乙酰乙酸乙酯的制备中,哪来的乙醇钠

这是乙酸乙酯自身缩合反应，产物是乙酰乙酸乙酯：

CH3COCH2COOEt.

反应机理是：

乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成碳负离子：

-CH2COOEt.

该碳负离子进攻另一个乙酸乙酯的酯羰基，然后脱去乙醇负离子，

得到上述产物。

是一个很复杂的反应,是一个具有二氢吡喃环的化合物,经过了多重反应一次性完成的,应该是2-甲基-4H-4,5-二氢吡喃-3-基-甲酸,

乙酰乙酸乙酯烯醇型的羟基和二溴丙烷中的威廉姆森反应,生成醚类结构,然后酯的羰基旁边的双键上氢原子被乙醇钠拔起,另一侧的溴加成过去变成上面化合物的乙酯化结构,因为产物中溴生成氢溴酸与乙醇钠的作用下水解乙基,得到上述结构.

1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。 2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。

乙酰乙酸乙

乙酰乙酸乙酯化学式为C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5。

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精。

在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。

此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

扩展资料：

一、乙酰乙酸乙酯的制备：

1、乙酸乙酯自缩合法（实验室制备方法）：首先将金属钠切为薄片，然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全，冷却后加入50%乙酸使pH约为6，最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后，再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯，产率约为50%。

2、双乙烯酮与乙醇酯化法：双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。

3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合：乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠，油浴加热约1小时，得红色带有绿色荧光的液体，稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层，再经减压蒸馏可得产品。

①试验中有钠反应，为避免发生爆炸必须保证无水的条件。

②油浴温度不要太高，约110℃，避免乙酸乙酯溢出。

二、乙酰乙酸乙酯特性：

1、可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。

2、乙酰乙酸乙酯的沸点较高，180.4摄氏度，但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解，所以采取减压蒸馏来提纯（靠蒸馏出来提纯）。

3、与活泼金属钠反应放出气泡

4、与三氯化铁会显色

5、与溴水反应会造成溴水褪色

参考资料：百度百科-乙酰乙酸乙酯

本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂，通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。

20HO C . H + CHCHOH

反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。

2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H

Na2

随着反应的进行不断地生成乙醇，反应就不断地进行、直至钠消耗

共4步：

1）乙酰乙酸乙酯被乙醇钠活化，与溴丙烷反应得到取代的乙酰乙酸乙酯；

2）相应的酯在碱性水溶液中水解，之后酸化，生成羧酸；

3）加热脱羧，得到甲丁酮；

4）甲丁酮还原得到目标结构—己-2-醇。

合成路线

x09

含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ,NaNH 2 ,NaH ,三苯甲基钠或格氏试剂）存在下,能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应,生成β - 羰基酸酯.乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的.虽然反应中使用金属钠作缩合试剂,但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.

乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式.单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物.

三、x09主要试剂及产品的物理常数：（文献值）

名称x09分子量x09性状x09折光率x09比重x09熔点℃x09沸点℃x09溶解度：克/100ml溶剂

x09x09x09x09x09x09x09水x09醇x09醚

二甲苯x09106.16x09无色液体x091.0550x09 x09-25--23x09143-145x09 x09 x09

乙酸乙酯x0988.10x09无色液体x091.3727x090.905x09-83.6x0977.3x0985x09∞x09∞

乙酰乙酸乙酯x09130.14x09无色液体x09N20D1.4190x091.021x09-43x09181x09 x09 x09

四、x09实验装置和主要流程

五、x09实验步骤

1、熔钠：在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融.拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠.回收二甲苯.

2、加酯回流：迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始.若慢可温热.回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）.

3、酸 化 ：加50%醋酸,至反应液呈弱酸性（固体溶完）.

4、分 液：反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置.

5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥.

6、蒸馏和减压蒸馏.先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏.减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯.产量约1.5g.

乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：

压力/mmHg* x09760 x0980 x0960 x0940 x0930 x0920 x0918 x0914 x0912 x0910 x095 x091.0 x090.1

沸点/℃ x09181 x09100 x0997 x0992 x0988 x0982 x0978 x0974 x0971 x0967.3 x0954 x0928.5 x095

* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa

乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199.

附：乙酰乙酸乙酯的性质：

1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色（淡黄→红）.

2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象（澄黄色沉淀折出）.

六、x09实验关键及注意事项

1．本实验要求无水操作；

2．钠的安全使用；

3．钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动.