:甲苯→氯甲基苯
甲苯 + Cl2 ---->(光照) 氯甲基苯 + HCl
第二步: 水解反应:氯甲基苯→苯甲醇
氯甲基苯 + NaOH ---->(水) 苯甲醇 + NaCl
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看你的补充,似乎不是高中范围;上述回答限于高中水平。
下面说另一种途径(超出高中范围):
第一步: 氧化反应:甲苯→苯甲醛
甲苯 + CrO3 ---->(乙酸酐) 苯甲醛 + H2O
第二步: 还原反应:苯甲醛→苯甲醇
苯甲醛 + H2 ---->(镍) 苯甲醇