一个苯环上,假如的两个对位上分别有一个羟基和一个ch3,那么如果被溴取代都哪个位置可以取代?附带解释?
一个苯环上,对位上分别有一个羟基和一个CH3,这种物质命名为:对甲苯酚。
由于羟基(-OH)和甲基(-CH3)都是第一类定位基--邻对位定位基,那么如果被溴取代的具体位置要看谁的定位效果强,定位能力-OH>-CH3,所以被溴取代的结果,以-OH的定位为主,应该在苯环上羟基的邻对位。由于羟基的对位已经有-CH3,所以应取代在羟基的邻位上,-OH邻位上的两个位置,在这里是等效的,写在任何一边就行。命名为:4-甲基-2-溴-苯酚。
邻甲基苯酚结构不对称 所以苯环上的4个H都是不一样的 酚羟基上的也不一样 甲基上的3个H是等价的 所以算1种 所以一共是6个
间甲基苯酚同上
对甲基苯酚是对称的 所以你可以遮掉一半来看 苯环上还有2个H 都是不一样的 甲基上的1个 酚羟基上的1个 所以一共是4个
还不懂的话欢迎继续追问 = =能当面讲就好了 打字说不清楚
所以和溴反应时只有临和对位的H被溴取代,但如果苯的
临和对位有取代基的话,那他就不能取代了。
简单的说,就是酚羟基的临和对位的苯上的H存在的话,
就能和溴发生取代。反之,有其他取代基的话,就不行
了。主要是活泼性的原因,就象TNT一样。
高中化学的解释就是这样。
但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大,诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的,共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)
所以,溴在亲电取代的时候,优先以强的定位基为标准
酚羟基和羧基脱水很难,应当使酚羟基与酸酐作用
当然,苯环上羟基邻对位若连有吸电子基团,将有利于脱水成酯以及缩合。
这个化学式可以看作苯酚上面的一个氢被甲基取代。所以苯酚是主体,甲基是取代基(不是官能团)。
确定了苯酚是主体以后,命名就是什么什么苯酚。而你的图中甲基是在羟基的对位,所以叫做”对甲(基)苯酚“,”基“可以省略掉
如果使用系统命名法的话,羟基是1号位,甲基是4号位,可以命名为4-甲基苯酚
题目中是甲基,也可以是其他取代基,再给你几个例子领会领会。
和羟基挨着叫”邻“,和羟基中间隔一个叫”间“,隔两个叫”对“
或者以羟基位置为1号位,离哪个取代基近就朝那头编号,一样近无所谓
而且实际反应时,三个位置的取代物都是会产生的,只是羟基这种情况间位取代物相对于别的位置的取代物而言量很少,所以在高中化学会说没有间位取代物。(是高中的么?)
苯酚在碱性催化剂(氨、氢氧化钠、碳酸钠)或者酸的作用下,能与甲醛缩合,生成高相对分子质量的酚醛树脂。你说的对甲苯酚与甲醛的聚合反应,就是酚醛树脂的聚合原理。
苯酚是呈酸性的,在碱的作用下形成酚盐负离子,由于酚盐负离子的电子离域,可使苯环上原羟基的邻位、对位碳上带有负电荷,对甲醛的羰基进行亲核加成反应,生成羟甲基苯酚盐(对于苯酚来说,邻位和对位都有可能;但对甲苯酚的情况比苯酚简单,由于对位已经有一个甲基了,所以生成物为邻位羟甲基苯酚盐)。
生成的羟甲基苯酚盐与酚盐负离子发生Micheal加成,生成酚醛树脂的单体。(大概过程是羟甲基酚盐负离子先失去羟基,生成醌亚甲基化合物,酚盐负离子作为碳负离子与其发生Micheal加成。)
这个反应可以连续进行,随着聚合度的增大,首先得到可溶于有机溶剂的树脂,继而得到不溶但可溶胀、加热时不熔但变软的树脂,再继续反应则得到不溶、不熔的树脂,即酚醛树脂。
对甲苯酚与甲醛的缩合反应就是这个原理。我不知道怎么在回答中插入图片,直接用文字表述很无力啊。。建议你翻翻有机化学教材,应该每一本都有提到的,我参考的是北大邢其毅教授编的《有机化学》。其实在回答你这个问题前我自己也记不清这个聚合原理了,再翻书是个很快乐的过程,互相学习哈!
这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。
然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基,注意需要从非酸性的条件下进行反应。
苯环甲基很容易变成羧基
之后用酸化加热条件,一个去保护,一个是把羧酸根离子变成羧酸,这样就反应完成了。
常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。
常见的羰基保护基一般是乙二醇。